5-phenyltetrazol-2-ylacetyl chloride | 165816-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyltetrazol-2-ylacetyl chloride
• 英文别名: 5-Phenyltetrazol-2-ylacetic acid chloride；2-(5-phenyltetrazol-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 165816-78-4
• 化学式: C₉H₇ClN₄O
• 分子量: 222.634
• InChiKey: SPCGRFKMVHCMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyltetrazol-2-ylacetyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5-苯基-2-四唑)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  Acylation of Amines with 5-Phenyltetrazol-2-ylacetyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044567.39872.b0
• 作为产物：
  描述：

  (5-苯基-2-四唑)-乙酸 在 五氯化磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96%的产率得到5-phenyltetrazol-2-ylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  无环四唑基嘧啶的合成及其抗病毒活性

  摘要：

  合成了结构中杂环片段被肼基羰基甲基、甲基吡唑基或硫原子分隔的非环化四唑基嘧啶。其中一些化合物对甲型流感病毒 H1N1 亚型表现出中等的体外活性。细胞毒性极低的{5-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫基]-1 H-四唑-1-基}乙酸的抗流感作用选择性指数是其两倍作为对照药金刚乙胺的选择性指标。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02922-6

文献信息

• A new tetrazole-containing 2-amino-4,6-di(aziridin-1-yl)-1,3,5-triazine derivative: synthesis, interaction with DNA, and antitumor activity
  作者：O. V. Mikolaichuk、V. V. Sharoyko、E. A. Popova、A. V. Protas、A. V. Fonin、Yu. A. Anufrikov、A. M. Malkova、N. T. Shmaneva、V. A. Ostrovskii、O. E. Molchanov、D. N. Maistrenko、K. N. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-022-3507-1

  日期：2022.5

  characterized. The interaction of the obtained tetrazole-containing 2-amino-4,6-di(aziridin-1-yl)-1,3,5-triazine derivative with DNA was studied by UV spectrophotometry, circular dichroism spectroscopy, and isothermal calorimetry. The values of binding constants (9.65·108 L mol−1, UV spectrophotometry; 4.08·108 L mol−1, isothermal calorimetry) of the 1,3,5-triazine derivative to DNA attests to efficient

  (5-[4,6-Di(aziridin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-合成并表征了2-(5-苯基-2 H-四唑-2-基)乙酸甲酯。采用紫外分光光度法、圆二色谱法和等温量热法研究了所得含四唑的2-氨基-4,6-二(氮丙啶-1-基)-1,3,5-三嗪衍生物与DNA的相互作用。结合常数值（9.65·10 8 L mol -1，紫外分光光度法；4.08·10 8 L mol -11,3,5-三嗪衍生物与 DNA 的等温量热法）证明了与生物聚合物的有效结合和稳定缔合物的形成。将含四唑的 1,3,5-三嗪衍生物添加到 DNA 溶液中对 DNA 熔点几乎没有影响。含有四唑的 1,3,5-三嗪衍生物对 SK-HEP-1 人肝腺癌细胞（半数最大抑制浓度 IC 50 22.2 mmol L -1）和 T98G 人胶质母细胞瘤细胞（IC
• 10.1007/s11172-024-4317-4
  作者：Ostrovskii、Shmaneva、Ershov、Antonenko、Skryl’nikova、Khramchikhin、Chernova、Grishina, A. Yu.、Anisimova、Napalkova、Buyuklinskaya、Mazhai、Pavlyukova, Yu. N.、Trifonov

  DOI：10.1007/s11172-024-4317-4

  日期：——

  Non-annulated tetrazole-containing polynuclear compounds, in which heterocyclic fragments are bound by an acetamide linker were synthesized. The synthesis was accomplished by acylation of 2-hydrazinyl-4,6-dimethylpyrimidine, 4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-thiol, 2-[(1-amino-1H-tetrazol-5-yl)thio]-N-tert-butylacetamide, 1-methyl-1H-tetrazol-5-amine, and 2-methyl-2H-tetrazol-5-amine with one key reagent

  合成了非环状的含四唑多核化合物，其中杂环片段通过乙酰胺连接体结合。通过2-肼基-4,6-二甲基嘧啶、4-氨基-4H- 1,2,4-三唑-3-硫醇、2-[(1-氨基-1H-四唑-5)的酰化来完成合成-基)硫基] -N-叔丁基乙酰胺、1-甲基-1H-四唑-5-胺和2-甲基-2H-四唑-5-胺与一种关键试剂，(5-苯基四唑-2-)基)乙酰氯。初步计算机研究显示N' -(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-2-(5-苯基-2 H -四唑-2-基) 具有体内抗糖尿病（2 型糖尿病）活性乙酰肼。 N- (3-巯基-4H- 1,2,4-三唑-4-基)-2-(5-苯基-2H-四唑-2-基)乙酰胺在体内研究中表现出最小的降血糖活性，同时，它作为对抗肥胖的药物也显示出显着的活性。
• Synthesis and structure of N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)acetohydrazide and 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-[(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl]-1H-pyrazol-5-ol
  作者：O. M. Nesterova、O. S. Zarubina、V. V. Tolstyakov、G. G. Danagulyan、R. E. Trifonov、S. N. Smirnov、P. A. Slepukhin、N. K. Ignatenko、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428017110306

  日期：2017.11

  New tetrazolyl derivatives of pyrimidine were synthesized containing various linker groups. The structure of these compounds was established by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.
• Synthesis of polynuclear azoles linked through carbamate and urea bridges
  作者：T. V. Golobokova、F. A. Pokatilov、A. G. Proidakov、M. V. Kazantseva、G. G. Shevchenko、L. I. Vereshchagin、V. N. Kizhnyaev

  DOI：10.1134/s1070428012040185

  日期：2012.4

  Polynuclear azoles linked through carbamate and urea fragments were synthesized by reactions of the corresponding azolecarboxylic acid azides with heterocyclic alcohols and amines.
• Synthesis of branched polynuclear 1,3,4-oxadiazoles
  作者：L. I. Vereshchagin、O. N. Verkhozina、A. G. Proidakov、A. I. Smirnov、V. N. Kizhnyaev

  DOI：10.1007/s10593-008-0163-9

  日期：2008.9

  The reaction of 5-substituted mono-and polytetrazoles with heterocyclic acid chlorides and trifluoroacetic acid anhydride gave branched polynuclear 1,3,4-oxadiazole systems.

表征谱图