2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-7-phenyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]ethanone | 1258525-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-7-phenyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]ethanone
• CAS: 1258525-98-2
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₃S₂
• 分子量: 611.829
• InChiKey: VZJZIOZPNFVHDL-NRXNADSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-7-phenyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  甾体 C-21 杂芳基硫醚。第3部分：Pregn-4-eno-[3,2-c]吡唑稠合A环修饰类固醇作为选择性糖皮质激素受体调节剂（解离类固醇）

  摘要：

  与氢化可的松类似物相比，将 A 环吡唑修饰引入氢化可的松 C-21 杂芳基硫醚生成的化合物具有优异的反式阻抑效力（IL-8 抑制）。然而，这些化合物的转录反式激活活性明显高于相应的氢化可的松类似物。在所有评估的化合物中，喹喔啉硫醚修饰表现出最佳的整体体外分离效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.015

文献信息

• Steroidal C-21 heteroaryl thioethers. Part 3: Pregn-4-eno-[3,2-c]pyrazole fused A ring modified steroids as selective glucocorticoid receptor modulators (dissociated steroids)
  作者：Purakkattle Biju、Hongwu Wang、John Anthes、Kevin McCormick、Robert Aslanian、Michael Berlin、Rema Bitar、Yeon-Hee Lim、Yoon Joo Lee、Daniel Prelusky、Robbie Mcleod、Yanlin Jia、Xiomora Fernandez、Gissela Lieber、Johanna Jimenez、Steve Eckel、Aileen House、Richard Chapman、Jonathan Phillips

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.015

  日期：2012.5

  The introduction of A ring pyrazole modification to the hydrocortisone C-21 heteroaryl thioethers generated compounds with excellent transrepression potency (IL-8 inhibition) compared to their hydrocortisone analogs. However, the transcriptional transactivation activity of these compounds were considerably higher than the corresponding hydrocortisone analogs. Among all the compounds evaluated, a quinoxaline

  与氢化可的松类似物相比，将 A 环吡唑修饰引入氢化可的松 C-21 杂芳基硫醚生成的化合物具有优异的反式阻抑效力（IL-8 抑制）。然而，这些化合物的转录反式激活活性明显高于相应的氢化可的松类似物。在所有评估的化合物中，喹喔啉硫醚修饰表现出最佳的整体体外分离效果。