4-acetoxy-2-phenyl-2H-chromene | 138610-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 4-acetoxy-2-phenyl-2H-1-chromene；(2-phenyl-2H-chromen-4-yl) acetate
• CAS: 138610-97-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: DUBSTFRTQZABMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-phenyl-2H-chromene 在 triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在单电子转移光敏剂的情况下对环烯醇酯的光解

  摘要：

  烯醇酯1的光化学以开环（1b → 3 + 4），1，3-酰基迁移（1c，d → 6c，d）和[2 + 2]二聚作用（1d →11）为主。光敏与triphenylpyrylium四氟硼酸盐（TPT）增强的氧化产物（形成1B → 5，1C，d →图9c，d + 10C，d），推测是通过自由基阳离子的中间性1B-d +。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96217-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 黄烷酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以60%的产率得到4-acetoxy-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在单电子转移光敏剂的情况下对环烯醇酯的光解

  摘要：

  烯醇酯1的光化学以开环（1b → 3 + 4），1，3-酰基迁移（1c，d → 6c，d）和[2 + 2]二聚作用（1d →11）为主。光敏与triphenylpyrylium四氟硼酸盐（TPT）增强的氧化产物（形成1B → 5，1C，d →图9c，d + 10C，d），推测是通过自由基阳离子的中间性1B-d +。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96217-9

文献信息

• Oxidation of enol acetate of flavanone with thallium(III) nitrate or phenyliodonium diacetate: a convenient new route to isoflavone and flavone
  作者：István Németh、Attila Kiss-Szikszai、Katalin Gulácsi、Attila Mándi、István Komáromi、Tibor Kurtán、Sándor Antus

  DOI：10.1007/s00706-014-1157-1

  日期：2014.5

  AbstractA new high-yield method has been described for the preparation of isoflavone by oxidation of enol acetate of flavanone with thallium(III) nitrate or phenyliodonium diacetate in trimethyl orthoformate in the presence of 70 % perchloric acid at room temperature. Flavone could also be prepared in high yield from the enol acetate by oxidation with the same reagents in glacial acetic acid at room

  摘要已经描述了一种新的高产率方法，该方法用于在室温下70％高氯酸存在下，在硝酸三甲酯中用硝酸th（III）或二乙酸苯基碘鎓二乙酸黄烷酮的烯醇乙酸酯氧化制备异黄酮。黄酮也可以通过用相同的试剂在冰醋酸中于室温下氧化，由乙酸烯醇酯高产率地制备。使用量子化学（HF和DFT）方法研究了这些氧化的一些关键中间体。 图形概要 。
• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Enriched a-Oxyfunctionalized Benzocyclanones and Chromanones by Dimethyldioxirane and Dimethyldioxirane/Mn(III) salen System
  作者：Tam�s Patonay、J�zsef Jek�、Attila Kiss-Szikszai、Albert L�vai

  DOI：10.1007/s00706-004-0159-9

  日期：2004.6.1

  Enolacetates of benzocyclanones and chromanones were synthesized and treated with dimethyldioxirane and the asymmetric oxidizing system dimethyldioxirane/chiral, non-racemic Mn(III) salen complex/axial ligand. The latter reagent resulted in the corresponding enantiomerically enriched cyclic alpha-hydroxy ketones and their acetates in moderate-to-good yields and modest enantioselectivity under mild and neutral conditions from tetralone and chromanone. On the contrary, flavanone provided poor yields due to the competitive C-H insertion at position 2. The use of R,R-Mn(III)salen catalyst induced an S absolute configuration at the position alpha in the whole series.