tert.-butyl 4-hydroxyacetoacetate | 87064-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert.-butyl 4-hydroxyacetoacetate
• 英文别名: tert-butyl 4-hydroxyacetoacetate；Tert-butyl 4-hydroxy-3-oxobutanoate
• CAS: 87064-89-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VEVNOCDLIFYVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-butyl 4-hydroxyacetoacetate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 三氟化硼乙醚 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert.-butyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-chloro-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88797-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基3-氧代-(苯甲氧基)-丁酸 在 钯 氢气 、 二氯甲烷 、 纳米氧化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以567 mg (65% of tert.-butyl 4-hydroxyacetoacetate were obtained的产率得到tert.-butyl 4-hydroxyacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 7-acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carboxylic

  摘要：

  一种制备7-酰化氨基-3-羟基-2-头孢烯-4-羧酸，7-酰化氨基-3-羟基-1-去硫-1-氧-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物的方法，其通式为##STR1##其中R.sup.1是氢或可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂芳基，杂芳基烷基，芳氧基烷基，杂芳氧基烷基，烷氧基烷基，芳硫基烷基，杂芳硫基烷基，烷硫基烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，R.sup.2是氢，羧保护基或药用酯基，X是硫或氧，包括以下步骤：（a）在惰性溶剂中，在路易斯酸或质子酸催化剂的存在下，将式##STR2##的化合物与（i）式##STR3##的化合物反应，其中R.sup.2和X具有上述含义，Y代表重氮（N.sub.2）或氢（H.sub.2），或（ii）式HX-CH.sub.2-C.tbd.C-COOR.sup.2的化合物形成三键中间体，加水合成三键，从而得到通式（2）的化合物，其中Y为氢（H.sub.2）时，直接得到通式（2）的化合物，即##STR4##（b）在碱的存在下，在溶剂中与叠氮化物反应，得到式##STR5##的化合物，（c）通过（i）在惰性溶剂中辐射或（ii）在催化剂存在下加热，将该化合物转化为所需的产物。最终产物是已知的β-内酰胺类抗生素，或可以转化为其。

  公开号：

  US04616084A1

文献信息

• Discovery and optimization of pyrazole amides as antagonists of CCR1
  作者：Christian Harcken、Christopher Sarko、Can Mao、John Lord、Brian Raudenbush、Hossein Razavi、Pingrong Liu、Alan Swinamer、Darren Disalvo、Thomas Lee、Siqi Lin、Alison Kukulka、Heather Grbic、Mita Patel、Monica Patel、Kim Fletcher、David Joseph、Della White、Laura Amodeo、Karen Berg、Maryanne Brown、David S. Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.015

  日期：2019.2

  A HTS screen for CCR1 antagonists afforded a novel sub-micromolar hit 5 containing a pyrazole core. In this report the design, optimization, and SAR of novel CCR1 antagonists based on a pyrazole core motif is presented. Optimization led to the advanced candidate compounds (S)-16q and (S)-16r with 250-fold improved CCR1 potency, excellent off-target selectivity and attractive drug-like properties.
• HAEBICH, D.;HARTWIG, W.
  作者：HAEBICH, D.、HARTWIG, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4616084A
  申请人：——

  公开号：US4616084A

  公开（公告）日：1986-10-07
• A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems
  作者：D. Ha¨bich、W. Hartwig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88797-4

  日期：1984.1
• Process for the preparation of 7-acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04616084A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  A process for the preparation of a 7-acylamino-3-hydroxy-2-cephem-4-carboxylic acid, 7-acylamino-3-hydroxy-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid or derivative thereof of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, aryl, heteroaryl, heteroaralkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylthioalkyl, heteroarylthioalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio or arylthio, R.sup.2 is hydrogen, a carboxy-protective group or a pharmaceutically useful ester radical, and X is sulphur or oxygen, which comprises: (a) reacting a compound of the formula ##STR2## with (i) a compound of the formula ##STR3## in which R.sup.2 and X have the abovementioned meaning and Y represents diazo (N.sub.2) or hydrogen (H.sub.2) in an inert solvent in the presence of a Lewis acid or proton acid catalyst, or (ii) a compound of the formula HX--CH.sub.2 --C.tbd.C--COOR.sup.2 to form an intemediate compound having a triple bond, and hydrating the triple bond, the compounds thus obtained, for Y being hydrogen (H.sub.2)--(in case of Y=diazo (N.sub.2) directly the compounds of general formula (2) are obtained) thereby to produce a compound of the formula ##STR4## (b) reacting such compound with an azide in a solvent in the presence of a base to give a compound of the formula ##STR5## (c) converting said compound to the desired product by (i) irradiation in an inert solvent, or (ii) warming in the presence of a catalyst. The end products are, or can be converted to, known .beta.-lactam antibiotics.

  一种制备7-酰氨基-3-羟基-2-头孢烯-4-羧酸，7-酰氨基-3-羟基-1-去硫-1-氧-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物的方法，其一般式为##STR1##其中R.sup.1为氢或可选择地取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂环芳基，杂环芳基烷基，芳氧基烷基，杂环芳氧基烷基，烷氧基烷基，芳硫基烷基，杂环芳硫基烷基，烷硫基烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，R.sup.2为氢，羧基保护基或药用酯基，X为硫或氧，包括以下步骤：(a)将式##STR2##的化合物与(i)式##STR3##的化合物在惰性溶剂中与路易斯酸或质子酸催化剂一起反应，其中R.sup.2和X具有上述含义，Y代表重氮（N.sub.2）或氢（H.sub.2），或(ii)式HX--CH.sub.2 --C.tbd.C--COOR.sup.2的化合物反应，形成具有三键的中间化合物，并水合三键，从而获得化合物，对于Y为氢（H.sub.2）时，（在Y=重氮（N.sub.2）的情况下直接获得一般式（2）的化合物），从而产生一种化合物##STR4##(b)在溶剂中在碱的存在下将此类化合物与叠氮反应，得到一种化合物##STR5##(c)通过（i）在惰性溶剂中照射，或（ii）在催化剂存在下加热将所述化合物转化为所需的产物。最终产物是已知的β-内酰胺类抗生素或可转化为其的化合物。