2-hydroxy-1,10-phenanthroline | 92695-50-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-hydroxy-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-phenanthrolin-2-ol；2-hydroxyl-1,10-phenanthroline；1,10-phenanthroline-2-ol；2-Hydroxy-1,10-phenanthrolin；1H-1,10-phenanthrolin-2-one
• CAS: 92695-50-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: FBKKYZMTAAQTJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,10-phenanthroline 在 calcium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1,10-phenanthrolyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Divalent metal ion catalysis in the hydrolysis of phosphomonoesters. Hydrolysis of 2-(1,10-phenanthrolyl) phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a033
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-1,10-phenanthroline 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) dipivaloate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-hydroxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚衍生物的区域选择性C–H胺化，并以邻菲咯啉为基础的双齿助剂

  摘要：

  已经开发了基于菲咯啉基的双齿辅助CH裂解的铜催化的苯酚衍生物与二芳基胺的区域选择性直接胺化反应。该反应仅用铜盐和空气作为末端氧化剂即可顺利进行，从而以高收率生产相应的邻氨基苯酚。而且，引导组可以容易地附接，拆卸和回收。另外，还已经进行了与DFT反应的初步计算研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01145
• 作为试剂：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 、 苯 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 2-hydroxy-1,10-phenanthroline 作用下， 反应 15.0h， 以43%的产率得到(Z)-1-(2-phenyl-2-p-fluorophenylvinyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃与炔烃的钯催化CH烯基化：通过1,4-氯迁移立体合成氯乙烯

  摘要：

  开发了一种无配位基团，配体促进钯催化的内部炔烃与简单芳烃的CH芳基化反应。由1,4-氯迁移或三取代烯烃制得的链烯基氯化物，根据炔烃的类型，以中等至良好的收率生产。

  DOI：

  10.1002/anie.201808866

文献信息

• Water as a proton mediator for dioxygen-selective oxidation of alcohols by a planar dinuclear butterfly-like Cu Cu bonding complex: A combined experimental and computational study
  作者：Lingjuan Zhang、Jie Liu、Fuqiang Zhang、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.013

  日期：2017.10

  The selective catalytic oxidation of alcohols is important both in laboratory and industrial production, and traditional oxidants cause environmentally lethal wastes. The development of dioxygen selective oxidation efficient has been pursued from atom-efficient, economic and environmental view of points. Using DFT calculation and ESI-MS experiments, we studied the activation of the CuCu bonded planar

  醇的选择性催化氧化在实验室和工业生产中都很重要，传统的氧化剂会造成对环境有害的废物。从原子效率，经济和环境的观点出发，一直致力于发展高效的双氧选择性氧化。使用DFT计算和ESI-MS实验，我们研究了Cu Cu键结合的平面络合物Cu 2（ophen）2对双氧的活化作用以及双氧铜系统在醇选择性氧化中的应用。对于实际应用和绿色化学而言，该催化体系避免了使用大量过量的碱和昂贵的硝酰衍生物。在氧化循环中，以超氧化物/过氧化物（I）和氢过氧化物（II）伴随着蝴蝶状Cu复合物从拉伸到折叠再到拉伸的一系列构象变化。此外，我们表征了水分子在双氧铜系统中作为质子介体的作用。
• Pd-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation and Alkynylation of Allylic Alcohols with the Assistance of a Bidentate Phenanthroline Auxiliary
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03444

  日期：2020.11.20

  A Pd-catalyzed regioselective C–H alkenylation of allylic alcohols with electron-deficient alkenes has been developed. The key to success is the introduction of bidentately coordinating phenanthroline directing group, which enables the otherwise challenging and regioselective C–H activation at the proximal alkenyl C–H bonds over the conceivably competitive allylic C–O bond activation. The same Pd/phenanthroline

  已开发了钯催化的烯丙基醇与电子缺陷型烯烃的区域选择性C–H烯基化反应。成功的关键是引入双配位菲咯啉指导基团，该基团可以使在烯基C–H键近端的竞争性和区域选择性C–H激活超过竞争性的烯丙基C–O键激活。相同的Pd /菲咯啉系统对于烯丙基醇与炔基溴的C–H炔基化反应有效。
• Copper-Mediated Regioselective C–H Sulfenylation and Selenation of Phenols with Phenanthroline Bidentate Auxiliary
  作者：Rikuo Kajiwara、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02012

  日期：2020.8.7

  A copper-mediated, phenanthroline-directed highly ortho-selective C–H sulfenylation of phenols with diaryl disulfides proceeds to form the corresponding unsymmetrical diaryl sulfides in good yield. The key to success is the introduction of a phenanthroline directing group of the bidentate-chelating nature, which is easily attachable, detachable, and even recyclable. Moreover, the same strategy is applicable

  铜介导的，邻菲咯啉指导的苯酚与二芳基二硫化物的高邻位选择性C–H亚磺酰基化反应以高收率形成相应的不对称二芳基硫化物。成功的关键是引入具有双齿螯合性质的菲咯啉导向基团，该基团易于连接，分离，甚至可回收。此外，相同的策略适用于C–H硒化，使二芳基硒化物具有高效率和区域选择性。
• CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US20130178612A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Chiral auxiliaries useful for efficiently producing a phosphorus atom-modified nucleic acid derivative with high stereoregularity, and compounds represented by the following the general formula (I) or the general formula (XI) for introducing the chiral auxiliaries.

  对于高立体选择性地生产磷原子修饰的核酸衍生物非常有用的手性辅助剂，以及通过以下一般式(I)或一般式(XI)所代表的化合物引入手性辅助剂。
• Facile acidic hydrolysis and displacement reactions of 2-chloro-and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline
  作者：A. Paul Krapcho、Silvia Sparapani

  DOI：10.1002/jhet.5570450435

  日期：2008.7

  Treatment of 2-chloro- or 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with aqueous HBr or aqueous H2SO4 at 120°C yielded 1,10-phenanthroline-2(1H)-one or 1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dione, respectively. The hydrolysis of 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with 37% aqueous HC1 led to the half hydrolyzed amide and the bis-amide. Under comparable reactions conditions, using aqueous HBr, H2SO4 or HC1, 2-chloropyridine

  在120°C下用HBr水溶液或H 2 SO 4水溶液处理2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉，得到1,10-菲咯啉-2（1 H）-one或1,10-二氢-1,10-菲咯啉-2,9-二酮。2，9-二氯-1，10-菲咯啉在37％的HCl水溶液中水解，生成了一半水解的酰胺和双酰胺。在可比的反应条件下，使用含水HBr，H 2 SO 4在HCl或HCl中，发现2-氯吡啶是水解稳定的。另一方面，在与57％HI水溶液加热的条件下，将2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉与2-碘-或2,9-二碘-1,10-菲咯啉制成HI盐，可以隔离。用氢氧化铵水溶液处理这些盐分别产生2-碘-和2，9-二碘-1，10-菲咯啉的良好产率。在相似的反应条件下用57％的HI水溶液处理2-氯吡啶导致2-碘吡啶的转化率为10％。