4-(benzylbenzyloxy)-3-phenoxybenzaldehyde | 149428-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzylbenzyloxy)-3-phenoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3-phenethoxybenzaldehyde；4-Benzyloxy-3-(2-phenylethoxy)benzaldehyde；3-(2-Phenylethoxy)-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 149428-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: NIGBDVYHZMBITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylbenzyloxy)-3-phenoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-Benzyloxy-3-(2-phenylethoxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(benzylbenzyloxy)-3-phenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND PHARMACETICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING OBESITY OR METABOLIC SYNDROME COMPRISING THEREOF
  申请人：PROTECH CO., LTD.

  公开号：US20210024454A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention provides a compound represented by the following Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof which can be effectively used for preventing or treating obesity or metabolic syndrome, and a pharmaceutical composition comprising the same. in Chemical Formula 1, R 1 and R 2 are the same as defined in the specification.

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下所示：化学式1或其在药学上可接受的盐，可有效用于预防或治疗肥胖或代谢综合征，并且包括该化合物的药物组合物。在化学式1中，R1和R2与规范中定义的相同。
• ALKOXYPHENYLALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0641766A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  An alkoxyphenylalkylamine derivative represented by general formula (I) and a salt thereof, wherein X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, hydroxyl, or C₁ to C₅ alkoxy which may be substituted by phenyl; R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents hydrogen or C₁ to C₇ alkyl which may be terminated with hydroxyl, carboxyl or alkoxycarbonyl, or alternatively R¹ and R² are combined with the adjacent nitrogen atoms to represent optionally substituted pyrrolidine, piperidino, piperazino, etc.; A represents phenyl which may be substituted by one to three arbitrary substituents selected among halogen, hydroxyl and C₁ to C₅ alkoxy, or similarly substituted thienyl; m represents an integer of 2 to 5; and n represents an integer of 1 to 7. The above compounds are useful in treating schizophrenia without causing extrapyramidal disorder and in treating problematic behaviours accompanying cerebrovascular disorder or senile dementia.

  通式(I)代表的烷氧基苯烷基胺衍生物及其盐，其中 X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表氢、卤素、羟基或可被苯基取代的 C₁ 至 C₅ 烷氧基；R¹ 和 R² 可以相同或互不相同，各自代表氢或 C₁ 至 C₇ 烷基，可以用羟基、羧基或烷氧基羰基封端，或者 R¹ 和 R² 与相邻的氮原子结合代表任选取代的吡咯烷、哌啶基、哌嗪基等。A 代表苯基，可被选自卤素、羟基和 C₁ 至 C₅ 烷氧基或类似取代的噻吩基中的一至三个任意取代基取代；m 代表 2 至 5 的整数；n 代表 1 至 7 的整数。上述化合物可用于治疗精神分裂症，但不会引起锥体外系障碍，也可用于治疗伴随脑血管障碍或老年痴呆症的问题行为。
• NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING OBESITY OR METABOLIC SYNDROME COMPRISING SAME
  申请人：Protech Co., Ltd.

  公开号：EP3778555A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention provides a compound represented by the following Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof which can be effectively used for preventing or treating obesity or metabolic syndrome, and a pharmaceutical composition comprising the same. in Chemical Formula 1, R1 and R2 are the same as defined in the specification.

  本发明提供了一种由下化学式 1 所代表的化合物或其药学上可接受的盐，可有效用于预防或治疗肥胖症或代谢综合征，以及包含该化合物的药物组合物。 在化学式 1 中 R1 和 R2 与说明书中定义的相同。
• NOVEL P62 LIGAND COMPOUND, AND COMPOSITION CONTAINING SAME FOR PREVENTING, ALLEVIATING, OR TREATING PROTEIN ABNORMALITY DISORDERS
  申请人：Protech Co., Ltd.

  公开号：EP3828162A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a novel p62 ligand compound, a stereoisomer, hydrate, solvate or prodrug thereof, and a pharmaceutical or food composition for preventing or treating proteinopathies comprising the same as an active ingredient. The p62 ligand compound according to the present invention can be usefully used as a pharmaceutical composition for the prevention, amelioration or treatment of various proteinopathies by activating autophagy in cells and thus selectively eliminating in vivo proteins, organelles and aggregates.

  本发明涉及一种新型 p62 配体化合物、其立体异构体、水合物、溶质或原药，以及以其为活性成分的用于预防或治疗蛋白病的药物或食品组合物。根据本发明的 p62 配体化合物通过激活细胞自噬，从而选择性地消除体内蛋白质、细胞器和聚集物，可有效地用作药物组合物，用于预防、改善或治疗各种蛋白质病。
• NOVEL P62 LIGAND COMPOUND, AND COMPOSITION FOR PREVENTING, ALLEVIATING, OR TREATING PROTEINOPATHIES COMPRISING SAME
  申请人：Protech Co., Ltd.

  公开号：EP3828163A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a novel p62 ligand compound, a stereoisomer, hydrate, solvate or prodrug thereof, and a pharmaceutical or food composition for preventing or treating misfolded protein diseases comprising the same as an active ingredient. The p62 ligand compound according to the present invention can be usefully used as a pharmaceutical composition for the prevention, amelioration or treatment of various proteinopathies by activating selective autophagy in cells and thus selectively eliminating in vivo proteins, organelles and aggregates.

  本发明涉及一种新型 p62 配体化合物、其立体异构体、水合物、溶质或原药，以及以其为活性成分的用于预防或治疗折叠错误蛋白质疾病的药物或食品组合物。根据本发明的 p62 配体化合物通过激活细胞中的选择性自噬，从而选择性地消除体内蛋白质、细胞器和聚集体，可有效地用作预防、改善或治疗各种蛋白质疾病的药物组合物。