2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone | 37052-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 37052-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: GMRDBISCNZMIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  522.9±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kumar, N. D. Mahesh; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 829 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Kumar, N. D. Mahesh; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 829 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of benzimidazole derivatives as α-glucosidase inhibitors and anti-diabetes candidates
  作者：Shawkat Hayat、Hayat Ullah、Fazal Rahim、Ikram Ullah、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Fahad Khan、Muhammad Saleem Khan、Syed Adnan Ali Shah、Abdul Wadood、Muhammad Sajid、Ashraf N. Abdalla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134774

  日期：2023.3

  α-glucosidase inhibitors used for controlling diabetes mellitus. Unfortunately, these distinguished and clinically used inhibitors have also numerous side effects. Subsequently, there is still a need to develop safer therapy. Despite a broad spectrum of the biological importance of benzimidazole, it is occasionally evaluated for α-glucosidase activity. The current study deals with the synthesis and biological

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,
• TfOH-Catalyzed Regioselective S–H Insertion of Cyclic Thioamide Derivatives with Diazo Compounds at Room Temperature
  作者：Chunyan Li、Rui Wang、Li Huang、Jiale Chen、Jingru Jin、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03074

  日期：——

  We have developed a method for highly regioselective S–H bond insertion reactions of various diazo compounds and cyclic thioamide derivatives at room temperature. These reactions provide straightforward access to alkylated benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles. This mild method uses readily available TfOH as a catalyst and features a broad substrate scope, good functional group tolerance

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。
• Mohan,J.; Pujari,H.K., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 274 - 276
  作者：Mohan,J.、Pujari,H.K.

  DOI：——

  日期：——