2-phenyl-3-styryloxirane | 88430-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-styryloxirane
• 英文别名: 1,4-diphenylbutadiene monoepoxide；2-Phenyl-3-(2-phenylethenyl)oxirane
• CAS: 88430-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JDRQDADZTNXGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-styryloxirane 在 zinc borohydride 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-methoxy-1,4-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Kuehne, Hardy; Takai, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 725 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基1,3-丁二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-styryloxirane
  参考文献：
  名称：

  Wadhwani, Parvesh; Kamaraj, Kaliappan; Bandyopadhyay, Debkumar, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2003, vol. 42, # 9, p. 2205 - 2209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide-Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using a Cheap and Readily Available Chiral Sulfide: Extensive Studies To Map Out Scope, Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Ona Illa、Mariam Namutebi、Chandreyee Saha、Mehrnoosh Ostovar、C. Chun Chen、Mairi F. Haddow、Sophie Nocquet-Thibault、Matteo Lusi、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja405073w

  日期：2013.8.14

  The chiral sulfide, isothiocineole, has been synthesized in one step from elemental sulfur, γ-terpinene, and limonene in 61% yield. A mechanism involving radical intermediates for this reaction is proposed based on experimental evidence. The application of isothiocineole to the asymmetric epoxidation of aldehydes and the aziridination of imines is described. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities

  手性硫化物异硫辛醇由元素硫、γ-萜品烯和柠檬烯一步合成，产率为 61%。基于实验证据提出了涉及该反应的自由基中间体的机制。描述了异硫辛醇在醛的不对称环氧化和亚胺的氮丙啶化中的应用。使用简单的实验方案已在广泛的芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和醛中获得了出色的对映选择性和非对映选择性。在氮丙啶化反应中，对多种亚胺都具有优异的对映选择性和良好的非对映选择性。已经提出了机械模型来合理化观察到的高选择性，这应该使硫化物能够在合成中充满信心地使用。在环氧化中，甜菜碱形成的可逆程度决定了非对映选择性和对映选择性。在了解反应机理的基础上适当调整反应条件可以在大多数情况下获得高选择性。在氮丙啶化反应中，甜菜碱的形成与半稳定的叶立德是不可逆的，非对映选择性在甜菜碱形成步骤中确定，因此变化更大。
• 一种由醇直接合成环氧化合物的方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN110283146B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种由醇直接合成环氧化合物的方法，该方法以醇为原料，经Swern氧化合成醛，向醛中直接加入溴代烃和碱构建环氧官能团，从而生成环氧化合物，本发明合成路线是：本发明通过采用“一锅法”反应实现了醇的直接环氧化，合成路线简单，制备过程易于控制，过程无需使用催化剂，底物适用范围广泛，反应试剂廉价易得，制备条件温和，反应收率高。本发明适用于合成环氧化合物。
• One‐Carbon Homologation of α,β‐Unsaturated Aldehydes: Access to α‐Tertiary β,γ‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Arnaud Delbrassinne、Boris Junior Takam Mba、Laurent Collard、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.202300765

  日期：2023.10.21

  An efficient two-step no purification protocol for the synthesis of enolizable α-subtituted β,γ-unsaturated aldehydes is reported. The developed strategy involves two steps, epoxidation and Meinwald rearrangement, to result in a formal one-carbon homologation of α,β-unsaturated aldehydes enabling the insertion of a CHR unit.

  报道了一种有效的两步无纯化方案，用于合成烯醇化 α-取代的 β,γ-不饱和醛。开发的策略涉及两个步骤，环氧化和Meinwald重排，以产生α,β-不饱和醛的正式一碳同系物，从而能够插入CHR单元。
• Ousset, J. B.; Mioskowski, C.; Solladie, G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 14, p. 1193 - 1196
  作者：Ousset, J. B.、Mioskowski, C.、Solladie, G.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian; Kuehne, Hardy; Takai, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 725 - 728
  作者：Fleming, Ian、Kuehne, Hardy、Takai, Ken

  DOI：——

  日期：——