endo-5-hydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: endo-5-hydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-9,10-anthraquinone
• 英文别名: (1R^*,4S^*,4aR^*,9aS^*)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-hydroxy-1,4-methano-anthracene-9,10-quinone；(1R,2S,11R,12S)-5-hydroxytetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4(9),5,7,13-tetraene-3,10-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZNYJDZIYCGNMQC-FCMYFTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-hydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-9,10-anthraquinone 在 gypsum 、 氧气 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 9-hydroxy-3b,10a-dihydronaphtho[2,3-b]-1H-cyclopenta[d]furan-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第40部分：蒽醌环氧化物和异构化产物的合成和细胞毒性评估

  摘要：

  在二氯甲烷-DBU中对1,4,4a，10a-四氢-1,4-链烷-5,10-蒽醌和噻吩类似物进行有氧氧化，生成相应的二氢链烷醌，根据其结构，它们与原位生成的氢过氧化物阴离子反应得到环氧化物醌和/或氢过氧化物。氢氧化钙诱导的醌环氧化物的重排产生了含呋喃的角醌。在体外评估了醌环氧化物及其异构化产物对正常人肺成纤维细胞（MRC-5）和人癌胃上皮细胞（AGS）的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.038
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到endo-5-hydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第40部分：蒽醌环氧化物和异构化产物的合成和细胞毒性评估

  摘要：

  在二氯甲烷-DBU中对1,4,4a，10a-四氢-1,4-链烷-5,10-蒽醌和噻吩类似物进行有氧氧化，生成相应的二氢链烷醌，根据其结构，它们与原位生成的氢过氧化物阴离子反应得到环氧化物醌和/或氢过氧化物。氢氧化钙诱导的醌环氧化物的重排产生了含呋喃的角醌。在体外评估了醌环氧化物及其异构化产物对正常人肺成纤维细胞（MRC-5）和人癌胃上皮细胞（AGS）的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.038

文献信息

• Efficient photo-induced electron transfer methodology for dual epimerization of Diels–Alder endo adducts to exo isomers
  作者：Bipin Pandey、Pramod V. Dalvi、Asawari A. Athawale、Bhagyashree G. Pant、Prakash P. Kewale

  DOI：10.1039/c39900001505

  日期：——

  Irradiation of Diels–Alder endo adducts with triethylamine in ethanol at 300 nm furnishes high yields (>90%) of the corresponding exo-isomers.

  用乙醇中的三乙胺在300 nm处对Diels–Alder内加合物进行辐照，可提供高产率（> 90％）的相应外向异构体。
• Beagley, Brian; Curtis, Anthony D. M.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1981 - 1991
  作者：Beagley, Brian、Curtis, Anthony D. M.、Pritchard, Robin G.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Ichihara, Akitami; Ubukata, Makoto; Sakamura, Sadao, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 1, p. 211 - 214
  作者：Ichihara, Akitami、Ubukata, Makoto、Sakamura, Sadao

  DOI：——

  日期：——
• Studies on quinones. Part 40: Synthesis and cytotoxicity evaluation of anthraquinone epoxides and isomerization products
  作者：Jaime A. Valderrama、Omar Espinoza、M. Florencia González、Ricardo A. Tapia、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.038

  日期：2006.3

  dihydroalkanoquinones which, depending on their structures, react with in situ generated hydroperoxide anion to give quinone epoxides and/or hydroperoxides. The calcium hydroxide-induced rearrangement of quinone epoxides yielded furan-containing angular quinones. The cytotoxic activities of quinone epoxides and their isomerization products were evaluated in vitro against normal human lung fibroblasts (MRC-5) and

  在二氯甲烷-DBU中对1,4,4a，10a-四氢-1,4-链烷-5,10-蒽醌和噻吩类似物进行有氧氧化，生成相应的二氢链烷醌，根据其结构，它们与原位生成的氢过氧化物阴离子反应得到环氧化物醌和/或氢过氧化物。氢氧化钙诱导的醌环氧化物的重排产生了含呋喃的角醌。在体外评估了醌环氧化物及其异构化产物对正常人肺成纤维细胞（MRC-5）和人癌胃上皮细胞（AGS）的细胞毒活性。