(2S,4S)-2-(苄氧基)戊烷-4-醇 | 124439-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-2-(苄氧基)戊烷-4-醇
• 英文名称: (2S,4S)-2-(benzyloxy)pentan-4-ol
• 英文别名: 2-Pentanol, 4-(phenylmethoxy)-, (2S,4S)-；(2S,4S)-4-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 124439-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZDGYZKNTFSWSEU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(苄氧基)戊烷-4-醇 、 乙酰溴葡糖 在 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  牛痘越桔茎中不寻常的p-香豆酸盐

  摘要：

  戊烷-2,4-二醇和对-香豆酸（= 3-（4-羟苯基）丙-2-烯酸）的两种先前未报告的酯1和2以及13种已知化合物，包括6种齐墩果烷和烷型从牛痘越桔茎的MeOH提取物中分离出三萜类化合物。新化合物的结构被指定为（2 S，4 R）‐4‐（β ‐ D‐吡喃葡萄糖基氧基）戊二-2-基（2E）‐对香豆酸酯（1）及其糖苷配基2基于分离和合成的化合物的1D和2D-NMR光谱分析以及分子建模实验。这是关于天然产物中苯酚衍生的酸与糖苷部分之间存在手性戊烷-2,4-二醇连接基的首次报道。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900220
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(Benzyloxy)butanal 、 trichloromethyl-Titanium 、 四氯化钛 生成 (2S,4S)-2-(苄氧基)戊烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  REETZ, M. T.;JUNG, A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 14, 4833-4835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Asymmetric induction in addition reactions of chiral .beta.-alkoxy aldehydes: efficient chelation control via Lewis acidic titanium reagents
  作者：M. T. Reetz、A. Jung

  DOI：10.1021/ja00352a051

  日期：1983.7
• Unusual p-Coumarates from the Stems of Vaccinium myrtillus
  作者：Simona Hybelbauerová、Jan Sejbal、Martin Dračínský、Iva Rudovská、Bohumír Koutek

  DOI：10.1002/hlca.200900220

  日期：2009.12

  pentane‐2,4‐diol and p‐coumaric acid (=3‐(4‐hydroxyphenyl)prop‐2‐enoic acid) along with 13 known compounds including 6 oleanane‐ and ursane‐type triterpenoids were isolated from MeOH extracts of the stems of Vaccinium myrtillus. The structures of the new compounds were assigned as (2S,4R)‐4‐(β‐D‐glucopyranosyloxy)pentan‐2‐yl (2E)‐p‐coumarate (1) and its aglycone 2 on the basis of 1D‐ and 2D‐NMR spectroscopic

  戊烷-2,4-二醇和对-香豆酸（= 3-（4-羟苯基）丙-2-烯酸）的两种先前未报告的酯1和2以及13种已知化合物，包括6种齐墩果烷和烷型从牛痘越桔茎的MeOH提取物中分离出三萜类化合物。新化合物的结构被指定为（2 S，4 R）‐4‐（β ‐ D‐吡喃葡萄糖基氧基）戊二-2-基（2E）‐对香豆酸酯（1）及其糖苷配基2基于分离和合成的化合物的1D和2D-NMR光谱分析以及分子建模实验。这是关于天然产物中苯酚衍生的酸与糖苷部分之间存在手性戊烷-2,4-二醇连接基的首次报道。
• REETZ, M. T.;JUNG, A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 14, 4833-4835
  作者：REETZ, M. T.、JUNG, A.

  DOI：——

  日期：——