5,6-diacetoxy-N-methyl indole | 13988-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diacetoxy-N-methyl indole
• 英文别名: N-methyl-5,6-diacetoxyindole；5,6-diacetoxy-1-methyl-indole；5,6-Diacetoxy-1-methyl-indol；5,6-diacetoxy-N-methylindole；5,6-Diacetoxy-N-methyl-indol；5,6-Diacetoxy-N-methylindol；(5-Acetyloxy-1-methylindol-6-yl) acetate；(6-acetyloxy-1-methylindol-5-yl) acetate
• CAS: 13988-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: QKLRJTVOBZFHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diacetoxy-N-methyl indole 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基吲哚中光炸物重排的区域选择性

  摘要：

  已经发现5-和6-乙酰氧基吲哚在水溶液中会进行区域选择性的光-弗里斯重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89000-6
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-7-iodo-1-methyl-2,3-dihydro-indole-5,6-dione 在 sodium dithionite 、 乙醚 、 水 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-diacetoxy-N-methyl indole
  参考文献：
  名称：

  17. 5-羟基吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000049

文献信息

• Sulphydryl compounds in melanogenesis
  作者：Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87713-9

  日期：1987.1

  Tyrosinase catalyzed oxidation of 5,6-dihydroxyindole () in the presence of glutathione leads in the early stages to an unstable 1:1 adduct which has been isolated and identified as 4-S-glutathionyl-5,6-dihydroxyindole (). Under similar conditions, 5,6-dihydroxy-1-methylindole () reacts with L-cysteine ethyl ester () or N-acetyl-L-cysteine () to give the analogous adducts or , presumably by a mechanism

  在谷胱甘肽存在下，酪氨酸酶催化的5，6-二羟基吲哚（）氧化会导致早期的1：1不稳定加合物，该加合物已被分离并鉴定为4-S-谷胱甘肽5,6-二羟基吲哚（）。在相似的条件下，5,6-二羟基-1-甲基吲哚（）与L-半胱氨酸乙酯（）或N-乙酰基-L-半胱氨酸（）反应生成类似的加合物，或者大概是通过涉及添加巯基酶解生成1-甲基-5,6-吲哚醌。根据观察到的某些单电子氧化剂（如过硫酸铵，Fe 2+ -EDTA / H 2 O 2）的能力来讨论这种机制。和铜离子，以实现的耦合和与得到相同的加成物和。
• Skin tanning composition and method
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0356119A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  The present invention relates to a method of imparting a controlled tanning of skin by treating the skin with an aqueous medium containing melanin or a precursor of melanin.

  本发明涉及一种用含有黑色素或黑色素前体的水介质处理皮肤，从而使皮肤受控晒黑的方法。
• Hair dyeing process using a composition comprising at least one indol(in)e compound and a polycyclic aromatic compound containing at least ten carbon atoms
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10292921B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The invention relates to a process for dyeing keratin fibers by treating said fibers with i) at least one aromatic compound comprising a hydrocarbon-based polycycle comprising at least 10 carbon atoms, at least one of the rings of which is aromatic, ii) at least one indol(in)e compound; optionally iii) at least one metal salt, iv) at least hydrogen peroxide or at least one hydrogen peroxide-generating system and v) at least one basifying agent; to a dye composition comprising ingredients i) and ii), and optionally iii) to v) as defined previously and to a kit comprising ingredients i) to v) as defined previously. This hair dyeing process makes it possible to obtain better colorings which are more uniform, chromatic and long-lasting and which do not impair the cosmetic properties of the keratin fibers, and prevents changing of the color associated with the presence of indol(in)e derivatives.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行染色的工艺，该工艺使用 i) 至少一种芳香族化合物，该化合物由至少包含 10 个碳原子的烃基多环组成，其中至少一个环是芳香族环；ii) 至少一种吲哚（in）e 化合物，可选地 iii) 至少一种金属盐；iv) 至少一种过氧化氢或至少一种过氧化氢生成系统；v) 至少一种碱化剂；本发明还涉及一种染色组合物，该组合物包含成分 i) 和 ii)；iii) 至少一种金属盐，iv) 至少过氧化氢或至少一种过氧化氢生成系统，v) 至少一种碱化剂；染发组合物包括前面定义的成分 i) 和 ii)，以及前面定义的成分 iii) 至 v)，染发试剂盒包括前面定义的成分 i) 至 v)。这种染发工艺可以获得更好的染色效果，染色更均匀、色度更高、更持久，而且不会损害角蛋白纤维的美容特性，还能防止因吲哚衍生物的存在而引起的颜色变化。
• Mushroom tyrosinase as an oxidant for the synthesis of 5,6-dihydroxyindole derivatives
  作者：Mu-Ill Lim、Dilip G. Patil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96381-0

  日期：1987.1
• 259. The chemistry of adrenochrome and its derivatives
  作者：John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9500001276

  日期：——