[(furan-2-ylcarbonyl)methylene]triphenylphosphorane | 1777-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(furan-2-ylcarbonyl)methylene]triphenylphosphorane
• 英文别名: 1-furan-2-yl-2(triphenyl-λ5-phosphoranylidene)ethanone；α-(triphenylphosphoranylidene)acetylfuran；1-(4-furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one；1-(furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one；1-(2-furanyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone；1-furan-2-yl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone；2-(2-furyl)-2-oxoethylidene(triphenyl)phosphorane；1-(furan-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 1777-60-2
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: AUCZEFCDUFNWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(furan-2-ylcarbonyl)methylene]triphenylphosphorane 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮中硝基烷的高压辅助低负荷不对称有机催化共轭加成† ‡

  摘要：

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00561c
• 作为产物：
  描述：

  (α-Furoyl)methyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(furan-2-ylcarbonyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基取代的头孢和戊烯的合成及生物活性

  摘要：

  3-甲基-7-氧代辛酸-3-em-4-羧酸的叔丁基酯和6-氧代西杨酸与一系列的2-氧代亚烷基（三苯基）正膦酸酯的缩合反应得到了新的头孢菌素和青霉素类似物的叔丁基酯在β-内酰胺环上带有亚烷基取代基。这些产物大多数被间氯过苯甲酸氧化为相应的砜。头孢和戊烯合成包括氧化产物表现出较高的细胞毒性相对于癌细胞在体外。一些亚烷基取代的头孢烯作为游离酸，类似于他唑巴坦，抑制阴沟肠杆菌青霉素酶的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0832-y

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Highly Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles Using a Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Xiao-Lei An、Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Fu-Gen Zhang、You-Quan Zou、Ying-Cen Guo、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201000315

  日期：——

  The scope of the novel ruthenium‐catalyzed tandem cross‐metathesis/intramolecular‐hydroarylation sequence is described. This methodology offers a practical and efficient synthesis of structurally diverse and complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent yields (up to 98 %). Moreover, preliminary efforts towards the development of an enantioselective version of the current process by sequential

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of <i>in situ</i> Generated Hemithioacetals: Access to 1,3-Disubstituted Phthalans
  作者：Utpal Nath、Deepan Chowdhury、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201701518

  日期：2018.4.17

  The first nonenzymatic DKR reaction of hemithioacetals is developed. Hemithioacetals were formed in situ via thiol addition and subsequently underwent an intramolecular oxa‐Michael reaction. The scope of the reaction was quite broad ranging from aliphatic to aromatic substituents and 1,3‐disubstituted‐1,3‐dihyroisobenzofuran products were obtained in good yields with moderate diastereoselectivities

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。
• Enantioselective N-Alkylation of Nitroindoles under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Dmitri Trubitsõn、Jevgenija Martõnova、Kristin Erkman、Andrus Metsala、Jaan Saame、Kristjan Kõster、Ivar Järving、Ivo Leito、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690751

  日期：2020.4

  ring was essential to control the stereoselectivity of the reaction. Michael adducts were obtained in high yields and moderate enantioselectivities in the reaction between 4-nitroindole and various Michael acceptors in the presence of cinchona alkaloid based phase-transfer catalysts. In addition to outlining the scope and limitations of the method, the geometries of the transition states of the reaction

  研究了具有各种迈克尔受体的取代吲哚的不对称相转移催化的N-烷基化。通过UV-Vis分光光度滴定法测定乙腈中硝基吲哚的酸度。在氮杂-迈克尔反应中，酸度和反应性之间基本上没有相关性。吲哚环上硝基的位置对于控制反应的立体选择性至关重要。在基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂存在下，4-硝基吲哚与各种迈克尔受体之间的反应以高收率和中等对映选择性获得迈克尔加合物。除了概述该方法的范围和局限性之外，还计算了反应过渡态的几何形状。
• Diastereoselective Construction of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Sequential [4 + 2]/[2 + 1] Annulation Reaction
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ke-Xin Xie、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00874

  日期：2020.4.17

  A sequential [4 + 2]/[2 + 1] annulation of α-aryl vinylsulfoniums with 2-aminochalcones and 2-(2-aminobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione is reported that affords a series of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines. The salient features of this novel and practical transformation include high efficiency, transition-metal-free nature, operational simplicity, and outstanding functional group tolerance

  据报道，α-芳基乙烯基ulf与2-氨基查耳酮和2-（2-氨基苄叉基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮的顺序[4 + 2] / [2 +1]环一系列环丙烷稠合的四氢喹啉。这种新颖而实用的转变的显着特征包括高效，无过渡金属的性质，操作简便和出色的官能团耐受性。