1,3-dimethylimidazol-2-ylidene | 52356-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazolin-2-ylidene；1,3-dimethylimidazoline-2-ylidene；N,N'-dimethylimidazol-2-ylidene；1,3-bis(methyl)imidazol-2-ylidene；1,3-dimethylimidazole-2-ylidene；1,3-dimethyl-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 52356-52-2
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: PQVRXLRYFUEHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazol-2-ylidene 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.7 mg的产率得到2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的空间特性影响电子探针的性能

  摘要：

  尺寸很重要。已经研究了N-杂环卡宾的N-取代基大小对两种常见的基于 NMR 的电子探针的影响，强调必须注意确保探针提供有意义的配体特性信息。也就是说，确保你衡量你想要什么。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100796
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑 碘 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到1,3-dimethylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  芳香性和空间控制阳离子烯烃自由基是否抗歧化

  摘要：

  我们阐明了为什么一些富电子烯烃如四硫富瓦烯 (TTF) 或百草枯 (1,1'-二甲基-4,4'-二亚吡啶) 形成持久性自由基阳离子，而其他如N , N '-二甲基苯并咪唑啉的二聚体-2-亚基（benzNHC）没有。具体而言，衍生自环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 与N , N '-二甲基咪唑啉-2-亚基 (NHC)、N , N '-二甲基咪唑啉-2-亚基 (saNHC) 和N 的三种异二聚体报道了-甲基苯并噻唑啉-2-亚基（btNHC）。尽管具有 NHC 和 btNHC 的烯烃自由基阳离子是可分离的，但具有饱和主链 (saNHC) 的 NHC 化合物会歧化成双阳离子和烯烃。此外，评估了源自 saNHC 和 btNHC 的二聚化的富电子烯烃的电化学性质。基于实验，我们提出了一种通用的计算方法来模拟电化学势和歧化平衡。该方法相对于实验值达到 0.07 V（校准为 0.06 V）的精度，首

  DOI：

  10.1039/d0sc00699h

文献信息

• Hydrophosphination of Propargylic Ethers with Diphenylphosphine in the Presence of LiHMDS,<i>N</i>-Heterocyclic Carbene, and Ti(NMe₂)₄
  作者：Ryosuke Sakae、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2010.276

  日期：2010.3.5

  Regio- and stereoselective hydrophosphination of propargylic ethers with diphenylphosphine has been achieved using three-component catalyst, LiN(SiMe3)2/1,3-dimethylimidazol-2-ylidene/Ti(NMe2)4 (10 mol % of each).

  使用三组分催化剂LiN(SiMe3)2/1,3-二甲基咪唑-2-亚氮烯/Ti(NMe2)4（每种成分10摩尔%），实现了对炔丙基醚的区分性和立体选择性加氢膦化反应。
• Copper(I) complexes of N-alkyl-substituted N-Heterocyclic carbenes
  作者：Laura Kuehn、Antonius F. Eichhorn、Todd B. Marder、Udo Radius

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.032

  日期：2019.2

  We report herein the synthetic routes to and spectroscopic and structural characterization of a variety of copper complexes bearing small alkyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Complexes of the type [Cu(NHC)(X)] and [Cu(NHC)2(X)] (X = Cl) were readily synthesized by reaction of Cu(I)Cl with a variety of the carbenes. The molecular structures of the [Cu(NHC)(X)] complexes all show two-coordinate

  我们在本文中报道了带有小的烷基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的各种铜配合物的合成路线以及光谱和结构表征。[Cu（NHC）（X）]和[Cu（NHC）2（X）]（X = Cl）类型的配合物很容易通过Cu（I）Cl与各种碳烯的反应合成。[Cu（NHC）（X）]络合物的分子结构都显示出几乎线性排列的两个坐标的Cu（I）原子，且C （NHC） Cu Cl角非常接近180°。利用最小的烷基卡宾Me 2 Im（= 1,3-二甲基-咪唑啉-2-亚基），该化合物采用具有[Cu（Me 2 Im）2 ] +的离子结构阳离子和[CuCl 2 ] -阴离子。的铜（I）氯化物与一些的NHCs两个当量（NHC = Me中反应2 IM，我镨2 IM，我镨2 ImMe 2 [= 1,3-二-异-丙基-4,5- dimethylimidazolin -2- -亚苯基]）提供[Cu（NHC）2（X）]类型的配合物，该配合物显
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。
• Beryllium bis(diazaborolyl): old neighbors finally shake hands
  作者：T. Arnold、H. Braunschweig、W. C. Ewing、T. Kramer、J. Mies、J. K. Schuster

  DOI：10.1039/c4cc08519a

  日期：——

  The synthesis of a linear beryllium bis(diazaborolyl) compound featuring the first non-cluster bond between boron and beryllium has been achieved through the reaction of Yamashita's lithium diazaborolide and BeCl₂.

  线性铍双(二氮硼烷基)化合物的合成通过山下锂二氮硼烷基和BeCl₂的反应实现，其中首次实现了硼和铍之间的非团簇键。
• C–F bond activation of perfluorinated arenes using NHC-stabilized cobalt half-sandwich complexes
  作者：Daniel Ertler、Maximilian W. Kuntze-Fechner、Simon Dürr、Katharina Lubitz、Udo Radius

  DOI：10.1039/d0nj06137a

  日期：——

  8, [CpCo(iPr2Im)(C12F9)] 9, [Cp*Co(iPr2Im)(C6F5)] 10, [Cp*Co(iPr2Im)(C7F7)] 11 and [Cp*Co(iPr2Im)(C12F9)] 12 (Cp* = η5-C5CH3}5), Cp = η5-C5H5). The cobalt(II) fluoride [CpCo(iPr2Im)(F)] was detected as a side product of these reactions. The reaction of [CpCo(R22Im)(η2-C2H4)] (R2 = Me 1, iPr 2) with C6F6 and C7F8 at 60 °C afforded the dinuclear complexes [CpCo(R22Im)}2(μ-η2,η2-C6F6)] (R2 = Me 13, iPr

  上NHC钴半夹心络合物的反应性[（ηA研究5 -C 5 - [R 1 5）有限公司（R 2 2 1M）（η 2 -C 2 H ^ 4）]（R 1 = H; R 2 =我1，IPR 2）和[（η 5 -C 5 - [R 1 5）有限公司（R 2 2 1M）（η 2 -C 2 H ^ 3 森达3 }）]（R 1 = H，R 2 =我3， iPr 4 ; R给出了朝向选定的全氟芳烃的1＝ Me，R 2＝ Me 5，iPr 6）（R 2 Im ＝ 1，3-二（有机基）-咪唑啉-2-亚烷基）。在100°C下与六氟苯，全氟甲苯和十氟联苯反应导致分离出钴（ II）配合物[CpCo（iPr 2 Im）（C 6 F 5）] 7，[CpCo（iPr 2 Im）（C 7 F 7）] 8，[CpCo（iPr 2 Im）（C 12 F 9）] 9，[Cp * Co（iPr 2 Im）（C 6˚F 5）] 10，[*的Cp钴（IPR