4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 17050-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 17050-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃S
• mdl: MFCD02742064
• 分子量: 328.351
• InChiKey: CSGNCGKHWIWPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3-{N’-[5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-hydrazino}-4‑hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有硫和肼连接基的新型邻位二芳基三唑的合成作为高效抗癌和抗氧化剂

  摘要：

  癌症位居全球重要健康相关问题清单的首位，仍然是最严重威胁生命的疾病之一。此外，新抗氧化剂的开发越来越受到人们的关注，因为一些合成抗氧化剂（例如 BHA 和 BHT）现在被怀疑对人类健康可能有害。因此，两个系列的含1,2,4-三唑环的考布他汀类似物；合成了带有硫连接体和带有肼连接体的化合物。测试了所有 20 种化合物对三种不同癌细胞系（包括 A549、MCF7 和 HepG2）的抗癌活性。与阿霉素相比，所有具有硫连接体的化合物对 A549、MCF7 癌细胞均具有优异的细胞毒活性。此外，针对 HepG2 的最佳结果是 和 获得的。此外，通过分子对接模拟，该化合物还表现出与雌激素受体α的强结合亲和力。此外，使用FRAP测定和DPPH测试评估所有衍生物的抗氧化活性。带有3,4,5-甲氧基苯基部分的化合物和带有氟苯基的化合物是DPPH方法中最有效的自由基清除剂，并且在FRAP测定中也具有优异的能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138504
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的分子对接研究、生物学评价和合成。

  摘要：

  具有有效生物活性的生物活性杂环化合物的合成是广泛应用的重要研究领域。在这项研究中，开发了一种常规方法来合成一系列新的 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 4a-f。合成分子的纯度和结构经1H NMR、13C NMR和元素分析证实。此外，使用 MTT 还原试验筛选了制备的化合物对三种人类癌细胞系包括 A549（肺癌）、MCF7（乳腺癌）和 SKOV3（卵巢癌）的抗增殖活性。所有测试的化合物都表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 3.02 至 15.37 µM。含3,4的杂环化合物，发现 5-三甲氧基部分是该系列中最有效的，其 IC50 为 3.02 µM，专门针对卵巢癌细胞系 (SKOV3)。此外，Annexin V-FITC/碘化丙啶染色试验表明该化合物可以诱导SKOV3细胞凋亡。此外，细胞周期测定显示该化合物在 G2/M 期以剂量依赖性方式显着细胞周期停滞。分子对接结果表明，有效化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10050-0

文献信息

• Assembly of Thiosubstituted Benzoxazoles via Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with 5-Iodotriazoles Serving as Diazo Surrogates
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Elena A. Kirillova、Uliana D. Moskalenko、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00931

  日期：2020.7.17

  efficient cascade approach to thiosubstituted benzoxazoles has been developed. The transformation starts with in situ generation of a diazo compound via annulation-triggered electrocyclic opening of the 1,2,3-triazole ring. The subsequent Cu-catalyzed trapping of diazo intermediates by various thiols affords the desired heterocycles in generally good yields of up to 91%. The protocol features very good

  已经开发了一种有效的级联方法用于硫代取代的苯并恶唑。该转化开始于通过1,2,3-三唑环的环引发触发的电环开环原位产生重氮化合物。随后的铜催化的各种硫醇捕集重氮中间体可提供所需的杂环，收率通常高达91％。该协议具有非常好的官能团耐受性，适用于具有不同电子特性的基材。