N-(4-bromophenyl)octanamide | 6998-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)octanamide
• 英文别名: Octanamide, N-(4-bromophenyl)-
• CAS: 6998-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO
• mdl: MFCD00444455
• 分子量: 298.223
• InChiKey: KBXUYPJOGOGXDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2253

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)octanamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-bromo-3-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-1-yl)-octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无过渡金属芳基三氟甲基化反应合成含CF 3 CH 2的二氢吲哚

  摘要：

  烯丙基胺以未活化的双键作为自由基受体，与CF 3 SO 2 Na（Langlois试剂）进行了无金属的三氟甲基化/环化级联反应，从而提供了包含CF 3 CH 2的二氢吲哚和四氢异喹啉，它们的实际合成面临重大挑战。该协议具有条件温和，成本低和基材范围广的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01861
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhexanamide 在 Eosin Y 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-(4-bromophenyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  结合曙红Y用的Selectfluor：区域选择性的溴化系统帕拉苯胺类化合物的-Bromination

  摘要：

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01427

文献信息

• Cu-Mediated Synthesis of Indolines and Dihydroisoquinolinones through Arylperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Dandan Li、Yan Wang、Zhenzhen Jia、Zhaocheng Ou、Yongrui Dong、Cunjie Lv、Guangbin Fu、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201900680

  日期：2019.8.15

  The copper‐mediated fluroalkylation/cyclization of N‐allyl anilines has been described with unactivated double bonds as the radical acceptor. The reaction provides an efficient and direct access to 3‐fluoroalkyl indolines in moderate to good yields. This protocol combines a simple experimental procedure with low‐costing fluoroalkylated sources and excellent functional group tolerance.

  N-烯丙基苯胺的铜介导的氟烷基化/环化已被描述为以未激活的双键为自由基受体。该反应以中等到良好的收率提供了直接和有效的3-氟烷基二氢吲哚的途径。该协议结合了简单的实验程序和低成本的氟代烷基化来源以及出色的官能团耐受性。
• 含CF3吲哚啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方 法
  申请人：昆明学院

  公开号：CN109081800B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开一种含CF3吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法，涉及化合物合成技术领域。所述含CF3吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法，基于非活化烯烃双键作为自由基受体的无金属三氟甲基化/环化自由基串联反应，利用该反应可以一步合成含CF3的吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉，该合成方法具有条件温和、操作简单、成本低、底物范围广、和呈现exo选择性等显著优点。
• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• General Approach to Amides through Decarboxylative Radical Cross-Coupling of Carboxylic Acids and Isocyanides
  作者：Qing Yan、Qing-Jia Yuan、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Elena V. Stepanova、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00872

  日期：2024.4.26

  silver-catalyzed protocol for decarboxylative cross-coupling between carboxylic acids and isocyanides, leading to linear amide products through a free-radical mechanism. The disclosed approach provides a general entry to a variety of decorated amides, accommodating a diverse array of radical precursors, including aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and alkyl carboxylic acids. Notably, the protocol proved to

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。
• XtalFluor-E, an Efficient Coupling Reagent for Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Aurélie Orliac、Domingo Gomez Pardo、Agnès Bombrun、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol400045d

  日期：2013.2.15

  Amides were produced from carboxylic acids and amines by using XtalFluor-E as an activator. Even poorly reactive carboxylic acids can be transformed to amides. In addition, optically active amines and/or carboxylic acids were not epimerized/racemized during the process.