N-(1-phenylethyl)octan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)octan-1-amine
• 英文别名: N-octyl-1-phenylethylamine
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• mdl: MFCD06654551
• 分子量: 233.397
• InChiKey: LSHWZGDPBDHXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)octan-1-amine 在 Chiral column packed with end-capped chiral stationary phase [Chirosil RCA(+)] 作用下， 以 水 、 三乙胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-phenylethyl)octan-1-amine 、 (R)-(+)-N-(1-phenylethyl)octan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于（+）-（18-冠-6）-2,3,11,12-四羧酸的手性固定相上苯二胺及其类似物的液相色谱拆分。

  摘要：

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。

  DOI：

  10.3390/molecules191221386
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)-octanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(1-phenylethyl)octan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Separation of enantiomers as differently sized pseudoenantiomeric salts

  摘要：

  末端官能化的乙烯低聚物含有手性胺，可单独使用，也可与结构及化学性质相似的低分子量反式物共同使用，以分离外消旋磺酸。

  DOI：

  10.1039/c39930000596

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Graphene-supported NiPd alloy nanoparticles: A novel and highly efficient heterogeneous catalyst system for the reductive amination of aldehydes
  作者：Bilal Nişancı、Khadijeh Ganjehyan、Önder Metin、Arif Daştan、Béla Török

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.08.022

  日期：2015.12

  and highly efficient heterogeneous catalytic reductive amination of aldehydes is described. The recently developed graphene supported NiPd alloy nanoparticle (G-NiPd) catalyst using ammonia borane (AB) as a green, stable and safe hydrogen donor was used in a water/methanol mixture (v/v = 2/3) under ambient conditions. The catalytic system was successfully applied in the reductive amination of various

  描述了一种新颖且高效的醛的异相催化还原胺化。使用氨硼烷（AB）作为绿色，稳定和安全的氢供体的最新开发的石墨烯负载NiPd合金纳米颗粒（G-NiPd）催化剂在环境条件下的水/甲醇混合物（v / v = 2/3）中使用。该催化体系已成功应用于各种取代的醛与胺的胺化反应中，并在6小时内以（高达）99％的收率获得了相应的产物。G-NiPd催化剂最多可循环使用五次，而产物收率没有任何重大损失。
• Selective Synthesis of Secondary Amines via <i>N</i>-Alkylation of Primary Amines and Ammonia with Alcohols by Supported Copper Hydroxide Catalysts
  作者：Jinling He、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.1182

  日期：2010.11.5

  The N-alkylation of primary amines and ammonia (in situ generated from urea or aqueous ammonia) with alcohols to secondary amines was efficiently promoted by supported copper hydroxide catalysts, C...

  伯胺和氨（由尿素或氨水原位生成）与醇类的 N-烷基化反应可通过负载型氢氧化铜催化剂、C...
• A novel ruthenium-catalyzed amination of primary and secondary alcohols
  作者：Annegret Tillack、Dirk Hollmann、Dirk Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.042

  日期：2006.12

  An improved method for the N-alkylation of primary amines with primary and secondary alcohols has been developed. Novel, effective catalyst systems, for example, Ru3(CO)12 combined with tri-o-tolylphosphine or n-butyl-di-1-adamantylphosphine, allow for aminations in a good yield under comparatively mild conditions.

  已经开发了一种用于伯胺与伯醇和仲醇的N-烷基化的改进方法。新型有效的催化剂体系，例如Ru 3（CO）12与三邻甲苯基膦或正丁基二-1-金刚烷基膦相结合，可在相对温和的条件下以高收率进行胺化反应。
• Separation of enantiomers as differently sized pseudoenantiomeric salts
  作者：David E. Bergbreiter、Li Zhang

  DOI：10.1039/c39930000596

  日期：——

  Ethylene oligomers terminally functionalized so as to contain a chiral amine are used either alone or in the presence of a structurally and chemically similar low molecular mass antipode to separate a racemic sulfonic acid.

  末端官能化的乙烯低聚物含有手性胺，可单独使用，也可与结构及化学性质相似的低分子量反式物共同使用，以分离外消旋磺酸。