2-cinnamyl-5-methylfuran | 15057-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cinnamyl-5-methylfuran
• 英文别名: 2-methyl-5-(3-phenylprop-2-enyl)furan
• CAS: 15057-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: WNZXBLAJHBAHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.0301 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 肉桂醇 在 [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到2-cinnamyl-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• First example of a heterobimetallic ‘Pd–Sn’ catalyst for direct activation of alcohol: efficient allylation, benzylation and propargylation of arenes, heteroarenes, active methylenes and allyl-Si nucleophiles
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Ujjal Kanti Roy、Dipakranjan Mal、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c2ob25275a

  日期：——

  Arenes, heteroarenes, 1,3-dicarbonyls and organosilicon nucleophiles undergo highly efficient alkylation with allylic, propargylic and benzylic alcohols in the presence of a new ‘Pd–Sn’ bimetallic catalyst in nitromethane; water being the sole byproduct. The plausible mechanism of alkylation and the intermediacy of ether has been enumerated.

  在新的“ Pd-Sn”双金属催化剂存在下，芳烃，杂芳烃，1,3-二羰基化合物和有机硅亲核试剂与烯丙基，炔丙基和苄基醇进行高效烷基化 硝基甲烷; 水是唯一的副产品。列举了烷基化的合理机理和醚的中间体。
• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。
• Transition-metal free reactions of boronic acids: cascade addition – ring-opening of furans towards functionalized γ-ketoaldehydes
  作者：S. Roscales、A. G. Csákÿ

  DOI：10.1039/c5cc08809g

  日期：——

  We describe the first ring-opening of furfuryl alcohols with boronic acids to afford functionalized [gamma]-ketoaldehydes. The transformation builds a new C-C bond at the original C-4 of the starting furan,...

  我们描述了糠醇与硼酸的第一次开环以提供官能化的γ-酮醛。该转换将在起始呋喃的原始C-4处建立新的CC键，...
• Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.054

  日期：2012.5

  A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。