1-(benzofuran-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 61452-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 61452-38-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: HIZDNYWRVRLCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到methyl 2-(2-(3-(benzofuran-2-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并恶噻唑烷衍生物作为抗人肺癌细胞A549的抗增殖剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  新型的吡唑并恶噻唑烷衍生物的一种有效的多组分反应是通过在1-苯并呋喃-2-基）-3-（取代的芳基丙-2-烯-1-酮，硫代氨基脲和二烷基乙酰二羧酸二酯上缩合而实现的。优化的反应条件。评估合成的化合物对A549人肺癌细胞的抗增殖活性。在所有测试化合物中，4a（IC 50 – 0.930μg/ mL），4e（IC 50 – 1.207μg/ mL），4f（ IC 50 – 0.808μg/ mL，4g（IC 50 – 1.078μg/ mL），4h（IC 50 – 0.967μg/ mL）和4j（IC与标准药物索拉非尼（IC 50 – 3.779μg/ mL）相比，50 – 2.445μg/ mL）表现出令人鼓舞的活性。分子对接研究表明，化合物4f对受体EGFR（PDB ID代码：1 M17）和VEGFR2（PDB ID代码：4AGD，4ASD）的催化位点具有最大的亲和力。这些新颖的吡唑并-氧杂

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.027

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo-oxothiazolidine derivatives as antiproliferative agents against human lung cancer cell line A549
  作者：S. Yakaiah、P. Sagar Vijay Kumar、P. Baby Rani、K. Durga Prasad、P. Aparna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.027

  日期：2018.2

  one-pot multicomponent reaction of novel pyrazolo-oxothiazolidine derivatives was achieved by condensation of 1-(benzofuran-2-yl)-3-(substituted-arylprop-2-en-1-ones, thiosemicarbazide and dialkyl acetylenedicarboxylates under the optimized reaction conditions. Synthesised compounds were evaluated for their antiproliferative activity against A549 human lung cancer cell line. Among all the tested compounds

  新型的吡唑并恶噻唑烷衍生物的一种有效的多组分反应是通过在1-苯并呋喃-2-基）-3-（取代的芳基丙-2-烯-1-酮，硫代氨基脲和二烷基乙酰二羧酸二酯上缩合而实现的。优化的反应条件。评估合成的化合物对A549人肺癌细胞的抗增殖活性。在所有测试化合物中，4a（IC 50 – 0.930μg/ mL），4e（IC 50 – 1.207μg/ mL），4f（ IC 50 – 0.808μg/ mL，4g（IC 50 – 1.078μg/ mL），4h（IC 50 – 0.967μg/ mL）和4j（IC与标准药物索拉非尼（IC 50 – 3.779μg/ mL）相比，50 – 2.445μg/ mL）表现出令人鼓舞的活性。分子对接研究表明，化合物4f对受体EGFR（PDB ID代码：1 M17）和VEGFR2（PDB ID代码：4AGD，4ASD）的催化位点具有最大的亲和力。这些新颖的吡唑并-氧杂