N-(1-phenylethyl)-octanamide | 304663-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-octanamide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)octanamide
• CAS: 304663-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: TWXVFDSCHKROSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)-octanamide 在 二氯二茂锆 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-phenylethyl)octan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基苯并噻唑鎓三氟甲烷磺酸盐 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOUTO-BACHILLER F.; BATES G. S.; MASAMUNE S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1976, NO 18, 719-720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Fendiline and Its Analogues on a Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Ga Lee、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules191221386

  日期：——

  analogues were resolved on a CSP based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid. Fendiline was resolved quite well with the separation factor (α) of 1.25 and resolution (RS) of 1.55 when a mobile phase consisting of methanol-acetonitrile-trifluoroacetic acid-triethylamine at a ratio of 80/20/0.1/0.5 (v/v/v/v) was used. The comparison of the chromatographic behaviors for the resolution of fendiline

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。
• Acyl Transfer Catalysis with 1,2,4-Triazole Anion
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol900098q

  日期：2009.4.2

  1,2,4-Triazole anion has been identified as an active acyl transfer catalyst suitable for the aminolysis and transesterification of esters.

  1,2,4-三唑阴离子已被确定为一种活性酰基转移催化剂，适用于酯的氨解和酯交换。
• Lipase-catalyzed amidation of carboxylic acid and amines
  作者：Daniela Manova、Florian Gallier、Lotfi Tak-Tak、Lyubov Yotava、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.049

  日期：2018.5

  The amidation reaction is of a very particular interest, especially in the pharmaceutical industry and always requires the activation of the acid with a large excess of reactants. Therefore, a large amount of waste is generated. In order to reduce the environmental impact of such reaction, we have developed enzymatic amidation conditions which are compatible with a wide range of amines and acids, in

  酰胺化反应是非常特别感兴趣的，特别是在制药工业中，并且总是需要用大量过量的反应物来活化酸。因此，产生大量废物。为了减少这种反应对环境的影响，我们开发了酶促酰胺化条件，该条件可与多种胺和酸，特别是与生物相关的硫辛酸兼容。水是该反应过程中产生的唯一副产物，因此获得了很高的原子经济性。另外，我们已经表明脂肪酶可以被回收并重复使用几次而没有明显的活性损失。
• Separation of enantiomers as differently sized pseudoenantiomeric salts
  作者：David E. Bergbreiter、Li Zhang

  DOI：10.1039/c39930000596

  日期：——

  Ethylene oligomers terminally functionalized so as to contain a chiral amine are used either alone or in the presence of a structurally and chemically similar low molecular mass antipode to separate a racemic sulfonic acid.

  末端官能化的乙烯低聚物含有手性胺，可单独使用，也可与结构及化学性质相似的低分子量反式物共同使用，以分离外消旋磺酸。
• 2-Chloro-N-methylbenzothiazolium trifluoromethanesulphonate: an efficient condensing agent for the preparation of thiol esters and amides
  作者：Fernando Souto-Bachiller、Gordon S. Bates、Satoru Masamune

  DOI：10.1039/c39760000719

  日期：——

  2-Chloro-N-methylbenzothiazolium trifluoromethanesulphonate is readily prepared and handled, and effects the formation of thiol esters and amides in excellent yields under mild non-acidic conditions.

  易于制备和处理2-氯-N-甲基苯并噻唑三氟甲磺酸盐，并在温和的非酸性条件下以优异的收率形成硫醇酯和酰胺。