ethyl (E,5S)-5-phenylmethoxyhex-2-enoate | 637338-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,5S)-5-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 637338-96-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FOFZEPQCJKQJGD-HJTPGIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-phenylmethoxyhex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(3S,4aS,8S)-3-methyl-8-pentylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective formal total synthesis of (+)-hyperaspine via a tandem aza-Michael reaction

  摘要：

  A stercoselective formal total synthesis of (+)-hyperaspine via a tandem aza-Michael reaction as the key step in good yield is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.184
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(benzyloxy)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 ethyl (E,5S)-5-phenylmethoxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体专一性全合成（ - ） - 8-外延-hyperaspine

  摘要：

  受保护的δ-羟基-β-氨基酯7与β-酮酸酯的缩合可提供乙烯基氨基甲酸酯8，该氨基甲酸酯在t- BuOK的作用下环化，然后脱羧得到烯酮12。的氢化12或其ñ，ö -diprotected衍生物13给出了2,6-顺式二取代的piperdines。使用这些中间体，合成了（-）-8-表位-高肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.149