methyl 2.5-dioxo-3-hydroxycyclopentane heptanoate | 31615-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2.5-dioxo-3-hydroxycyclopentane heptanoate
• 英文别名: dl-2-(6-Carbomethoxyhexyl)-4-hydroxy-1,3-cyclopentandion；2-(6'-carbomethoxyhexyl)-4-hydroxy-cyclopentane-1,3-dione；2-(6-carbomethoxyhexyl)-4R-hydroxy-cyclopentan-1,3-dione；Methyl 7-(3-hydroxy-2,5-dioxocyclopentyl)heptanoate
• CAS: 31615-06-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: OIMNNAXGHPCXMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 methyl 2.5-dioxo-3-hydroxycyclopentane heptanoate 在 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)-Mesitylenenolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  （负）-前列腺素E1和（负）-前列腺素E2的不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00837a029
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3,5-三氧环戊基)庚酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl 2.5-dioxo-3-hydroxycyclopentane heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLVII. Asymmetric reduction of 2-alkyl-1,3,4-cyclopentanetriones with lithium aluminum hydride decomposed by optically active .BETA.-aminoalcohols. Syntheses of optically active allethrolone and prostaglandin E1.

  摘要：

  研究人员利用部分被光学活性 β-氨基醇（7）分解的氢化铝锂（LAH）对几种 2-烷基-1，3，4-环戊四酮（1）进行了不对称还原。研究发现，用 3.0 eq. (-)-N-methylephedrine (7a)分解的 LAH 在 THF 中于 -70° 下还原 2-丙基衍生物 (1c) 3 小时，然后进行乙酰化，可得到(R)(-)-4-乙酰氧基-2-丙基-1, 3-环戊二酮 ((R)(-)-3c)，纯度为 58%，产率为 42%。当对 2-烯丙基衍生物（1b）采用同样的还原程序时，得到了(R) (-)-4- 乙酰氧基-2-烯丙基衍生物（(R) (-)-3b ），纯度为 55%，收率为 48%。通过与(R) (-)-allethrolone ((R) (-)-5) 的化学相关性，确定了(R) (-)-3b 和(R) (-)-3c 的绝对构型和光学纯度。用所利用的还原条件处理 2-(6-羰基甲氧基己基)-1，3，4-环戊四酮 (1a)，制备出相应的(R) (+)-2a 醇 ((R)(+)-2a)，产率为 58%，其中 54±6% 的 PGE1 是由其合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1273

文献信息

• Process for the preparation of 2-(7-hydroxyalkyl)-4R, 4S or 4RS
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04159998A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  Disclosed is an improved process for the preparation of 2-(7-hydroxyalkyl)-4R, 4S or 4RS -hydroxy-cyclopent-2-enone corresponding to the formula ##STR1## wherein m is an integer from 2 to 4. The compounds prepared by this process are useful as precursors in the preparation of carbinol PGE.sub.1 analogues having utility as bronchodilators and inhibitors of gastric secretion.

  本文揭示了一种改进的制备过程，用于制备与公式##STR1##相对应的2-(7-羟基烷基)-4R、4S或4RS-羟基环戊-2-烯酮，其中m是从2到4的整数。通过这个过程制备的化合物可用作合成卡比诺前列腺素E1类似物的前体，具有作为支气管扩张剂和胃分泌抑制剂的用途。
• US3968141A
  申请人：——

  公开号：US3968141A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US4057851A
  申请人：——

  公开号：US4057851A

  公开（公告）日：1977-11-08
• US4159998A
  申请人：——

  公开号：US4159998A

  公开（公告）日：1979-07-03
• USRE29990E
  申请人：——

  公开号：USRE29990E

  公开（公告）日：1979-05-08