4-(3'-nitrobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-nitrobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone
• 英文别名: 2-phenyl-4-(3-nitrobenzylidene)-2-oxazolin-5-one；4-(3-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5-(4H)-oxazolone；2-phenyl-4-(3-nitro arylidene)-1,3-oxazol-5-one；4-(3-nitrobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-[(3-nitrophenyl)methylene]-2-phenyloxazol-5-one；4-(3-nitro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-(m-nitro-benzyliden)-oxazol-5(4H)-on；4-[(3-Nitrophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00020882
• 分子量: 294.266
• InChiKey: DLKLBYNRYHZMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-nitrobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone 在 乙酸铵 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 formamide 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-((2-(1-benzamido-2-(3-nitrophenyl)vinyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Afify, A. A.; El-Nagdy, S.; Sayed, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 920 - 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 calcium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.06h， 生成 4-(3'-nitrobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的4-亚芳基-2-苯基-5（4H）-恶唑酮合成方法及其对部分人和植物病原菌的抗菌评价

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过马尿酸的反应合成一系列2-（4-取代的苯基）-4-（取代的亚芳基）-1,3-恶唑-5-（5a–j）。分别在乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙和乙酸铵中分别使用不同取代的芳族醛（4a–j），测试了它们在4沸石存在下作为常规方法和微波辅助合成方法作为催化剂的效率。评价了标题化合物对选定的人类病原体（细菌和真菌）和植物病原体（真菌）的抗菌性能，并与标准药物进行了比较。报告了研究结果。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600083

文献信息

• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要
• Silica-supported Solvent Approaches More Facile than the Conventional for Erlenmeyer Synthesis with Our Pyridinium Salts
  作者：Chitrarasu Manikandan、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1002/jhet.3120

  日期：2018.4

  The synthesis of pyridinium salts by both conventional/silica‐supported muffle furnace and microwave approaches is described. We have optimized the Erlenmeyer synthesis of azalactone with various concentrations of our synthesized pyridinium salts. Among these, bromide‐containing pyridinium salts showed excellent catalytic activity than the others.

  描述了通过常规/二氧化硅支撑的马弗炉和微波方法合成吡啶鎓盐的方法。我们用各种浓度的合成吡啶鎓盐优化了氮杂内酯的Erlenmeyer合成。其中，含溴的吡啶鎓盐显示出优异的催化活性。
• Erlenmeyer Synthesis for Azlactones Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate under Solvent‐Free Conditions
  作者：Chuanming Yu、Baocheng Zhou、Weike Su、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1080/00397910600941521

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 4‐arylidene‐2‐phenyl‐5(4)‐oxazolones were synthesized from cyclodehydration–condensation of hippuric acid, aromatic aldehydes, and acetic anhydride catalyzed by ytterbium(III) triflate under mild conditions in excellent yields.

  摘要 在三氟甲磺酸镱 (III) 催化下，马尿酸、芳香醛和乙酸酐的环脱水缩合反应以优异的收率合成了一系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4)-恶唑酮。
• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Novel Fluorine-Containing Imidazolones
  作者：N. C. Desai、K. R. Wadekar、H. K. Mehta、U. P. Pandit

  DOI：10.1134/s1070428021060142

  日期：2021.6

  Abstract A simple synthetic protocol have been developed for the preparation of novel N-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N′-phenylthiourea derivatives by the reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with N-(3-chloro-4-fluorophenyl)- and N-[3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides. The synthesized imidazolones have been characterized by using

  摘要 一个简单的合成方案已被开发用于新颖的制备ñ - （4-苯亚甲基-5-氧代-2-苯基-4,5-二氢-1- ħ -咪唑-1-基）ñ由'-phenylthiourea衍生物4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones 与N- (3-chloro-4-fluorophenyl)- 和N- [3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides 的反应. 合成的咪唑酮已通过使用不同的光谱技术进行表征，并评估了它们对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现含有 2-硝基亚苄基和 4-甲氧基亚苄基取代基的咪唑酮衍生物对真菌菌株白色念珠菌和棒状曲霉..