3-(4-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 29838-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one；4-hydroxy-4'-methylchalcone；4'-Methyl-4-hydroxy-chalkon；3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 29838-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FANQEIMTCNGAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-(1-acetyl-3-4'-methylphenyl-2-pyrazolin-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 1-acetyl-3-(4-phenyl)-4,5-dihydro-2-pyrazoline-5-phenylursolate and 4-chalcone ursolate derivatives

  摘要：

  通过酯化反应，合成了四种新的查尔酮熊果酸酯和一种1-乙酰基-3-(4-苯基)-4,5-二氢-2-吡唑啉-5-苯基熊果酸酯衍生物。这些化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和高分辨质谱（HR-MS）得到了确认。通过MTT法，评估了这十种衍生物对A549、SKOV3和HepG2细胞系的细胞毒性。结果显示，有几种化合物对A549和SKOV3细胞的毒性比熊果酸更强；然而，在对HepG2细胞的毒性方面，没有任何一种化合物比熊果酸更强。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0159-7
• 作为产物：
  描述：

  p-hydroxycinnamoyl chloride 、 甲苯 在 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc oxide as a regioselective and heterogeneous catalyst for the synthesis of chalcones at room temperature

  摘要：

  Zinc oxide catalyzed synthesis of chalcones has been carried out under solvent-free conditions at room temperature. Activated as well as unactivated aromatics smoothly underwent Friedel-Crafts acylation with alpha,beta-unsaturated acid chlorides furnishing excellent yields of the corresponding chalcones. The zinc oxide can be recovered and reused at least three times without any appreciable loss in activity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.06.012

文献信息

• Lewis acid catalyst system for Claisen-Schmidt reaction under solvent free condition
  作者：Chandni G. Halpani、Satyendra Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152175

  日期：2020.7

  function as an efficient catalyst system for one-pot Claisen-Schmidt condensation under neat conditions. Substituted acetophenones and benzaldehydes were coupled in situ to afford their corresponding chalcones in excellent yields. The method, with a broad range of substrate tolerance and mild operational conditions can produce assorted chalcone derivatives in moderate to high yields from easily accessible

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。
• Antibacterial and anti‐inflammatory activity of valproic acid‐pyrazole conjugates as a potential agent against periodontitis
  作者：Lei Dong、Ling Fang、Xinxiang Dai、Jia Zhang、Jia Wang、Pei Xu

  DOI：10.1002/ddr.21851

  日期：2022.2

  Periodontitis is a serious global concern. Therefore, in the present study, we intend to synthesize novel valproic-acid pyrazole conjugates as a novel agent against periodontitis. The molecules were developed in a facile synthetic route and obtained in excellent yields. The entire set of molecules were screened for antibacterial activity against a battery of micro-organisms responsible for periodontitis

  牙周炎是一个严重的全球问题。因此，在本研究中，我们打算合成新型丙戊酸吡唑偶联物作为抗牙周炎的新型药物。这些分子以一种简便的合成路线开发，并以优异的收率获得。对整套分子进行了针对一系列引起牙周炎的微生物的抗菌活性筛选，例如牙龈卟啉单胞菌、中间假单胞菌、具核梭菌和大肠杆菌，它们在这些微生物中表现出相当大的抑制活性。测试系列中最有效的化合物，化合物7c在对大肠杆菌的时间-杀灭曲线中显示出杀菌活性。化合物7c还显示在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中抑制 NF-ĸB 转录活性，IC 50为 19.23 μM。还研究了化合物7c在大鼠实验性牙周炎中对氧化应激（MDA、SOD 和 GSH）、炎症（TNF-α、IL-1β 和 IL-6）和细胞凋亡的各种指标的影响。已发现化合物7c以剂量依赖性方式显着抑制氧化应激、炎症和细胞凋亡。如蛋白质印迹分析所示，化合物7c还抑制COX-2和iNOS的表达。
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Synthesis and study of antibacterial activity of some 1-phenyl-3-aryl-5-(4-(2-ethanoloxy) phenyl)-1H-pyrazoles
  作者：ANJU GOYAL、NEELAM JAIN、SANDEEP JAIN

  DOI：10.13005/ojc/290223

  日期：2013.6.30

  A series of 1-phenyl-3-aryl-5-(4-(2-ethanoloxy) phenyl)-1H-pyrazoles were synthesized from chalcones and studied for their in vitro antibacterial activity. Chalcones i.e.,1-aryl-3-(4hydroxyphenyl) prop-2-en-1-ones, 1 on reaction with phenyl hydrazine yielded the corresponding 1-phenyl-3-aryl-5-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazoles 2 which on further reaction with 3-chloroethanol furnished the title compounds

  从查耳酮合成了一系列的1-苯基-3-芳基-5-（4-（2-乙醇氧基）苯基）-1H-吡唑，并对其体外抗菌活性进行了研究。与苯基肼反应时，生成1个与相应的苯醌反应的Chalcones（1-芳基-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮），相应的1-苯基-3-芳基-5-（4-羟基苯基）-1H-吡唑2与3-氯乙醇进一步反应，得到标题化合物3。这些化合物通过CHN分析，IR，质量和1 H NMR光谱数据表征。评价所有化合物对两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种革兰氏阳性菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的体外抗菌活性，并测定其最低抑菌浓度（MIC）。
• Microwave-assisted synthesis and bioevaluation of new sulfonamides
  作者：Halise Inci Gul、Cem Yamali、Fatma Yesilyurt、Hiroshi Sakagami、Kaan Kucukoglu、Ilhami Gulcin、Mustafa Gul、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1254207

  日期：2017.1.1

  In this study, 4-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide derivatives (8-14) were synthesized for the first time by microwave irradiation and their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Cytotoxic activities and inhibitory effects on carbonic anhydrase I and II isoenzymes of the compounds were investigated. The compounds 9 (PSE = 4.2), 12 (PSE = 4

  在这项研究中，首次通过微波辐射合成了4- [5-（4-羟基苯基）-3-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺衍生物（8-14），它们的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实。研究了该化合物的细胞毒性活性及其对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制作用。在细胞毒性实验中具有最高效能选择性表达（PSE）值的化合物9（PSE = 4.2），化合物12（PSE = 4.1）和13（PSE = 3.9）和化合物13（针对hCA I的Ki（3.73±0.91 nM））在CA抑制研究中，具有最低Ki值的14个化合物（对hCA II而言，Ki = 3.85±0.57 nM）可被视为进一步研究的先导化合物。