(3S)-3-(Benzyloxy)butanal | 99032-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(Benzyloxy)butanal
• 英文别名: (S)-3-(Benzyloxy)butanal；(3S)-3-Benzyloxybutanal；(S)-3-benzyloxybutanal；(3S)-3-phenylmethoxybutanal
• CAS: 99032-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GXDKPEQSONUTRE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(Benzyloxy)butanal 在 咪唑 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (((4S,6S)-6-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)oxy)(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  防污剂 C2 对称天然大环内酯 Trichobotryside A 的首次立体选择性全合成

  摘要：

  已完成 16 元大环二内酯 trichobotryside A 的立体选择性全合成。主要特征是：区域选择性环氧化物开环、Reetz 反烯丙基化、Sharpless 不对称环氧化、交叉复分解和 Yamaguchi 协议，用于酯化，然后是大环内酯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.795
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3S)-3-(Benzyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  立体专一性全合成（ - ） - 8-外延-hyperaspine

  摘要：

  受保护的δ-羟基-β-氨基酯7与β-酮酸酯的缩合可提供乙烯基氨基甲酸酯8，该氨基甲酸酯在t- BuOK的作用下环化，然后脱羧得到烯酮12。的氢化12或其ñ，ö -diprotected衍生物13给出了2,6-顺式二取代的piperdines。使用这些中间体，合成了（-）-8-表位-高肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.149

文献信息

• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。
• A Unified Synthetic Approach to Optically Pure Curvularin-Type Metabolites
  作者：Srinivasa Rao Allu、Sreenivas Banne、Jia Jiang、Na Qi、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00776

  日期：2019.6.7

  A unified and concise approach to the synthesis of nine curvularin-type metabolites and two analogues has been developed with few steps and high yields. Among them, sumalactones A–D were synthesized for the first time. The key steps in this approach included esterification, Friedel–Crafts acylation, and ring-closing metathesis (or cross metathesis).

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。
• Development and applications of remote stereocontrol using allylic organobismuth reagents
  作者：Norazah Basar、Sam Donnelly、Hasnah M. Sirat、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c3ob41931b

  日期：——

  Reactions of 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(tributyl)stannane with aldehydes promoted by bismuth(III) iodide were usefully stereoselective in favour of the (E)-1,5-anti-6-benzyloxy-5-methylalk-3-en-1-ols. Similar stereoselectivity was observed for reactions of analogous 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromides with aldehydes when promoted by a low valency bismuth species prepared by reduction of bismuth(III)

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与碘化铋（III）促进的醛的反应是立体选择性的，有利于（E）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基烷基-3-en-1-ols。当由低价铋物种促进时，类似的5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基溴化物与醛的反应观察到相似的立体选择性，该低价铋物质是通过用粉状锌还原三碘化铋（III）制备的，从而提供“无锡”程序。4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与铋促进的醛的类似反应（III碘化物也具有立体选择性，但产率较低。尝试使用这些反应进行1，6-立体控制只会产生适度的立体选择性。特别是研究了产品化学方面的方面，将其立体选择性转化为具有在脂肪族链的1,5,9,13-和1,3,5-位带有甲基的具有立体异构中心的甲基的脂肪族化合物。从机理上讲，烯丙基有机铋物质可能参与这两组反应，但这并未得到证实，尽管在戊-2-烯锡烷和低价铋促进的碘化铋（Ⅲ）碘化物介导的反应中观察到了相
• Total Synthesis of Tetraketide and Cryptorigidifoliol I via a Sequential Allylation Strategy
  作者：Birakishore Padhi、G. Sudhakar Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00443

  日期：2016.11.23

  cryptorigidifoliol I (2) has been devised successfully from commercially available starting materials in 11 and 17 steps, with 16% and 11% overall yields, respectively. Highlights of the syntheses involved sequential Lewis acid-catalyzed highly regio- and diastereoselective allylations and intramolecular Mitsunobu lactonization.

  已经从商业上可得的起始原料成功地为11步和17步设计了统一的高效合成四酮化合物（1）和隐秘三氟酚I（2）的合成路线，总收率分别为16％和11％。合成的亮点涉及连续的路易斯酸催化的高度区域和非对映选择性的烯丙基化和分子内光延内酯化。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans: An Approach to Pamamycins
  作者：Luca Arista、Michelangelo Gruttadauria、Eric Thomas

  DOI：10.1055/s-1997-3219

  日期：1997.5

  A stereoselective synthesis of 2,5-cis-disubstituted tetrahydrofurans has been devised based on the epoxidation and rearrangement of products prepared from aldehydes with remote induction using allylstannanes and tin(IV) halides. This chemistry has been applied to synthesize the tetrahydrofuran containing fragments of (-)-nonactic acid and the pamamycins.

  在使用烯丙基锡烷和锡（IV）卤化物对醛进行环氧化和重排反应的基础上，设计了一种 2,5-顺式二取代四氢呋喃的立体选择性合成方法。这种化学方法已被用于合成含有 (-)-nonactic acid 和 pamamycins 的四氢呋喃片段。