N,N',N''-tris(trifluoroacetyl)cyclam | 406939-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris(trifluoroacetyl)cyclam
• 英文别名: 1,4,8-tris(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,4,8-tris(trifluoroacetyl)cyclam；1,4,8-tris(trifluoroacetyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；tri-(trifluoroacetyl)cyclam；1,1′,1″-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-triyl)tris-(2,2,2-trifluoroethan-1-one)；1-[4,8-bis-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone；TFA3-cyclam；TsO-Tyr-Boc；1-[4,8-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 406939-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₁F₉N₄O₃
• 分子量: 488.353
• InChiKey: YAJIMXYFYCOBMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris(trifluoroacetyl)cyclam 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 普乐沙福
  参考文献：
  名称：

  Facile N-1 protection of cyclam, cyclen and 1,4,7-triazacyclononane

  摘要：

  An exceptionally high yielding method for the tri-protection of cyclam and cyclen using ethyl trifluoroacetate is described. The selective reaction also applies to the di-protection of 1,4,7-triazacyclononane. The application of this method in the synthesis of AMD3100, a clinical candidate for stem cell mobilization is presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00338-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 以86的产率得到N,N',N''-tris(trifluoroacetyl)cyclam
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED AND COMMERCIALLY VIABLE PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURE PLERIXAFOR BASE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ ET COMMERCIALEMENT VIABLE POUR LA PRÉPARATION DE PLÉRIXAFOR BASE DE HAUTE PURETÉ

  摘要：

  本发明涉及一种通过高效液相色谱法制备≥99.8％纯度的普利克沙福碱基（1）的改进和商业可行的工艺。本发明的工艺包括简单的结晶技术，在每个步骤中分离化合物，而不使用繁琐的柱层析技术。普利克沙福碱基的固态特性也通过PXRD，DSC和I.R光谱进行了讨论。

  公开号：

  WO2014125499A1

文献信息

• Efficient preparation of 1,4,8-trimethylcyclam and its conversion into a thioalkyl-pendant pentadentate chelate
  作者：Jason A. Halfen、Victor G. Young, Jr.

  DOI：10.1039/b311520h

  日期：——

  A facile synthesis of 1,4,8-trimethylcyclam and a thioalkyl-pendant derivative are reported, and the X-ray crystal structure of a nickel(II) complex illustrates structural consequences of appending the thiolate donor onto the macrocycle.

  报道了1,4,8-三甲基环酰胺和硫代烷基侧基衍生物的简便合成，镍（II）配合物的X射线晶体结构说明了将硫醇盐供体附加到大环上的结构后果。
• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING CANNABINOID ANALOG CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES CONJUGUÉS D'ANALOGUES CANNABINOÏDES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：VYRIPHARM ENTPR LLC

  公开号：WO2019018536A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided here are compositions containing a conjugate of a label, a chelator, and a cannabinoid analog and methods for diagnosing, treating, or monitoring the progression of a cancer or a neurologic disorder using these compositions. Also provided here are methods of synthesizing these compositions and kits for delivery of these compositions as imaging and therapeutic agents.

  在这里提供了包含标签的共轭物、螯合剂和大麻素类似物的组合物，以及使用这些组合物诊断、治疗或监测癌症或神经系统疾病进展的方法。还提供了合成这些组合物的方法以及用于传递这些组合物作为成像和治疗剂的工具包。
• Compositions and Methods for Cellular Imaging and Therapy
  申请人：Yang J. David

  公开号：US20070248537A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates generally to the fields of chemistry and radionuclide imaging. More particularly, it concerns compositions, kits and methods for imaging and therapy involving N 4 compounds and derivatives.

  本发明一般涉及化学和放射性核素成像领域。更具体地，涉及涉及N4化合物及其衍生物的成分、试剂盒和成像和治疗方法。
• A New Tris(phosphonomethyl) Monoacetic Acid Cyclam Derivative: Synthesis, Acid‐Base and Metal Complexation Studies
  作者：Luís M. P. Lima、Rita Delgado、Jan Plutnar、Petr Hermann、Jan Kotek

  DOI：10.1002/ejic.201000919

  日期：2011.2

  for the complexes formed by H7te3p1a in the presence of metal ions were determined by potentiometric titrations. The Cu2+ complexes exhibited very high stability, those of Zn2+, Cd2+, Pb2+, La3+, Sm3+, Gd3+, Ho3+ and Lu3+ presented high stability while that of Ca2+ had lower stability, as expected. The ligand and its complexes behaviour is similar to that of the tetrakis(phosphonomethyl)cyclam derivative

  合成并表征了一种新的基于环菌素的配体 [4,8,11-tris(phosphonomethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl] 乙酸 (H7te3p1a)。在离子强度为 0.10 或 0.50 mol dm-3 的 [N(CH3)4]NO3 中，配合物在水溶液中的电位滴定和 31P NMR 光谱滴定表明配体是强碱性的。逐步质子化以广泛的质子重定位为主，并受分子内氢键的影响。H7te3p1a 在金属离子存在下形成的配合物的热力学稳定性常数通过电位滴定法确定。Cu2+ 配合物表现出非常高的稳定性，Zn2+、Cd2+、Pb2+、La3+、Sm3+、Gd3+、Ho3+ 和 Lu3+ 的稳定性高，而 Ca2+ 的稳定性较低，正如预期的那样。配体及其配合物的行为类似于四（膦酰基甲基）环菌素衍生物 H8tetp 的行为。Zn2+ 和 Cd2+ 配合物的 NMR
• Cyclam-Cored Dendrimers Appended with Four Dendrons of Two Different Types: Intradendrimer Energy Transfer
  作者：Giacomo Bergamini、Angela Sottilotta、Mauro Maestri、Paola Ceroni、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/asia.201000170

  日期：——

  naphthalene localized and naphthalene excimer emission similar to those observed in the case of N8, together with a much stronger dansyl emission with maximum at 525 nm. Addition of CF3SO3H to dendrimer solutions in CH3CN/CH2Cl2 1:1 (v/v) leads to protonation of the aliphatic amine units of the cyclam core at first and then of the aromatic amine of each dansyl chromophores. Cyclam can be diprotonated

  通过对cyclam单元进行适当的保护/脱保护，我们合成了两种以Cyclam为核心的树枝状大分子，并附加了两种不同类型的树突。所得的树枝状大分子在外围包含六个萘基和两个丹基单元（N6 D2），或两个蒲公英基和六个萘基单元（N2 D6）。已将它们的光物理性质与包含8个丹磺酰基单元（D8）的树状聚合物和先前研究的包含8个萘基单元（N8）的树状聚合物的光物理性质进行了比较。吸收光谱是基于发色团数目预期的那些，表明没有基态相互作用发生。N2 D6和N6 D2的发射光谱结果表明，与N8相似，萘局域化和萘受激准分子的发射相似，但丹磺酰基的发射强得多，最大发射波长为525 nm。在CH 3 CN / CH 2 Cl 2中将CF 3 SO 3 H添加到树枝状聚合物溶液中1：1（v / v）首先导致仙客来核心的脂族胺单元质子化，然后使每个丹磺酰基生色团的芳族胺质子化。Cyclam可以被双质子化，这会通过电荷扰