普乐沙福杂质19 | 406939-93-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 普乐沙福杂质19
• 英文名称: 1-(4,8-bis-(2,2,2-trifluoroacetyl)-11-{4-[4,8,11-tris-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-ylmethyl]-benzyl}-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]-bis-4,8,11-tris-(trifluoroacetyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；Plerixafor Hexa(trifluoroacetate)；1-[4,8-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)-11-[[4-[[4,8,11-tris(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methyl]phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 406939-93-3
• 化学式: C₄₀H₄₈F₁₈N₈O₆
• 分子量: 1078.84
• InChiKey: ZLIVMLGSJBPBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  987.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普乐沙福杂质19 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到普乐沙福
  参考文献：
  名称：

  Chemokine combinations to mobilize progenitor/stem cells

  摘要：

  使用与趋化因子受体CXCR4结合的化合物与CXCR2趋化因子GROβ及其改良形式结合，揭示了提高动物主体中祖细胞和干细胞数量的方法。

  公开号：

  US20060035829A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 普乐沙福杂质19
  参考文献：
  名称：

  Facile N-1 protection of cyclam, cyclen and 1,4,7-triazacyclononane

  摘要：

  An exceptionally high yielding method for the tri-protection of cyclam and cyclen using ethyl trifluoroacetate is described. The selective reaction also applies to the di-protection of 1,4,7-triazacyclononane. The application of this method in the synthesis of AMD3100, a clinical candidate for stem cell mobilization is presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00338-1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF XYLENE LINKED CYCLAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CYCLAME LIÉS AU XYLÈNE
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2017037639A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to an improved process for the preparation of xylene linked cyclam compounds. More particularly the invention provides a process for preparation of high purity plerixafor which does not involve the use of expensive chemicals, hazardous reagents or tedious purification techniques. Invention also provides novel intermediate useful for preparation of desired compound in high purity.

  本发明涉及一种改进的制备二甲苯链环戊氨基甲酸化合物的方法。更具体地说，该发明提供了一种制备高纯度普利西法的方法，不涉及使用昂贵的化学品、危险试剂或繁琐的纯化技术。该发明还提供了用于制备所需高纯度化合物的新型中间体。
• [EN] IMPROVED AND COMMERCIALLY VIABLE PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURE PLERIXAFOR BASE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ ET COMMERCIALEMENT VIABLE POUR LA PRÉPARATION DE PLÉRIXAFOR BASE DE HAUTE PURETÉ
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2014125499A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to an improved and commercially viable process for the preparation of ≥ 99.8% pure plerixafor base (1) by HPLC. The process of the present invention involves simple crystallization techniques to isolate the compounds at each step without employing the laborious column chromatography technique. The solid state characteristics of plerixafor base also discussed by PXRD, DSC and I.R spectroscopy.

  本发明涉及一种通过HPLC制备≥ 99.8%纯度的普立沙非碱（1）的改进和商业可行过程。本发明的过程涉及简单的结晶技术，在每个步骤中通过这些技术分离化合物，而无需使用繁琐的色谱柱技术。普立沙非碱的固态特性也通过PXRD、DSC和红外光谱进行了讨论。
• 普乐沙福晶型D、普乐沙福中间体晶型S及其制备方法与应用
  申请人：武汉赛沃医药科技有限公司

  公开号：CN112851595A

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明涉及一种普乐沙福晶型D、普乐沙福中间体晶型S及其制备方法与应用。本发明通过制备普乐沙福晶型D得到更易储存的普乐沙福原料药，且简化了普乐沙福结晶工艺，适合放大生产。本发明还通过制备普乐沙福关键中间体的晶型S，简化了中间体纯化过程，提高了制备普乐沙福原料药的纯度。
• Dendrimers based on a bis-cyclam core as fluorescence sensors for metal ions
  作者：Giacomo Bergamini、Paola Ceroni、Vincenzo Balzani、Leandra Cornelissen、Jeroen van Heyst、Sang-Kyu Lee、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/b501869b

  日期：——

  We have synthesized a novel dendrimer (1) based on two covalently linked cyclam units as a core appended to six branches, each one consisting of one dimethoxybenzene and two naphthyl units (cyclam = 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane). Such a dendrimer shows three fluorescence bands which can be assigned to naphthyl localized excited states (λmax = 336 nm), naphthyl excimers (λmaxca. 390 nm), and naphthyl–amine exciplexes (λmax = 510 nm). Protonation or complexation of the bis-cyclam core with Zn2+ does not affect the absorption spectrum of the dendrimer, but causes noticeable changes in the fluorescence intensity of the three component bands. Complexation with Cu2+ not only causes changes in the relative intensities of the fluorescence bands, but also the appearance of a new absorption band in the near UV spectral region. Analysis of the titration curves has allowed us to obtain clear evidence for the formation of 1 : 1 (1(H+), [Zn(1)]2+, [Cu(1)]2+) and 2 : 1 (1(2H+), [Zn2(1)]4+, [Cu2(1)]4+) species. Comparison with the behaviour of a previously investigated parent monocyclam dendrimer (2) suggests that in the 1 : 1 species of 1 both the cyclam units are involved in the complexation with Zn2+ and Cu2+.

  我们合成了一种新型树枝状聚合物 (1)，其基于两个共价连接的 cyclam 单元作为核心，附加有六个分支，每个分支由一个二甲氧基苯和两个萘基单元组成（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）。这种树枝状聚合物显示出三个荧光带，这些荧光带可归属于萘基局域激发态（λmax = 336 nm)、萘基准分子 (λmaxca. 390 nm) 和萘基胺激基复合物 (λmax = 510 纳米）。双环酰胺核与 Zn2+ 的质子化或络合不会影响树枝状聚合物的吸收光谱，但会导致三个组分谱带的荧光强度发生明显变化。与 Cu2+ 的络合不仅会导致荧光带相对强度的变化，还会在近紫外光谱区出现新的吸收带。滴定曲线的分析使我们能够获得 1 : 1 (1(H+)、[Zn(1)]2+、[Cu(1)]2+) 和 2 : 1 (1( 2H+)、[Zn2(1)]4+、[Cu2(1)]4+) 种。与先前研究的母体单环化合物树枝状聚合物 (2) 的行为进行比较表明，在 1 的 1:1 物种中，两个仙客来单元均参与与 Zn2+ 和 Cu2+ 的络合。
• Process for the preparation of xylene linked cyclam compounds
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LTD.

  公开号：US10544109B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of xylene linked cyclam compounds. More particularly the invention provides a process for preparation of high purity plerixafor which does not involve the use of expensive chemicals, hazardous reagents or tedious purification techniques. Invention also provides novel intermediate useful for preparation of desired compound in high purity.

  本发明涉及一种改良的二甲苯链环化合物制备工艺。更具体地说，本发明提供了一种制备高纯度 plerixafor 的工艺，该工艺无需使用昂贵的化学品、危险试剂或繁琐的纯化技术。本发明还提供了用于制备高纯度所需化合物的新型中间体。