bis(2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amine | 88106-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amine
• 英文别名: 2-pyrazol-1-yl-N-(2-pyrazol-1-ylethyl)ethanamine
• CAS: 88106-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅
• 分子量: 205.263
• InChiKey: VUDGWFFRGJFWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amine 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[(1-(4-(4-(N,N-bis(2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl)aminomethyl)1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)phenylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-2-(1H-pyrazol-1-yl)-N-[(2-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  杂吡唑基-1,2,3-三唑基三足四胺配体：点击合成和钴（iii）配合物

  摘要：

  使用铜（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），合成了一个包含两个吡唑基和一个1,2,3-三唑基供体臂的三脚架四胺配体家族，其收率中等至优异（42-90％）。）反应。使用此方法可轻松生成单，双和三脚架配体支架。已经研究了配体与钴（iii）离子的配位化学，并且已经分离了配体的钴（iii）碳酸根络合物，并通过光谱和晶体学对其进行了表征。单金属配合物的X射线晶体学和NMR光谱表明，顺式的外消旋混合物-异构体选择性地形成。双金属和三金属系统无法结晶，但NMR光谱表明这些化合物是作为立体异构体的混合物分离出来的。

  DOI：

  10.1071/ch14700
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 以41%的产率得到bis(2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  低对称吡唑基三脚架四胺配体：金属络合物和配体分解反应†

  摘要：

  新的低对称吡唑基三脚架四胺配体2-（1 H-吡唑-1-基）-N，N-双（1 H-吡唑-1-基甲基）乙胺（bmpz）和2-（1 H-吡唑已经制备并表征了-1-基）-N- [2-（1 - H-吡唑-1-基）乙基] -N-（1H-吡唑-1-基甲基）乙胺和金属配合物。含有这些配体。[Co（bmpz）Cl] 2 [CoCl 4 ]·H 2 O，[Co（bmpz）MeCN]（ClO 4）2 ·0.13H 2 O，[Zn（bmpz）MeCN]（ClO 4）2 ·0.15H 2 O，[Zn（bepz）OH 2 ]（ClO 4） 2 ·0.5H 2 O和[（Co（bepz）Cl） 2 ] Cl 2 ·6H 2 O证实完整的三脚架配体与通过所有四个N原子的金属离子。但是，尝试制备含bmpz和bepz的Cu 2+络合物分别得到[Cu（ 7）Cl 2 ]·0.2H 2 O和[Cu（ 8）Cl 2 ]（ 7 = 1-（1

  DOI：

  10.1039/c2dt32200e

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of primary amine HX salts from halides and 7 M ammonia in methanol
  作者：Mark G. Saulnier、Kurt Zimmermann、Charles P. Struzynski、Xiaopeng Sang、Upender Velaparthi、Mark Wittman、David B. Frennesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.146

  日期：2004.1

  on a variety of alkyl halides, as well as mesylates and tosylates. Benzylamines are obtained from benzyl halides without significant amounts of the secondary amine side products that result without microwave heating. Direct isolation of even highly volatile primary amines as their hydrogen halide salts makes the method ideal for use in parallel synthesis.

  直接从相应的卤化物进行的伯胺卤化氢盐的原子经济合成避免了产生大量的仲胺副产物，并且仅需蒸发溶剂即可获得产物，产率通常大于90％。该程序在130°C下于7 M氨的甲醇溶液（Aldrich）中进行0.5至2.5 h的微波辐射，并处理多种烷基卤化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。从苄基卤化物获得苄胺，而没有大量的仲胺副产物，而无需微波加热即可得到。直接分离高挥发性的伯胺作为卤化氢盐，使得该方法非常适合用于平行合成。
• Study of the reactivity of tris(pyrazolyl)amine and bis(pyrazolyl)amine ligands toward Rh(I). Crystal structure of [Rh3Cl3(cod)3tdma]·CH3CN (tdma=tris[(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methyl]amine), a C3-symmetric compound
  作者：Gemma Zamora、Josefina Pons、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia、Josep Ros

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.036

  日期：2004.3

  Rh(I) compounds [Rh2Cl2(cod)2L] (L=tris[(1-pyrazolyl)methyl]amine (tpma) (1), tris[2-(1-pyrazolyl)ethyl]amine (tpea) (2), tris[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]amine (tdea) (3), bis[2-(1-pyrazolyl)ethyl]amine (bpea) (4) and bis[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]amine (bdea) (5)), and [Rh3Cl3(cod)3tdma] (tdma=tris[3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methyl]amine (6), have been prepared, and characterised by elemental

  Rh（I）化合物[Rh 2 Cl 2（cod）2 L ]（L =三[（1-吡唑基）甲基]胺（tpma）（1），三[2-（1-吡唑基）乙基]胺（tpea）（2），三[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺（tdea）（3），双[2-（1-吡唑基）乙基]胺（bpea）（4）和bis [2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺（bdea）（5））和[Rh 3 Cl 3（cod）3 tdma ]（tdma制备了=三[3,5-二甲基-1-吡唑基）甲基]胺（6），并通过元素分析，电导率，IR，1 H和13 C NMR光谱以及液体质谱（带电喷雾和APCI）进行了表征接口）。[Rh 2 Cl 2（cod）2 L ]配合物的1 H NMR光谱和摩尔电导表明溶液中存在1：1电解质种类[Rh（cod）L ] + [RhCl 2（cod）] -。结合电喷雾和APCI液相质谱研究确认了[Rh（cod）L ] +的存在和[RhCl
• Rh(I) complexes containing tris(pyrazolyl)amine and bis(pyrazolyl)amine ligands: synthesis and NMR studies
  作者：Gemma Zamora、Josefina Pons、Josep Ros

  DOI：10.1016/j.ica.2004.02.037

  日期：2004.7

  The tris(pyrazolyl)amine ligands: tris[2-(1-pyrazolyl)methyl]amine (tpma), tris [3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methyl]amine (tdma), tris[2-(1-pyrazolyl)ethyl]amine (tpea), tris[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]amine (tdea) and bis(pyrazolyl)amine ligands: bis[2-(1-pyrazolyl)ethyl]amine (bpea) and bis[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]amine (bdea) react with [RhCl(cod)]2 in presence of NaBF4 (tpma, tdma

  三（吡唑基）胺配体：三[2-（1-吡唑基）甲基]胺（tPMA），三[3,5-二甲基-1-吡唑基）甲基]胺（tDMA），三[2-（1-吡唑基）乙基]胺（tpea），三[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺（tDEA）和双（吡唑基）胺配体：双[2-（1-吡唑基）乙基]胺（BPEA）和双[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺（BDEA）与[的RhCl（COD）] 2在的NaBF的存在4（TPMA，TDMA和BDEA）或的AgBF 4（ tpea，tDEA和BPEA）导致[Rh（cod）L]（BF 4）（L = tPMA（1），tDMA（2），bDEA（3），tpea（4），tDEA（5）和BPEA（6））。这些配合物的特征在于元素分析，电导率，IR，1 H和13 C NMR光谱以及液体质量（电喷雾）光谱。的1的1 H NMR谱1，2示出在溶液中两种异构体在一个3存在下：1的比例（协调κ
• Employing Linear Tridentate Ligands with Pyrazole End Groups in Catalytic Tyrosinase Model Chemistry: Does Hemilability Matter?
  作者：Benjamin Herzigkeit、Ramona Jurgeleit、Benedikt M. Flöser、Nadja E. Meißner、Tobias A. Engesser、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/ejic.201900242

  日期：2019.5.8

  Several copper(I) and copper(II) complexes supported by hemilabile bis(pyrazolylmethyl)amine (pzma) ligands are synthesized and structurally characterized. The copper(I) complexes with hexafluoridophosphate or perchlorate anions are employed as catalysts for the tyrosinase‐like oxygenation of 2,4‐di‐tert‐butylphenol (DTBP‐H). Their activities are comparable to that of [Cu(MeCN)2PMP]PF6 (PMP= pyrazolylmethylpyridine)

  合成了半不稳定的双（吡唑基甲基）胺（pzma）配体负载的几种铜（I）和铜（II）配合物，并对其结构进行了表征。与六氟磷酸根或高氯酸根阴离子形成的铜（I）配合物可用作类似酪氨酸酶氧化2,4-二叔丁基苯酚（DTBP-H）的催化剂。它们的活性与先前研究的[Cu（MeCN）2 PMP ] PF 6（PMP =吡唑基甲基吡啶）相当。与铜（I）pzma络合物相反，由非半挥发性双（吡唑基乙基）胺（pzea）配体支持的同类物被发现具有催化活性。
• Structural characterization of metal(II) thiocyanato complexes derived from bis(2-(H-pyrazol-1-yl)ethyl)amine
  作者：Franz A. Mautner、Roland C. Fischer、Lubna G. Rashmawi、Febee R. Louka、Salah S. Massoud

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.001

  日期：2017.3

  characterized by IR and UV–Vis spectroscopy and the molecular structures of the compounds 1–3, 6 and 7 were determined by single-crystal X-ray crystallography. In the former series, the five-coordinate distorted square pyramidal or trigonal bipyramidal geometry was achieved by the three N-donors of the ligand bepza and two N atoms of the terminal thiocyanato ligands, whereas in the dinuclear series, distorted

  摘要含有M（NO3）2·nH2O和双（2-（H-吡唑-1-基）乙基）胺（bepza）的甲醇溶液与NH4NCS的反应提供了两个系列的配合物：单核二硫氰酸根[M（bepza） （NCS）2]（1：M = Mn2 +，2：M = Zn2 +，3：M = Cu2 +，5：M = Ni2 +）和双核桥接硫氰基[M2（bepza）2（μ1,3-NCS）2 （NCS）2]（6：M ＝ Cd 2+，7：M ＝ Co 2+）。被证明是非电解质的化合物通过IR和UV-Vis光谱进行表征，化合物1-3、6和7的分子结构通过单晶X射线晶体学确定。在前一个系列中，配体bepza的三个N-供体和末端硫氰酸根配体的两个N原子实现了五坐标扭曲的方形金字塔或三角形双锥体的几何形状，而在双核系列中，