(Z)-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 24704-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (3Z)-3-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(5Z)-5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 24704-90-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 262.313
• InChiKey: XPEAIZNYDZKSOI-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 PPA 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 indirubin
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚单元的顺序建立，改善靛玉红衍生物的合成：荧光靛蓝的首次制备

  摘要：

  靛玉红，存在于提取物板蓝根和其它一些植物物种，有希望的细胞毒性对通过抑制细胞周期蛋白依赖性激酶的多种细胞系。其衍生物的化学合成依赖于靛红和2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮（'indoxyl'）衍生物的组合，通常会产生靛蓝以及其他副产物。检查2-硫代噻唑并恶唑啉-4-酮与靛红的长期缩合产物的水解，为改善靛玉红的合成提供了有用的提示：此反应不会产生喹啉衍生物，但会生成2-（2,3-二氢-2-酮氧代1 H吲哚3亚基）2硫烷基乙酸。通过用苯胺取代该羟吲哚中的硫烷基，并在室温下直接环化因此，在纳扎罗夫条件下，通常可以以很高的纯度和收率得到在吲哚环系统中取代的各种靛玉红。在这个反应顺序使用萘胺的产生的各种荧光物质用λ FL在约 630纳米

  DOI：

  10.1002/hlca.201200042
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 靛红 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚单元的顺序建立，改善靛玉红衍生物的合成：荧光靛蓝的首次制备

  摘要：

  靛玉红，存在于提取物板蓝根和其它一些植物物种，有希望的细胞毒性对通过抑制细胞周期蛋白依赖性激酶的多种细胞系。其衍生物的化学合成依赖于靛红和2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮（'indoxyl'）衍生物的组合，通常会产生靛蓝以及其他副产物。检查2-硫代噻唑并恶唑啉-4-酮与靛红的长期缩合产物的水解，为改善靛玉红的合成提供了有用的提示：此反应不会产生喹啉衍生物，但会生成2-（2,3-二氢-2-酮氧代1 H吲哚3亚基）2硫烷基乙酸。通过用苯胺取代该羟吲哚中的硫烷基，并在室温下直接环化因此，在纳扎罗夫条件下，通常可以以很高的纯度和收率得到在吲哚环系统中取代的各种靛玉红。在这个反应顺序使用萘胺的产生的各种荧光物质用λ FL在约 630纳米

  DOI：

  10.1002/hlca.201200042

文献信息

• Evaluation of Rhodanine Indolinones as AANAT Inhibitors
  作者：Mackenzie Hagemeister、Luke Hamilton、Nicole Wandrey、Mackinzi Hill、Emery Mounce、Noah Mosel、Katie Lytle、Makenna Redinger、Jake Boley、Nathan Fancher、Alexis Haynes、Ianna Fill、Philip A. Cole、Evan Hill、Michael A. Moxley、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202300567

  日期：2024.1.2

  an enzymatic assay in conjunction with MD simulations to predict binding mode (depicted). We found that potency was enhanced by using rings to join a carboxylic acid to the central rhodanine ring and that the rhodanine ring could be replaced with alternative heterocycles.

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。
• Pardasani; Pardasani; Sherry, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1275 - 1278
  作者：Pardasani、Pardasani、Sherry、Chaturvedi

  DOI：——

  日期：——