cis-2'-acetoxychalcone | 138610-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: cis-2'-acetoxychalcone
• 英文别名: [2-[(Z)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 138610-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CTSJOUULMDGHKP-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2'-acetoxychalcone 在 甲醇 作用下， 以19%的产率得到(E)-2'-hydroxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮的光化学。绝热分子内氢原子转移诱导的单向顺反式光异构化

  摘要：

  通过量子产率测量、瞬态吸收光谱和半经验计算研究了 2'-羟基查耳酮 (2HC) 的分子内氢原子转移和新型单向光异构化。2HC 的反式异构体 (trans-2HC) 不会产生顺式异构体，而 cis-2HC 经过单向异构化后会产生反式-2HC。顺式和反式 2HC 的三重态-三重态吸收光谱相似，并归属于通过激发三重态的分子内氢原子转移产生的互变异构体。trans-2HC的正常形式和互变异构形式的三重态能量通过淬灭实验估计分别为229和177.5 kJ mol -1 。地层中反式2HC和顺式2HC的形成热、前沿分子轨道系数和优化结构、激发单线态、通过半经验（MOPAC93 PM3 / 4CI）计算计算激发的三重态。这些计算与实验观察非常吻合。基于实验观察和理论考虑，提出了2HC单向光异构化的新机制和势能面。2HC 的光异构化是由激发三重态下的氢原子转移引起的。因此，2HC可以被视为一种分子，其中碳

  DOI：

  10.1021/jp0133081
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cis-2'-acetoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮的光化学。绝热分子内氢原子转移诱导的单向顺反式光异构化

  摘要：

  通过量子产率测量、瞬态吸收光谱和半经验计算研究了 2'-羟基查耳酮 (2HC) 的分子内氢原子转移和新型单向光异构化。2HC 的反式异构体 (trans-2HC) 不会产生顺式异构体，而 cis-2HC 经过单向异构化后会产生反式-2HC。顺式和反式 2HC 的三重态-三重态吸收光谱相似，并归属于通过激发三重态的分子内氢原子转移产生的互变异构体。trans-2HC的正常形式和互变异构形式的三重态能量通过淬灭实验估计分别为229和177.5 kJ mol -1 。地层中反式2HC和顺式2HC的形成热、前沿分子轨道系数和优化结构、激发单线态、通过半经验（MOPAC93 PM3 / 4CI）计算计算激发的三重态。这些计算与实验观察非常吻合。基于实验观察和理论考虑，提出了2HC单向光异构化的新机制和势能面。2HC 的光异构化是由激发三重态下的氢原子转移引起的。因此，2HC可以被视为一种分子，其中碳

  DOI：

  10.1021/jp0133081

文献信息

• Photolysis of cyclic enol esters in the presence or absence of a single electron transfer photosensitizer
  作者：M.J. Climent、H. García、S. Iborra、M.A. Miranda、J. Primo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96217-9

  日期：1991.11

  The photochemistry of enol esters 1 is dominated by electrocyclic ring opening (1b → 3+4), 1,3-acyl migration (1c,d → 6c,d) and [2 + 2] dimerization (1d → 11). Photosensitization with triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) enhances formation of oxidation products (1b → 5,1c,d → 9c,d + 10c,d), presumably through the intermediacy of radical cations 1b–d+.

  烯醇酯1的光化学以开环（1b → 3 + 4），1，3-酰基迁移（1c，d → 6c，d）和[2 + 2]二聚作用（1d →11）为主。光敏与triphenylpyrylium四氟硼酸盐（TPT）增强的氧化产物（形成1B → 5，1C，d →图9c，d + 10C，d），推测是通过自由基阳离子的中间性1B-d +。
• Photochemistry of 2‘-Hydroxychalcone. One-Way Cis−Trans Photoisomerization Induced by Adiabatic Intramolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Yasuo Norikane、Hiroki Itoh、Tatsuo Arai

  DOI：10.1021/jp0133081

  日期：2002.3.1

  a novel mechanism and the potential energy surface for the oneway photoisomerization of 2HC were proposed. The photoisomerization of 2HC was induced by hydrogen atom transfer in the excited triplet state. Thus, 2HC can be viewed as a molecule in which the mode of isomerization around the carbon-carbon double bond can be controlled by the remote intramolecular hydrogen bonding. Solvent affected the

  通过量子产率测量、瞬态吸收光谱和半经验计算研究了 2'-羟基查耳酮 (2HC) 的分子内氢原子转移和新型单向光异构化。2HC 的反式异构体 (trans-2HC) 不会产生顺式异构体，而 cis-2HC 经过单向异构化后会产生反式-2HC。顺式和反式 2HC 的三重态-三重态吸收光谱相似，并归属于通过激发三重态的分子内氢原子转移产生的互变异构体。trans-2HC的正常形式和互变异构形式的三重态能量通过淬灭实验估计分别为229和177.5 kJ mol -1 。地层中反式2HC和顺式2HC的形成热、前沿分子轨道系数和优化结构、激发单线态、通过半经验（MOPAC93 PM3 / 4CI）计算计算激发的三重态。这些计算与实验观察非常吻合。基于实验观察和理论考虑，提出了2HC单向光异构化的新机制和势能面。2HC 的光异构化是由激发三重态下的氢原子转移引起的。因此，2HC可以被视为一种分子，其中碳