cis-2'-acetoxychalcone | 138610-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: cis-2'-acetoxychalcone
• 英文别名: [2-[(Z)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 138610-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CTSJOUULMDGHKP-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2'-acetoxychalcone 在 甲醇 作用下， 以19%的产率得到(E)-2'-hydroxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮的光化学。绝热分子内氢原子转移诱导的单向顺反式光异构化

  摘要：

  通过量子产率测量、瞬态吸收光谱和半经验计算研究了 2'-羟基查耳酮 (2HC) 的分子内氢原子转移和新型单向光异构化。2HC 的反式异构体 (trans-2HC) 不会产生顺式异构体，而 cis-2HC 经过单向异构化后会产生反式-2HC。顺式和反式 2HC 的三重态-三重态吸收光谱相似，并归属于通过激发三重态的分子内氢原子转移产生的互变异构体。trans-2HC的正常形式和互变异构形式的三重态能量通过淬灭实验估计分别为229和177.5 kJ mol -1 。地层中反式2HC和顺式2HC的形成热、前沿分子轨道系数和优化结构、激发单线态、通过半经验（MOPAC93 PM3 / 4CI）计算计算激发的三重态。这些计算与实验观察非常吻合。基于实验观察和理论考虑，提出了2HC单向光异构化的新机制和势能面。2HC 的光异构化是由激发三重态下的氢原子转移引起的。因此，2HC可以被视为一种分子，其中碳

  DOI：

  10.1021/jp0133081
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cis-2'-acetoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮的光化学。绝热分子内氢原子转移诱导的单向顺反式光异构化

  摘要：

  通过量子产率测量、瞬态吸收光谱和半经验计算研究了 2'-羟基查耳酮 (2HC) 的分子内氢原子转移和新型单向光异构化。2HC 的反式异构体 (trans-2HC) 不会产生顺式异构体，而 cis-2HC 经过单向异构化后会产生反式-2HC。顺式和反式 2HC 的三重态-三重态吸收光谱相似，并归属于通过激发三重态的分子内氢原子转移产生的互变异构体。trans-2HC的正常形式和互变异构形式的三重态能量通过淬灭实验估计分别为229和177.5 kJ mol -1 。地层中反式2HC和顺式2HC的形成热、前沿分子轨道系数和优化结构、激发单线态、通过半经验（MOPAC93 PM3 / 4CI）计算计算激发的三重态。这些计算与实验观察非常吻合。基于实验观察和理论考虑，提出了2HC单向光异构化的新机制和势能面。2HC 的光异构化是由激发三重态下的氢原子转移引起的。因此，2HC可以被视为一种分子，其中碳

  DOI：

  10.1021/jp0133081

文献信息

• Photolysis of cyclic enol esters in the presence or absence of a single electron transfer photosensitizer
  作者：M.J. Climent、H. García、S. Iborra、M.A. Miranda、J. Primo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96217-9

  日期：1991.11

  The photochemistry of enol esters 1 is dominated by electrocyclic ring opening (1b → 3+4), 1,3-acyl migration (1c,d → 6c,d) and [2 + 2] dimerization (1d → 11). Photosensitization with triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) enhances formation of oxidation products (1b → 5,1c,d → 9c,d + 10c,d), presumably through the intermediacy of radical cations 1b–d+.

  烯醇酯1的光化学以开环（1b → 3 + 4），1，3-酰基迁移（1c，d → 6c，d）和[2 + 2]二聚作用（1d →11）为主。光敏与triphenylpyrylium四氟硼酸盐（TPT）增强的氧化产物（形成1B → 5，1C，d →图9c，d + 10C，d），推测是通过自由基阳离子的中间性1B-d +。