3-(1,3-dithian-2-yl)phenol | 24393-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(1,3-dithian-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 24393-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: BXVWCHBJOLQVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)phenol 在 咪唑 、 盐酸 、 tin 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 DB-67
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND SYSTEMS FOR CAMPTOTHECIN ANALOG SYNTHESIS

  摘要：

  提供了制备伯氨喋啉类似物和中间体的方法和系统。方面包括使用合成材料制备伯氨喋啉类似物和中间体的更安全和更低成本的方法。在另一个方面，这些方法和系统可以实现伯氨喋啉类似物的产量大于约0.4%。

  公开号：

  US20160115183A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 间羟基苯甲醛 在 α-Zr(O3PCH3)1.2(O3PC6H4SO3H)0.8 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3-(1,3-dithian-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种由磺苯基膦酸锆催化制备环状缩酮和硫缩酮的有效方法

  摘要：

  描述了一种使用磺基酚磷酸锆作为催化剂制备环酮和硫酮的便利方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15155

文献信息

• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• A Facile Mild Deprotection Protocol for 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes with 30% Hydrogen Peroxide and Iodine Catalyst in Aqueous Micellar System
  作者：Nemai Ganguly、Sujoy Barik

  DOI：10.1055/s-0028-1088023

  日期：2009.4

  A simple clean expeditious protocol for the deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes has been developed using 30% aqueous hydrogen peroxide activated by iodine catalyst (5 mol%) in water in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS) under essentially neutral conditions. The method showed tolerance for a number of phenol protecting groups such as allyl, benzyl, TBDMS, TBDPS ethers, phenolic

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）
• Efficient Copper‐Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of Unprotected <i>C</i> ‐Acyl Manno‐, Rhamno‐ and Lyxopyranosides
  作者：Gordon Jacob Boehlich、Hannes Sterzel、Julia Rehbein、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202202619

  日期：2022.12.20

  Just a pinch of copper iodide promotes the reaction of manno-type glycosyl iodides with lithiated dithianes. Herein, we report an efficient and highly α-selective four-step one-pot method for the synthesis of unprotected manno-type C-acyl pyranosides. The crucial role of the catalyst was proven by mechanistic studies and DFT calculations, suggesting a copper-radical mechanism over a SN-type mechanism

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。
• Jin, Yong-Sheng; Zhang, Wei; Zhang, Da-Zhi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1117 - 1119
  作者：Jin, Yong-Sheng、Zhang, Wei、Zhang, Da-Zhi、Qiao, Li-Ming、Wu, Qiu-Ye、Chen, Hai-Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Fernandez; Robbe; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 461 - 464
  作者：Fernandez、Robbe、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——