(R)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)aminopropiophenone | 189823-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)aminopropiophenone
• 英文别名: (2R)-2-(diphenylphosphorylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 189823-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₂P
• 分子量: 349.369
• InChiKey: NIHCGYHWTBKTHL-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)aminopropiophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-N-(Diphenylphosphinyl)norephedrine 、 (1R,2R)-2-(diphenylphosphorylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00302-x
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-(+)-2-(N-diphenylphosphinyl)aminopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8

文献信息

• The use of phosphinamide N-protecting groups in the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Matthew J. Palmer、John R. Studley、Tim C. Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00474-8

  日期：1998.7

  The phosphinamide N-protecting group is demonstrated to be an effective directing group for diastereoselective reductions of proximal ketones. A range of methods for the preparation of the requisite α-amino ketones substrates are described.

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。