N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide | 1570134-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 1570134-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: IQRMCUYIHZZWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)₂-Catalyzed Coupling of Aromatic C–H Bonds with Arylboron Reagents

  摘要：

  Cu-catalyzed coupling of aryl C-H bonds with arylboron reagents was accomplished using a readily removable directing group, which provides a useful method for the synthesis of biaryl compounds. The distinct transmetalation step in this Cu-catalyzed C-H coupling with aryl borons provides unique evidence for the formation of an aryl cupperate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol5027377
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以叔丁基亚硝酸盐为氮源的镍催化芳基恶唑啉的区域选择性C–H键单硝化和双硝化

  摘要：

  利用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，开发了一种高效且区域选择性的镍催化2-芳基恶唑啉酰胺远程CH硝化方法。该方案利用廉价的镍盐作为催化剂，并以优异的产率提供相应的产物。值得注意的是，双硝化产物是通过简单地增加亚硝酸叔丁酯的量而获得的。该反应在空气中进行，具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700186

文献信息

• Synthesis of quinazoin-4-ones through an acid ion exchange resin mediated cascade reaction
  作者：Huiyong Yang、Jun Xu、Yilan Zhang、Lei He、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d0ob00881h

  日期：——

  cascade reaction of N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide in the presence of an acid ion exchange resin is described. In this reaction, a range of substrates bearing various substituent groups are well compatible. This work provides a green and atom-economical alternative approach for the synthesis of quinazolin-4-ones in good yields.

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。
• Lewis-acid-promoted cyclization reaction: synthesis of N3-chloroethyl and N3-thiocyanatoethyl quinazolinones
  作者：Fang-Peng Hu、Ming-Ming Zhang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d1nj01435h

  日期：——

  A Lewis-acid-promoted cyclization reaction of benzoyl chlorides with 2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)anilines, which can offer a series of N3-chloroethyl quinazolinones, is disclosed. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates; environment-friendly AlCl3 is probably the chloride source. Moreover, the addition of NH4SCN can also produce a range of N3-thiocyanatoethyl quinazolinones

  公开了路易斯酸促进的苯甲酰氯与2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯胺的路易斯酸促进的环化反应，其可以提供一系列的N3-氯乙基喹唑啉酮。该反应与底物的官能团相容。环保的AlCl 3可能是氯化物来源。此外，NH 4 SCN的添加还可以以中等至良好的产率产生一系列N3-硫氰酸根合乙基喹唑啉酮。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Cu(II)‐Mediated C−C/C−O Bond Formation via C−H/C−C Bond Cleavage: Access to Benzofurans Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901316

  日期：2020.1.7

  A copper‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted benzofurans with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary is described from readily available benzamides and benzoylacetonitriles. In this reaction, the C−C bond is successfully constructed via C−H activation, and C−O bond is subsequently formed at the original position of the amide group in a one‐pot manner. The amide directing group is detached

  描述了一种由铜酰胺和苯甲酰基乙腈在8-氨基喹啉基助剂的辅助下通过铜介导的2,3-二取代苯并呋喃的合成方法。在该反应中，通过C-H活化成功地建立了C-C键，随后以单锅方式在酰胺基团的原始位置形成了C-O键。在反应条件下，通过C-C键断裂，酰胺导向基团同时脱离。令人惊讶地，可以通过使用氨作为胺源来改变反应条件来获得独特的异喹啉酮产物。