2-Amino-5-(2-chlorophenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole | 84138-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Amino-5-(2-chlorophenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(2-chlorophenoxymethyl)-2-amino-1,3,4-thiadiazole；5-[(2-chlorophenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-{[(2-chlorophenyl)oxy]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 84138-74-9
• 化学式: C₉H₈ClN₃OS
• mdl: MFCD01346788
• 分子量: 241.701
• InChiKey: NQLYOHVQLYTUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  436.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-(2-chlorophenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-[(2-chlorophenoxy)methyl]-5-chloro-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  室温研磨合成2-(5-(芳氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基)-N-芳基乙酰胺

  摘要：

  2-氯-N-芳基乙酰胺与5-(芳氧基甲基)-1,3反应高效合成15种2-(5-(芳氧基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基)-N-芳基乙酰胺,4-噻二唑-2-硫醇在室温下无溶剂条件下通过研磨。与传统加热相比，该方法的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单和环境友好。

  DOI：

  10.1080/10426500903299901
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯氧乙酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-Amino-5-(2-chlorophenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104524

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTE 1, 6-NAPHTHYRIDINES FOR USE AS SCD INHIBITORS<br/>[FR] 1,6-NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES EN VUE D'UNE UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SCD
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009056556A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to substituted tetrahydronaphthyridine (THN) compounds of the formula (I) and salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for inhibiting SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代四氢萘啶（THN）化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。具体而言，该发明涉及用于抑制SCD活性的化合物。
• Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activity of 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：K.R. Sathisha、Shaukath A. Khanum、J.N. Narendra Sharath Chandra、F. Ayisha、S. Balaji、Gopal K. Marathe、Shubha Gopal、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.034

  日期：2011.1

  gastrointestinal upset, skin rashes and hypersensitivity reactions. Moreover, an elevated level of uric acid is considered as an independent risk factor for cardiovascular diseases. Therefore use of allopurinol-like drugs with minimum side effects is the ideal drug of choice against gout. In this study, we report the synthesis of a series of pyrimidin-5-one analogues as effective and a new class of xanthine oxidase

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄
• Microwave Assisted One-pot Three Component Synthesis of Novel 2-(5- Aryloxymethyl-1,3,4-thiadiazolo)-3-aryl-4-thiazolidinones
  作者：Guoli Huang、Bo Liu、Mingyu Teng、Yegao Chen

  DOI：10.2174/1570178612666141211224809

  日期：2015.2.13

  A microwave assisted multi-component reaction involving 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, aromatic aldehydes and thioglycolic acid as substrates, afforded a series of novel 2-(1,3,4-thiadiazolo)-3-aryl-4-thiazolidinones in good yields.

  以 2-氨基-1,3,4-噻二唑、芳香醛和巯基乙酸为底物的微波辅助多组分反应，以良好的产率获得了一系列新型 2-(1,3,4-噻二唑)-3-芳基-4-噻唑烷酮。
• THIADIAZOLE DERIVATIVES, INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Bouillot Anne Marie Jeanne

  公开号：US20100120669A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to substituted thiadiazole compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代噻二唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• 1,3,4-Thiadiazol-2-amine Derivatives as Urotensin-II Receptor (UT) Antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Ju Young Jang、Sung Hwan Kim、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1002/bkcs.10475

  日期：2015.10