2-cinnamyl-4-methylphenol | 3899-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-cinnamyl-4-methylphenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(3-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 3899-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NJLYITKJJBQPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-4-methylphenol 在 邻四氯苯醌 、 三羰基环戊基氯化钼 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6-甲基-2-苯基色满e
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromans via [3 + 3] Cyclocoupling of Phenols with Allylic Alcohols Using a Mo/o-Chloranil Catalyst System

  摘要：

  The combination of a molybdenum complex (CpMoCl(CO)(3) or [CpMo(CO)(3)](2)) and o-chloranil was used as a catalyst in the [3 + 3] cyclocoupling of phenols and allylic alcohols under microwave heating conditions. Substituted chromans were selectively obtained in moderate to good isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol802800s
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 肉桂醇 在 七氧化二铼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到2-cinnamyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  邻肉桂酚的氧化环合反应合成功能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02752

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、Elsa M. Hinds、Derick R. White、Yusuke Nakamura、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00248

  日期：2019.8.16

  Palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates and enolate nucleophiles are described. The transformations form two C–C bonds, a ring, and up to two stereocenters while producing substituted cyclopentane derivatives that contain appended carbonyl functionality. Products are formed with up to >20:1 diastereoselectivity, and the formation

  描述了带有链式芳基或链烯基三氟甲磺酸酯的烯与烯醇式亲核试剂之间的钯催化的烯烃双官能化反应。转换形成两个C–C键，一个环和至多两个立体中心，同时生成含有附加羰基官能团的取代的环戊烷衍生物。形成的产物具有高达> 20：1的非对映选择性，并且在季碳原子之间形成空间拥挤的键是可行的。
• N-Selenocyanato-Dibenzenesulfonimide: A New Electrophilic Selenocyanation Reagent
  作者：Zhi-Min Chen、Deng Zhu、Ai-Hui Ye

  DOI：10.1055/a-1493-6885

  日期：2021.10

  A new electrophilic selenocyanation reagent N-seleno­cyanato-dibenzenesulfonimide was readily prepared in two steps from commercially available dibenzenesulfonimide for the first time. A variety of electrophilic selenocyanato reactions of nucleophiles have been achieved using it as selenocyanato source under mild and simple conditions. Numerous SeCN-containing compounds were obtained in moderate to

  一种新的亲电子硒氰化试剂N-硒代氰基-二苯磺酰亚胺很容易分两次从市售二苯磺酰亚胺中制备。使用它作为温和简单条件下的硒氰酸根源，已经实现了亲核试剂的各种亲电子硒酸氰酸根反应。以中等至极好的收率获得了许多含SeCN的化合物。同时，还开发了路易斯酸介导的烯烃与酚的串联硒代氰化/环化反应，该反应提供了以中等至良好收率形成各种含SeCN的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃的简单方法。
• Lewis-Acid-Mediated Intramolecular Trifluoromethylthiolation of Alkenes with Phenols: Access to SCF₃-Containing Chromane and Dihydrobenzofuran Compounds
  作者：Xu-Feng Song、Tong-Mei Ding、Deng Zhu、Jie Huang、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02744

  日期：2020.9.4

  A Lewis-acid-mediated intramolecular trifluoromethylthiolation of alkenes with phenols that can offer direct access to SCF3-containing chromane and dihydrobenzofuran compounds was disclosed for the first time. Numerous SCF3-containing chromanes were obtained in moderate to good yields using γ-substituted 2-allyphenols as substrates. Meanwhile, various SCF3-containing dihydrobenzofurans with oxa-quaternary

  首次公开了路易斯酸介导的烯烃与酚的分子内三氟甲基硫醇化，该酚可以直接进入含SCF 3的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃化合物。使用γ-取代的2-烯丙基苯酚作为底物，以中等至良好的产率获得了许多含SCF 3的苯并二氢吡喃。同时，还使用β-取代的2-烯丙基酚作为底物以中等至良好的产率递送了具有氧杂-季中心的各种含SCF 3的二氢苯并呋喃。
• Dual nickel and Lewis acid catalysis for cross-electrophile coupling: the allylation of aryl halides with allylic alcohols
  作者：Xue-Gong Jia、Peng Guo、Jicheng Duan、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c7sc03140h

  日期：——

  selectively. The reaction tolerates a wide range of functional groups (e.g. silanes, boronates, anilines, esters, alcohols, and various heterocycles) and works with various allylic alcohols. Complementary to most current routes for the C3 allylation of an unprotected indole, this method provides access to C2 and C4–C7 allylated indoles. Preliminary mechanistic experiments reveal that the reaction might start

  控制交叉亲电偶联反应的选择性是一项重大挑战，特别是当一种亲电试剂反应性更强时。我们报告了一种通用且实用的策略，通过镍和路易斯酸催化的组合来解决反应性和非反应性亲电试剂之间的反应中的这个问题。该策略用于将芳基卤化物与烯丙醇偶联以选择性地形成线性烯丙芳​​烃。该反应耐受广泛的官能团（例如硅烷、硼酸盐、苯胺、酯、醇和各种杂环）并与各种烯丙醇一起使用。作为对未受保护的吲哚的 C3 烯丙基化的大多数当前路线的补充，该方法提供了对 C2 和 C4-C7 烯丙基化吲哚的访问。初步的机理实验表明，该反应可能从芳基镍中间体开始，然后在 Mn 存在下与路易斯酸活化的烯丙醇反应。
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 243
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——