4-methyl-5-(β-nitroxyethyl)thiazole | 252568-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-(β-nitroxyethyl)thiazole
• 英文别名: 2-(4-methylthiazole-5-yl)ethyl nitrate；4-methyl-5-(2-nitroxyethyl)thiazole；1-(4-methyl-thiazol-5-yl)-2-nitrooxy-ethane；2-(4-methylthiazol-5-yl)ethyl nitrate；4-Methyl-5-<2-nitryloxy-ethyl>-thiazol；4-Methyl-5-(2-nitrooxy-ethyl)-thiazole；2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl nitrate
• CAS: 252568-49-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD09832089
• 分子量: 188.207
• InChiKey: SPXXSCWWBQGVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(β-nitroxyethyl)thiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-甲基-5-乙烯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  由硝基酯合成烯烃

  摘要：

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该

  DOI：

  10.1007/bf02508415
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 在 硝酸 、 尿素 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-methyl-5-(β-nitroxyethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  由硝基酯合成烯烃

  摘要：

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该

  DOI：

  10.1007/bf02508415

文献信息

• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• [EN] IMIDAZOLYLPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLPYRAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098495A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  To provide a novel low-molecular-weight compound that inhibits the production of amyloid-β (Aβ ). A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and each represent a substituent selected from the following Substituent Group a1; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 2; X1 represents a single bond or the like; X2 represents a single bond or the like; Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like which contains two or more nitrogen atoms and may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group b1; and Ring B represents a monocyclic or fused cyclic aromatic ring group such as the formula [2] which may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group c1, is effective as a therapeutic agent for a disease such as Alzheimer's disease. Substituent Group a1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group b1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group c1: an amino group and the like

  提供一种新型低分子量化合物，该化合物能够抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的产生。表示为化学式[I]的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中R1和R2相同或不同，每个代表以下取代基团a1中选择的取代基；m代表0到3的整数；n代表0到2的整数；X1代表单键或类似物；X2代表单键或类似物；环A代表含有两个或更多氮原子并且可能具有1到3个取代基团b1中选择的取代基的五元芳香杂环基团或类似物；环B代表可能具有1到3个取代基团c1中选择的取代基的单环或融合环芳香环基团，如化学式[2]所示，对于阿尔茨海默病等疾病具有治疗作用。取代基团a1：C1-6烷基基团等；取代基团b1：C1-6烷基基团等；取代基团c1：氨基团等。
• [EN] SALT COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE SEL
  申请人：SGC PHARMA INC

  公开号：WO2012027471A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A salt compound, and methods for mitigating neurodegeneration, effecting neuroprotection and/or effecting cognition enhancement in a subject using the salt compound are described. Neurological or cognitive conditions are treated by administering to a subject an effective amount of a therapeutic salt compound comprising a nitrate ester.

  描述了一种盐化合物以及利用该盐化合物减轻神经退行性、实现神经保护和/或提高认知能力的方法。通过向受试者施用含硝酸酯的治疗性盐化合物的有效量来治疗神经或认知状况。