6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline | 6953-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
• CAS: 6953-33-9
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: IFFIOXJBKDTXPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4 @ SiO2可重复使用催化剂轻松合成6-苯基-6h-chromeno [4，3-b]喹啉衍生物及其与分子对接研究的抗菌活性相关

  摘要：

  背景：含有杂原子（O，N和S）作为五元或六元环状部分的杂环化合物具有多种潜在应用，例如药物，农用化学品和有机材料。在许多已知的杂环部分中，喹啉及其衍生物是在许多天然产物中发现的特有支架之一。通常，喹啉衍生物可以通过利用邻位取代的苯胺和含有反应性α-亚甲基的羰基化合物来制备，所述羰基化合物具有众所周知的反应路线，例如弗里德兰德合成，尼曼托夫斯基合成和普菲岑格合成。此外，近年来，多取代的喹诺酮及其衍生物在有机和药物化学领域也显示出相当大的兴趣。 目的：我们研究工作的主要目的是设计和合成具有不同药理价值的，具有潜在药理价值的，受2-苯基喹啉类似物抗结核活性启发的类似物。在这项研究中，我们一直对设计和合成具有生物活性的2,2,4-二苯基，8-芳基化喹啉类似物感兴趣。 方法：以硫酸氢钠包埋的SiO2为原料，以4-氯-2-苯基-2H-色烯-3-甲醛和各种取代的芳族苯胺为原料，合成6-苯基-6h-铬基[4

  DOI：

  10.2174/1570180816666190731115809

文献信息

• Chromene, Quinoline Hybrids as Potential Anti-Cancer Agents: A Novel and Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Rizuana Sultana、Ravinder Reddy Tippanna

  DOI：10.2174/1570178617666200122095829

  日期：2021.3

  A series of novel quinoline derivatives (6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline) have been prepared by using 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde and various substituted isocyanides as starting materials in the presence of HClO4-SiO2 and Methanol. We screened eighteen compounds of this novel series (6a-r) in six different cancer cell lines (A549 (lung cancer cells), DU145 (prostate cancer cells)

  以4-氯-2-苯基-2H-色烯-3-甲醛为起始原料，制备了一系列新颖的喹啉衍生物（6-苯基-6H-chromeno [4,3-b]喹啉）。在HClO 4 -SiO 2存在下和甲醇。我们在六种不同的癌细胞系（A549（肺癌细胞），DU145（前列腺癌细胞），PC3（前列腺癌细胞），MCF7（肺癌细胞），HT 29）中筛选了18个此新系列化合物（6a-r） ，HCT 116（结肠癌细胞）；大多数化合物对HT29细胞系均具有抗癌活性，化合物6b对结肠癌具有良好的细胞毒性IC50 = 2.61±0.34μM，观察到细胞迁移的关键特性6b诱导的HT29细胞凋亡，通过膜联蛋白V染色，a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI的6b诱导证实，该方法操作简便，可用于多种底物，这些结果表明该药物具有抗癌作用这些系列的潜力，并有待进一步研究开发抗癌药物。
• Sc(OTf)3 catalyzed synthesis of novel 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Y. Jayaprakash Rao、E. Pravardhan Reddy、G. Thirupathi、E. Yadaiah goud、M. Sowjanya、Y. Hemasri

  DOI：10.1134/s1070363216070318

  日期：2016.7

  Novel 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline derivatives have been prepared by reaction of 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde with various aromatic amines using 5 mol % of Sc(OTf)3 in acetonitile. This is the first example of one-pot synthesis of 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline from 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde at ambient temperature. Preliminary evaluation of cytotoxic

  通过使用5 mol％的Sc使4-氯-2-苯基-2 H-苯甲基-3-甲醛与各种芳族胺反应制备了新型的6-苯基-6 H -chromeno [4,3-b]喹啉衍生物（OTf）3在乙腈中。这是一锅合成6-苯基-6-的第一示例ħ -chromeno [4,3- b ]喹啉由4-氯-2-苯基-2- ħ色烯-3-甲醛在环境温度下。对这些铬诺[4,3- b ]喹啉衍生物的细胞毒性活性进行了初步评估。一些产品对两种癌细胞系A549和B-16表现出抗癌活性。
• Algar; M'Cullagh, Proceedings of the Royal Irish Academy, Section B: Biological, Geological and Chemical Science, 1931, vol. 40 B, p. 84,86
  作者：Algar、M'Cullagh

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 6-Phenyl-6h-chromeno [4, 3-b] Quinoline Derivatives using NaHSO4@SiO2 Re-usable Catalyst and Their Antibacterial Activity Study Correlated by Molecular Docking Studies
  作者：Kancharla Suman、Jyothi Prashanth、Koya Prabhakara Rao、Madala Subramanyam、Vejendla Anuradha、Mandava Venkata Basaveswara Rao

  DOI：10.2174/1570180816666190731115809

  日期：2020.7.7

  well-known reaction routes like Friedlander synthesis, Niemantowski synthesis and Pfitzinger synthesis. Moreover, polysubstituted quinolones and their derivatives also had shown considerable interest in the fields of organic and pharmaceutical chemistry in recent years. Objectives: The main objective of our research work is towards the design and synthesis of divergent biological-oriented, proactive

  背景：含有杂原子（O，N和S）作为五元或六元环状部分的杂环化合物具有多种潜在应用，例如药物，农用化学品和有机材料。在许多已知的杂环部分中，喹啉及其衍生物是在许多天然产物中发现的特有支架之一。通常，喹啉衍生物可以通过利用邻位取代的苯胺和含有反应性α-亚甲基的羰基化合物来制备，所述羰基化合物具有众所周知的反应路线，例如弗里德兰德合成，尼曼托夫斯基合成和普菲岑格合成。此外，近年来，多取代的喹诺酮及其衍生物在有机和药物化学领域也显示出相当大的兴趣。 目的：我们研究工作的主要目的是设计和合成具有不同药理价值的，具有潜在药理价值的，受2-苯基喹啉类似物抗结核活性启发的类似物。在这项研究中，我们一直对设计和合成具有生物活性的2,2,4-二苯基，8-芳基化喹啉类似物感兴趣。 方法：以硫酸氢钠包埋的SiO2为原料，以4-氯-2-苯基-2H-色烯-3-甲醛和各种取代的芳族苯胺为原料，合成6-苯基-6h-铬基[4