2-iodobornene | 29583-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-iodobornene
• 英文别名: 2-iodo-7,7,1-trimethyl-bicyclo[2,2,1]-2-heptene；2-Iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；2-iodo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 29583-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₅I
• 分子量: 262.134
• InChiKey: JWOLMRHWGPVPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobornene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 1,3,5-三噻烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘和链烯基碘的硫醚化反应，以 1,3,5-三噻烷为硫源

  摘要：

  报道了在 1,3,5-三噻烷作为硫源存在下由钯 (II) 配合物催化的芳基碘化物的硫醚化反应。该论文首次介绍了 1,3,5-三噻烷在合成中的均相催化应用。描述了详细的优化步骤、新反应的框架，以及局限性和底物范围。在各种取代的碘苯和一些链烯基碘的存在下，使用钯-黄原磷催化剂体系，实现了中等至良好的硫醚产率。还进行了混合底物存在下的竞争反应，并假设了机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132602
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 碘 、 肼 作用下， 生成 2-iodobornene
  参考文献：
  名称：

  碘代烯烃的氨基和叠氮羰基化

  摘要：

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132495

文献信息

• Iodoalkene-Based Approach Towards Carboxamides of Biological Importance: Aminocarbonylation of 2-Iodobornene and 3-Iodo-2- quinuclidene
  作者：Laszlo Horvath、Andrea Petz、Laszlo Kollar

  DOI：10.2174/157017810790534048

  日期：2010.1.1

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodobornene and 3-iodo-2-quinuclidene, possessing iodo alkene functionality, resulted in the high-yielding synthesis of the corresponding carboxamide derivatives. The substrates were synthesised from camphor and 3-quinuclidone, respectively, via their hydrazones. The chemoselective homogeneous carbonylation reaction of synthetic value was carried out under mild reaction conditions. While the carbonylation of the 2- iodobornene was found to be a facile reaction with yields of synthetic interest, its isomer, 1-iodocamphene, formed in Wagner-Meervein rearrangement, remained intact under the same reaction conditions.

  以铂催化的2-碘薄荷烯和3-碘-2-喹诺克利丁的氨基羰基化反应，具有碘烯烃功能团，结果高产率合成了相应的羧酰胺衍生物。这些底物分别通过其肼基衍生物从樟脑和3-喹诺克酮合成。具有合成价值的选择性均相羰基化反应在温和的反应条件下进行。尽管2-碘薄荷烯的羰基化反应被发现较为简单且产率具有合成意义，但其异构体1-碘薄荷烯在瓦格纳-梅尔弗朗重排中形成，在相同反应条件下保持不变。
• Palladium-catalysed amino-vs. Alkoxycarbonylation of iodoalkenes using bifunctional N,O-nucleophiles
  作者：Gábor Mikle、Péter Noveczky、Sándor Mahó、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132050

  日期：2021.4

  dehydration of the carboxamide intermediate resulted in the formation of N-(1-methoxycarbonylvinyl) carboxamides in longer reaction times. Using racemic serine methylester the kinetic chiral resolution in aminocarbonylation was also investigated. All possible diastereoisomers of serine—bornene conjugates were synthesised in high yields.

  具有实用的进口烷（2-碘-冰片烯和具有碘烯烃功能的甾族化合物）的骨架的碘烯烃经过双官能O，N-亲核试剂的氨基和烷氧羰基化反应。除了作为主要产物形成的N-（羟烷基）-羧酰胺外，还分离并表征了相应的酰胺酯衍生物。在丝氨酸甲酯作为N，O-亲核试剂存在下，羧酰胺中间体的脱水导致在更长的反应时间内形成N-（1-甲氧基羰基乙烯基）羧酰胺。使用外消旋的丝氨酸甲酯，还研究了氨基羰基化反应中的动力学手性拆分。丝氨酸-降冰片结合物的所有可能的非对映异构体均以高收率合成。
• An improved preparation of vinyl iodides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81721-9

  日期：——

  The oxidation of ketone hydrazones by iodine in the presence of a base to furnish vinyl iodides has been considerably improved. The three factors responsible are (1) absence of water, (2) the use of strong guanidine bases and (3) inverse addition.

  在碱存在下用碘氧化酮可提供乙烯基碘。造成这种情况的三个因素是：（1）没有水；（2）使用强胍碱；（3）反加。