11β,17α,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one | 98214-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17α,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one
• 英文别名: 11β,17α,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno[3,2-c]pyrazol-20-one；1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-7-phenyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 98214-73-4
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 462.589
• InChiKey: SINJKCDQGBIVLB-LQHZEQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,17α,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one 在 草酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 11β,21-dihydroxy-17α-propanoyloxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. III Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno(3,2-c)pyrazol-20-one derivatives.

  摘要：

  合成了 17α-Acyloxy-11β, 21-dihydroxy-2'-phenyl-2'H-2, 4-pregandieno[3, 2-c]pyrazol-20-one 衍生物（3a, 3b, 4, 5a 和 5c），并进行了血管收缩活性测试。化合物 3b 的活性最强，高于 9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1，4-孕二烯-3，20-二酮（倍他米松 17-戊酸酯，BV）。所有其他化合物（3a、4、5b 和 5c）的活性都比母体化合物 11β、17α、21-三羟基-2'-苯基-2'H-2，.4-孕二烯并[3，2-c]吡唑-20-酮（1）的活性弱。与具有氢化可的松类骨架的皮质类固醇不同的是，吡唑融合化合物（1）的 17-羟基和 21-羟基的酯化或 17-酯化合物（3）的 21-羟基被氯原子取代并不总是显示较高活性的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1613
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 11β,17α,21-trihydroxy-2'-phenyl-2'H-2,4-pregnadieno<3,2-c>pyrazol-20-one
  参考文献：
  名称：

  甾体 C-21 杂芳基硫醚。第3部分：Pregn-4-eno-[3,2-c]吡唑稠合A环修饰类固醇作为选择性糖皮质激素受体调节剂（解离类固醇）

  摘要：

  与氢化可的松类似物相比，将 A 环吡唑修饰引入氢化可的松 C-21 杂芳基硫醚生成的化合物具有优异的反式阻抑效力（IL-8 抑制）。然而，这些化合物的转录反式激活活性明显高于相应的氢化可的松类似物。在所有评估的化合物中，喹喔啉硫醚修饰表现出最佳的整体体外分离效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.015