5-methyl-N,1-diphenyl-1H-imidazol-2-amine | 57962-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-N,1-diphenyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-2-phenylamino imidazole；5-methyl-N,1-diphenylimidazol-2-amine
• CAS: 57962-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: LDHNCFASIAVKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 5-methyl-N,1-diphenyl-1H-imidazol-2-amine 在 Isopropyl alcohol isopropyl ether 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.55 g of greyish-beige crystals are obtained in a yield of 59.5%, melting point 147° C的产率得到1-methyl-3-phenyl-3-(5-methyl-1-phenyl-2-imidazolyl) urea
  参考文献：
  名称：

  Amino-2 imidazoles

  摘要：

  公式为##SPC1##的氨基咪唑，其中R.sub.1是可选取代苯基，R.sub.4是氢或烷基，R.sub.5是氢或甲基，而R.sub.2和R.sub.3与它们所连接的氮原子一起形成一个饱和的杂环，该杂环有4到8个环成员，具有有价值的精神兴奋剂特性。

  公开号：

  US03995050A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-N,1-diphenyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装多取代 2-氨基咪唑和 2-亚氨基咪唑的碱控铜催化氰胺、三氟甲磺酸二芳基碘和炔丙胺的多组分级联反应

  摘要：

  分别以K 2 CO 3和吡啶为碱，建立了铜催化的氨腈、三氟甲磺酸二萘碘鎓和炔丙胺的三组分和四组分级联反应，用于快速构建多取代的 2-氨基咪唑和 2-亚氨基咪唑。铜有效地加速了每个反应步骤，构建了 3-4 个 C-N 键，具有出色的区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1039/d3nj01373a

文献信息

• A Direct Synthesis of Isocytosine Analogues by Carbonylative Coupling of α-Chloro Ketones and Guanidines
  作者：Martina Capua、Serena Perrone、Fabio Bona、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201601654

  日期：2017.4.3

  the assembly of the 2‐aminopyrimidin‐4‐one core. A range of differently di‐ and tri‐substituted derivatives have been synthesized in satisfactory yields and with satisfactory selectivities. The isocytosine products belong to the valuable family of unnatural nucleobases.

  已开发出一种由Pd催化的涉及α-氯酮和胍的羰基偶合剂，用于组装2-aminopyrimidin-4one核。已经以令人满意的产率和令人满意的选择性合成了一系列不同的二取代和三取代衍生物。异胞嘧啶产物属于非天然核碱基的有价值的家族。
• An Expeditious and Greener Synthesis of 2-Aminoimidazoles in Deep Eutectic Solvents
  作者：Martina Capua、Serena Perrone、Filippo Perna、Paola Vitale、Luigino Troisi、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.3390/molecules21070924

  日期：——

  using deep eutectic solvents (DESs) as nonconventional, “green” and “innocent” reaction media, has been accomplished successfully. The combination of either glycerol or urea with choline chloride (ChCl) proved to be effective for decreasing the reaction time to about 4–6 h in contrast to the 10–12 h usually required for the same reaction run in toxic and volatile organic solvents and under an argon

  2-氨基咪唑 (2-AI) 的高产一锅两步合成，利用 α-氯酮和胍衍生物之间的空气杂环脱水过程，并使用深共熔溶剂 (DES) 作为非常规的“绿色”和“无辜”反应介质，已成功完成。事实证明，甘油或尿素与氯化胆碱 (ChCl) 的组合可有效将反应时间缩短至约 4-6 小时，而在有毒和挥发性有机溶剂中进行相同反应通常需要 10-12 小时，并且在氩气气氛下。此外，使用 ChCl-尿素作为 DES 还可以通过简单的后处理程序直接分离三芳基取代的 2-AI 衍生物，包括过滤和结晶，并允许 DES 混合物的循环利用。
• <i>De novo</i> design and synthesis of dipyridopurinone derivatives as visible-light photocatalysts in productive guanylation reactions
  作者：Yameng Wan、Hao Wu、Nana Ma、Jie Zhao、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05294b

  日期：——

  Described here is the de novo design and synthesis of a series of 6H-dipyrido[1,2-e:2′,1′-i]purin-6-ones (DPs) as a new class of visible-light photoredox catalysts (PCs). The synthesized DP1–5 showed their λAbs(max) values in 433–477 nm, excited state redox potentials in 1.15–0.69 eV and −1.41 to −1.77 eV (vs. SCE), respectively. As a representative, DP4 enables the productive guanylation of various

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼
• 一种多取代2-氨基咪唑化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105037271B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明提供了一种式(III)所示多取代2‑氨基咪唑化合物的制备方法：在非质子极性溶剂中，25～125℃温度条件下，式(I)所示炔丙胺和式(II)所示碳二亚胺在碱性物质的作用下进行环合反应，TLC跟踪监测至反应完全，之后反应液经后处理，得到所述多取代2‑氨基咪唑化合物；本发明反应原料廉价易得，反应过程无需贵金属催化剂，反应条件温和，本发明方法绿色环保，原子经济性高。
• Synthesis of Imidazole Derivatives by Cascade Reaction: Base-Mediated Addition/Alkyne Hydroamination of Propargylamines and Carbodiimides
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Hong Jia、Chao Yu、Meng Xu、Jia-Wei Ma

  DOI：10.1055/s-0034-1378787

  日期：——

  regioselectivity and moderate to good yields. A novel synthesis of 2-iminoimidazoles and 2-aminoimidazoles, via nucleophilic addition and a subsequent sodium hydroxide mediated intramolecular alkyne hydroamination from propargylamines and carbodiimides, is developed. This transition-metal-free cascade process represents an atom-economic and step-economic procedure for the construction of imidazole derivatives with

  摘要 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。