octyl (R)-γ-chloro-β-hydroxybutyrate | 86728-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: octyl (R)-γ-chloro-β-hydroxybutyrate
• 英文别名: octyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 86728-99-6
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₃
• 分子量: 250.766
• InChiKey: YWUCLFSFZIBCGK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (R)-γ-chloro-β-hydroxybutyrate 、 三甲胺 在 盐酸 作用下， 生成 左旋肉碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of yeast reductions. 1. Asymmetric synthesis of L-carnitine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a041
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 baker's yeast 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 octyl (R)-γ-chloro-β-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  光学活性1,3-二元醇的合成与反应

  摘要：

  在'顺式' -1,3-二醇3，4和5与C 7，C 6，和C 5链，分别选自甲基氢-3-羟基戊二酸合成（2 ;方案1和2）。后者可在（R）-和（S）-配置中使用。（3 R）-4-氯-3-羟基丁酸辛酯（17）是制备5的另一种原料（流程3）。由5衍生的环氧化物20在一锅法反应中，是一种通用的合成子，可选择性地与大量亲核试剂反应（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710106

文献信息

• Process for preparing L-carnitine and chemical intermediates employed
  申请人：Sigma-Tau Industrie Pharmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US04710468A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  A process for preparing L-carnitine which comprises exposing .gamma.-substituted acetoacetic acid esters or amides to the fermentative enzymatic action of a microorganism which elaborates L-.beta.-hydroxyacyl CoA dehydrogenase [EC 1.1.1.35] , recovering the resulting, optically active corresponding .gamma.-substituted-.beta.-hydroxybutyric acid derivative and converting said derivative to L-carnitine. An improvement in the process is also disclosed which comprises reacting a 4-chloro-3(R)-hydroxybutyrate with sodium iodide or bromide to produce the corresponding 4-iodo- or 4-bromo-3(R)-hydroxybutyrate, converting the 4-iodo- or 4-bromo-3(R)-hydroxybutyrate to the trimethylamino-3(R)-hydroxybutyrate salt, then converting the trimethylamino-3(R)-hydroxybutyrate salt into L-carnitine. Novel chemical intermediates prepared in the processes are also disclosed.

  一种制备L-肉碱的方法，包括将.gamma.-取代乙酰乙酸酯或酰胺暴露于微生物的发酵酶作用下，该微生物制造L-.beta.-羟基酰基辅酶A脱氢酶[EC 1.1.1.35]，回收所得的光学活性对应的.gamma.-取代-.beta.-羟基丁酸衍生物，并将该衍生物转化为L-肉碱。还公开了一种改进方法，包括将4-氯-3(R)-羟基丁酸与碘化钠或溴化钠反应，以产生相应的4-碘或4-溴-3(R)-羟基丁酸盐，将4-碘或4-溴-3(R)-羟基丁酸盐转化为三甲基氨基-3(R)-羟基丁酸盐，然后将三甲基氨基-3(R)-羟基丁酸盐转化为L-肉碱。还公开了在该过程中制备的新型化学中间体。
• Process for preparing a compound for use in the production of L-carnitine
  申请人：——

  公开号：US04642290A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  A process for preparing L-carnitine which comprises exposing .gamma.-substituted acetoacetic acid esters or amides to the fermentative enzymatic action of a microorganism which elaborates oxido-reductase enzymes, recovering the resulting, optically active, corresponding .gamma.-substituted-.beta.-hydroxybutyric acid derivative and converting said derivative to L-carnitine.

  一种制备左旋肉碱的方法，包括将γ-取代的乙酰乙酸酯或酰胺暴露于微生物的发酵酶作用下，该微生物分泌氧化还原酶酶，回收所得的光学活性的相应γ-取代的β-羟基丁酸衍生物，并将该衍生物转化为左旋肉碱。
• XASEHGAVA, MASAYASU;XONDA, XIROSI;OKAMURA, IKUKO
  作者：XASEHGAVA, MASAYASU、XONDA, XIROSI、OKAMURA, IKUKO

  DOI：——

  日期：——
• ROSSLEIN, LUKAS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 47-56
  作者：ROSSLEIN, LUKAS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• SIH C. J.; ZHOU BING-NAN; GOPALAN ARAVAMUDAN S.; SHIEH WOAN-RU; CHEN CHIN+, ANN. N. Y. ACAD. SCI., 434,(1986) 186-193
  作者：SIH C. J.、 ZHOU BING-NAN、 GOPALAN ARAVAMUDAN S.、 SHIEH WOAN-RU、 CHEN CHIN+

  DOI：——

  日期：——