6-Bromo-5-methyl-1H-quinolin-2-one | 99465-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-5-methyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-5-methylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 99465-11-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: WHTMUKMEYXFSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-Bromo-5-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。1.（六元杂芳基）取代的衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0

  DOI：

  10.1021/jm00118a034

文献信息

• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：YAMASHITA Hiroshi

  公开号：US20110152286A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所代表的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Piperazine-substituted benzothiophenes for treatment of mental disorders
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20100179322A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了由通式（1）表示的杂环化合物：本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，没有副作用和高安全性。
• Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0148623A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  A quinolone inotropic agent of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein «Het» is an optionally substituted 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic group attached by a carbon atom to the 5-, 6-, 7- or 8- position of said quinolone; R, which is attached to the 5-, 6-, 7- or 8- position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulphinyl, C1-C4 alkylsulphonyl, halo, CF3, hydroxy, hydroxymethyl, or cyano; R1 is hydrogen, cyano (C1-C4 alkoxy)carbonyl, C1-C4 alkyl, nitro, halo, -NR3R4 or -CONR3R4 where R3 and R4 are each independently H or C1-C4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic group optionally containing a further heteroatom or group selected from 0, S and N-R5 where R5 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, C1-C4 alkyl, or 2-hydroxyethyl; Y is H or C1-C4 alkyl; and the dotted line between the 3- and 4- positions represents an optional bond.

  式中的喹诺酮类肌力剂： 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是通过一个碳原子连接到所述喹诺酮的5、6、7或8-位的任选取代的5或6元单环芳香杂环基团；连接到5、6、7或8-位的R是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤素、CF3、羟基、羟甲基或氰基；R1 是氢、氰基（C1-C4 烷氧基）羰基、C1-C4 烷基、硝基、卤素、-NR3R4 或-CONR3R4，其中 R3 和 R4 各自独立地是 H 或 C1-C4 烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的 5 或 6 元杂环基团，该杂环基团可选择含有另一个杂原子或选自 0、S 和 N-R5 的基团，其中 R5 是 H 或 C1-C4 烷基；R2 是 H、C1-C4 烷基或 2-羟乙基；Y 是 H 或 C1-C4 烷基；3- 和 4-位置之间的虚线代表任选键。
• Piperazine-Substituted Benzothiophenes For Treatment of Mental Disorders
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170000786A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.
• US4710507A
  申请人：——

  公开号：US4710507A

  公开（公告）日：1987-12-01