1-acetyl-2-oxo-propyl | 15552-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-2-oxo-propyl
• 英文别名: (Z)-1-methyl-3-oxo-but-1-enyloxyl
• CAS: 15552-97-3；19268-49-6；61134-47-2；64950-06-7；64950-07-8
• 化学式: C₅H₇O₂
• 分子量: 99.1094
• InChiKey: UGVWHPBXMCWRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-acetyl-2-oxo-propyl 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以75%的产率得到3-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺的C–ON键均解：当极性太高有害时

  摘要：

  在过去的十年中，已知吸电子基团（EWG）的作用在C的均质分解速率常数（k d）的变化中起着较小或中等的作用，具体取决于硝酰基片段R 1 R 2 NO。-烷氧基胺中的-ON键均质化（R 1 R 2 NOR）。它已经显示，专家工作组对效果ķ d是由与所述电常数哈米特的线性关系描述σ予。此后，线性多参数关系˚F（σ RS，ν，σ我）已发展到帐户中涉及的变化的影响ķ d，这是所释放的自由基（的稳定σ RS）和膨松度（ν）和极性（σ我）的烷基片段。自十年前以来，已经发布了新的结果，突出了这种相关性的局限性。在本文中，前面的多参数的线性关系是使用抛物线模型，修正即（σ I，氮氧化物- σ I，烷基）2，来描述在烷基片段专家工作组的效果上ķ d。相较于以前的研究中，这些改进的线性多参数关系˚F（σ RS，ν，Δ σ我2）能够占几个专家工作组的烷基上的片段的存在，R.出乎意料强溶剂效果-一个CA 。对于3-（（2

  DOI：

  10.1039/c7ob01312d
• 作为产物：
  描述：

  nickel(II) acetylacetonate 在 n-propylmagnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-acetyl-2-oxo-propyl
  参考文献：
  名称：

  Stasko, Andrej; Malik, L'ubomir; Pelikan, Peter, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 9, p. 2525 - 2530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Studies of Ce(IV)-Mediated Oxidation of β-Dicarbonyls:  Solvent-Dependent Behavior of Radical Cation Intermediates
  作者：Jingliang Jiao、Yang Zhang、James J. Devery、Luna Xu、Jennifer Deng、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jo0625406

  日期：2007.7.1

  The Ce(IV)-initiated oxidation of synthetically relevant β-diketones and β-keto silyl enol ethers was explored in three solvents: acetonitrile, methylene chloride, and methanol. The studies presented herein show that the rate of reaction between Ce(IV) and the substrates is dependent upon the polarity of the solvent. Thermochemical studies and analysis are interpreted to be consistent with transition

  在三种溶剂（乙腈，二氯甲烷和甲醇）中研究了Ce（IV）引发的合成相关的β-二酮和β-酮​​甲硅烷基烯醇醚的氧化。本文介绍的研究表明Ce（IV）与底物之间的反应速率取决于溶剂的极性。热化学研究和分析被认为与过渡态稳定一致，因为溶剂主要负责底物的氧化速率。由β-二酮氧化获得的自由基阳离子的动力学研究表明，通过甲醇直接参与中间体的去质子化，可实现自由基阳离子衰变的更有序过渡态。在衍生自β-酮甲硅烷基烯醇醚的自由基阳离子的情况下，实验数据支持涉及中间体单分子衰变的机制。明显地，衍生自β-二酮和β-酮​​甲硅烷基烯醇醚的自由基阳离子在二氯甲烷中令人惊讶地稳定。
• Two-color multiphoton dissociation/ionization of jet-cooled CrIII(acac)3 and Cr0(CO)6. Appearance energies of Cr atom
  作者：Naohiko Mikami、Rie Ohki、Hiroaki Kido

  DOI：10.1016/0301-0104(88)87115-5

  日期：1988.11

  fragment other than the Cr atom is produced by the two-photon dissociation and that the threshold energy for Cr atom generation is about 78500 cm−1 (9.73 eV). The result suggests that the neutral Cr atom originates directly from the super-excited state which is the neutral excited state lying at about 2.27 eV higher than the ionization potential of CrIII(acac)3. For Cr0(CO)6, the production of the coordinatively

  射流冷却的Cr III（acac）3和Cr 0（CO）6的光解离已通过双色多光子解离/电离光谱法进行了研究，其中使用258-242 nm的紫外光进行解离，并使用可见光进行解离。碎片的多光子电离。在用紫外光进行双光子激发后，两种化合物中均发现了中性Cr原子的生成。确定了双光子解离的阈值能量，并观察到了特征性碎片。对于Cr III（acac）3，发现双光子解离不会产生除Cr原子以外的任何碎片，并且Cr原子产生的阈值能量约为78500 cm-1（9.73 eV）。结果表明，中性Cr原子直接源自超激发态，该超激发态为中性激发态，其比Cr III（acac）3的电离电势高约2.27 eV 。对于Cr 0（CO）6，在与紫外线的光离解中发现了配位不饱和光片段的产生，并证实了产生Cr原子的顺序机制。
• Estimation of Bond Dissociation Energies and Radical Stabilization Energies by ESR Spectroscopy
  作者：Jochen J. Brocks、Hans-Dieter Beckhaus、Athelstan L. J. Beckwith、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1021/jo971940d

  日期：1998.3.1

  Correlations of various indices of the stability and reactivity of carbon-centered radicals with ESR hyperfine splitting constants have been examined. For a large number of mono-and disubstituted radicals there is a moderately good linear correlation of alpha-proton hyperfine splitting constants (a(H-alpha) with radical stabilization enthalpies (RSE) and with BDE(C-H), the C-H bond-dissociation energies for the corresponding parent compounds determined from thermodynamic and kinetic studies of C-C homolysis reactions. There is a similarly satisfactory linear correlation of a(H-alpha) with BDE(C-H) determined by Bordwell's electrochemical and acidity function method. In all cases the correlations fail for nonplanar radicals. As expected, beta-proton hyperfine splitting constants (a(HbetaMe)) for radicals with a freely rotating methyl substituent are less sensitive to deviations from planarity and give better linear correlations with RSE and BDE(C-H). The correlations cover a range of more than 20 kcal/mol and are reliable predictors of RSE and BDE(C-H) for a variety of radicals including captodative species. However, the correlations fail for significantly nonplanar radicals and for radicals with cyclic delocalized systems, e.g., cyclopentadienyl. The ratio a(HbetaMe)/a(H-alpha for suitably substituted radicals provides an index of pyramidalization and allows one to decide for which compounds values of RSE and BDE(C-H) can be confidently estimated.
• Broszkiewicz, R. K.; Soeylemez, T.; Schulte-Frohlinde, D., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 3, p. 368 - 375
  作者：Broszkiewicz, R. K.、Soeylemez, T.、Schulte-Frohlinde, D.

  DOI：——

  日期：——
• Nedelec, Jean-Yves; Lachaise, Isabelle; Nohair, Khaddouj, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 843 - 849
  作者：Nedelec, Jean-Yves、Lachaise, Isabelle、Nohair, Khaddouj、Paugam, Jean Paul、Hakiki, Marjouba

  DOI：——

  日期：——