(E)-2-n-pentyl-2-n-nonenal | 88529-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-n-pentyl-2-n-nonenal
• 英文别名: 2-pentyl-2-nonenal；(E)-2-pentylnon-2-enal
• CAS: 88529-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: VIKQYIINCNAGJW-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 保留指数：
  1570

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-n-pentyl-2-n-nonenal 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 硫脲 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-epithio-3-pentyl-3-decene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 氟化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(E)-2-n-pentyl-2-n-nonenal
  参考文献：
  名称：

  无机铵盐在水存在下作为直接羟醛反应的催化剂

  摘要：

  无机铵盐催化未改性的酮与醛之间的直接羟醛反应，从而在水性介质中提供相应的β-羟基酮。该反应是高度化学选择性的，并且操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.014

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Titanium Tetraalkoxide-Induced Aldol Condensation under Neutral Conditions
  作者：Rainer Mahrwald、Hans Schick

  DOI：10.1055/s-1990-26952

  日期：——

  Aldehydes and ketones, when treated with titanium tetraalkoxides in a hydrocarbon solvent at 20-140°C, undergo aldol condensation to give a, α,β-unsaturated carbonyl compounds. To avoid Meerwein-Ponndorf-Verley type reduction of the carbonyl compounds, titantium tetra-tert-butoxide is used, if the reaction is carried out at higher temperatures. In all other cases titanium tetraisopropoxide can be successfully employed. The outlined procedure offers the possibility of performing aldol condensations under neutral conditions.

  醛和酮在20-140°C的烃溶剂中与四烷氧基钛处理时，会发生醇缩反应，生成α,β-不饱和羰基化合物。为了避免羰基化合物的Meerwein-Ponndorf-Verley型还原，如果反应在较高温度下进行，则使用四-tert-丁氧钛。在所有其他情况下，四异丙氧钛可以成功使用。该方法提供了在中性条件下进行醇缩反应的可能性。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a Precatalyst for Activation of Carbonyl Functionality
  作者：Čebular、Božić、Stavber

  DOI：10.3390/molecules24142608

  日期：——

  improvement in the methods for addition-elimination reactions via activation of carbonyl functionality. In this paper, an advanced methodology for the direct esterification of carboxylic acids and alcohols, and for aldol condensation of aldehydes using widely available, inexpensive, and metal-free 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under neat reaction conditions is reported. The method is air- and moisture-tolerant

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。
• Rhodium(I) complexes with 1′-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylic acid as active and recyclable catalysts for 1-hexene hydroformylation
  作者：Anna M. Trzeciak、Petr Štěpnička、Ewa Mieczyńska、Józef J. Ziółkowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.053

  日期：2005.7

  The rhodium complex trans-[Rh(CO)(Hdpf-κP)(dpf-κ2O,P)] (1), (Hdpf = 1′-(diphenylphosphino)ferrocenecarboxylic acid) was used as an efficient and recyclable catalyst for 1-hexene hydroformylation producing ca. 80% of aldehydes at 10 atm CO/H2 and 80 °C. After the reaction, unchanged complex 1 was separated from the reaction mixture and used again three times with the same catalytic activity. The effect

  铑配合物的反式- [铑（CO）（HDPF-κ P）（DPF-κ 2 ö，P）]（1），（HDPF = 1' - （二苯基膦基）二茂铁甲酸）用作一种有效的和可回收的催化剂用于1-己烯加氢甲酰化生产ca。在10 atm CO / H 2和80°C下80％的醛。反应后，从反应混合物中分离出未改变的配合物1，并以相同的催化活性再次使用3次。研究了改性配体，膦和亚磷酸酯对1的反应性的影响。含1或反式-[Rh（CO）（L）（dpf-κ）的活性催化体系2 O，P）]（2）由乙酰丙酮铑（I）前体[Rh（CO）2（acac）]（3）或[RhL（CO）（acac）]（4）和HDpf或Medpf原位形成（L ＝膦，Medpf ＝ HDpf的甲酯）。
• Zur Disproportionierung aliphatischer Aldehyde. II. α,β-ungesättigte Aldehyde
  作者：M. Häusermann

  DOI：10.1002/hlca.19510340532

  日期：——

  Bei der Behandlung von 2-Äthyl-hexenal, 2-Methyl-pentenal und von einem Gemisch aus 2-Methyl-pentenal und Isobutyraldehyd mit wässeriger, 25–50-proz. Natronlauge bei ca. 200° wurden Stoffgemische erhalten, die je ungefähr zur Hälfte aus neutralen und sauren Produkten bestanden. Folgende Teilreaktionen waren an der Bildung der Produkte beteiligt: 1. Direkte Disproportionierung der Aldehyde. 2. Spaltung

  Bei der Behandlung冯2-乙基-己烯醛，2-甲基戊烯和戊二酮2-甲基戊烯和异丁醛醛（25-50-proz）。Natronlauge bei ca. 200°弯弯的Stoffgemische erhalten，与中性和sauren Produkten脱颖而出。从以下方面警告：1.醛的歧化作用。2. Spaltung河畔Doppelbindung，gefolgt冯weiteren Reaktionen德Spaltprodukte，魏某Cannizzarisierung，Reaktion·冯·加柏，Anlagerung NACH迈克尔。Bemerkenswert主义者在wasserhaltigem Mediumdurchführen中说谎。2-甲基-戊烯醛和异丁醛缩醛与丁二酮和丁二烯的缩合反应。2-甲基-戊烯和异丁醛缩醛。δ-内酯。