6-methyltetrahydropyran-2,4-dione | 85825-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-methyltetrahydropyran-2,4-dione
• 英文别名: tetrahydro-3,4,5,6-methyl-6-pyrannedione；6-methyl-2.4-dioxotetrahydro-2H-pyrane；6-methyl-5,6-dihydro-2,4-pyrandione；6-methyl-5,6-dihydropyran-2,4-dione；dihydro-6-methyl-3H-pyran-2,4-dione；6-methyltetrahydropyrane-2,4-dione；6-Methyloxane-2,4-dione
• CAS: 85825-79-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: UUVIHKCBKAOTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  296.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyltetrahydropyran-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-Chloro-6-methyl-3-octanoyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lokot'; Pashkovskii; Lakhvich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 746 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-methyltetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Two lactone formation reactions from 1,3-dioxin-4-ones having hydroxyalkyl group at the 6-position: Difference in ring opening and closure

  摘要：

  Two methods (A: ring opening to acylketenes followed by intramolecular ketene trapping and B: methoxide-mediated ring opening followed by cyclization of the hydroxy esters thus formed) have become available for the synthesis of lactones and/or cyclic ethers from 1,3-dioxin-4-ones having 1-approximately 4-hydroxyalkyl group at the 6-position. Mechanism and scope of both methods have been clarified.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86522-4

文献信息

• Nucleophilicity Parameters of Stabilized Iodonium Ylides for Characterizing Their Synthetic Potential
  作者：Saloua Chelli、Konstantin Troshin、Peter Mayer、Sami Lakhdar、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.6b05768

  日期：2016.8.17

  follow the linear free energy relationship log k(20 °C) = sN(N + E) (eq 1), where electrophiles are characterized by one parameter (E), while nucleophiles are characterized by two parameters: the nucleophilicity N and the susceptibility sN. The nucleophilicity parameters 4 < N < 8 for iodonium ylides 1(a-d) derived from these correlations show that substituting hydrogen for Ph-I(+) at the carbanionic

  已经研究了 β-二羰基取代的碘鎓叶立德 1(ad) 与几种 π 共轭碳鎓和亚胺鎓离子的反应动力学和机制。所有反应都是在叶立德的亲核碳中心进行亲电试剂的限速攻击以产生碘鎓离子，碘鎓离子迅速排出碘苯并经历不同的后续反应。碘鎓叶立德与二苯甲基离子反应的二级速率常数 k2 与二苯甲基离子的亲电性参数 E 线性相关，因此遵循线性自由能关系 log k(20 °C) = sN(N + E) (eq 1)，其中亲电试剂由一个参数 (E) 表征，而亲核试剂由两个参数表征：亲核性 N 和磁化率 sN。从这些相关性推导出来的碘鎓叶立德 1(ad) 的亲核性参数 4 < N < 8 表明，分别用氢取代 Meldrum 酸或二甲酮的碳负离子中心的 Ph-I(+) 可将亲核性降低约 10 个数量级震级。因此，碘鎓叶立德 1(ad) 具有类似于吡咯、吲哚和甲硅烷基化烯醇醚的亲核性，因此应该是亚胺活化反应中的合适底物。咪唑烷酮衍生的亚胺离子
• Cyclic diones
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US05114461A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  A 2-benzoylcyclic-1,3-dione derivative of the formula: ##STR1## wherein X represents methylene, oxygen, sulphur or --NR.sup.4 --, Y represents --C(R.sup.5) (R.sup.6)-- or oxygen, R.sup.1 represents hydrogen or alkyl optionally substituted by halogen or represents cycloalkyl, R.sup.2 represents hydrogen or R.sup.7 or R.sup.1 and R.sup.2 together represent alkylene, R.sup.3 represents halogen, hydroxy, carboxy, nitro, cyano or amino or carbamoyl (which may be substituted by one or two alkyl groups), alkoxycarbonyl, alkanoyl, or alkanoylamino, R, RO, RS, RSO or RSO.sub.2 in which R represents alkyl optionally substituted by halogen, R.sup.4 represents hydrogen or alkyl or alkoxycarbonyl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl or alkoxycarbonyl, R.sup.6 represents hydrogen or alkyl, R.sup.7 represents alkyl which may be substituted by halogen or alkylthio or by a group (R.sup.8).sub.n -phenyl-S-, or represents cycloalkyl or tetrahydrothiapyran-3-yl or represents a group (R.sup.8).sub.n -phenyl- in which R.sup.8 represents a halogen, hydroxy, carboxy, nitro or cyano, or amino or carbamoyl (which may be substituted by one or two alkyl groups), alkoxycarbonyl or alkanoyl or alkanoylamino or R, RO, RS, RSO or RSO.sub.2 in which R represents alkyl which is optionally substituted by halogen, m is zero or 1 to 5 and n is zero or 1 to 5, provided that when X represents methylene, and Y represents --C(R.sup.5) (R.sup.6)--then R.sup.1 and R.sup.2 do nmot simultaneously represent hydrogen or alkyl and salts thereof are useful as herbicides.

  公式为##STR1##的2-苯甲酰环-1,3-二酮衍生物，其中X代表亚甲基、氧、硫或--NR.sup.4 --，Y代表--C(R.sup.5) (R.sup.6)--或氧，R.sup.1代表氢或烷基，可以选择地被卤素取代，或代表环烷基，R.sup.2代表氢或R.sup.7，或R.sup.1和R.sup.2一起代表烷基，R.sup.3代表卤素、羟基、羧基、硝基、氰基或氨基或羰基（可能被一个或两个烷基取代），烷氧羰基、烷酰基或烷酰氨基，R、RO、RS、RSO或RSO.sub.2中的R代表烷基，可以选择地被卤素取代，R.sup.4代表氢或烷基或烷氧羰基，R.sup.5代表氢或烷基或烷氧羰基，R.sup.6代表氢或烷基，R.sup.7代表烷基，可以被卤素或烷硫基取代，或者由一个基团（R.sup.8).sub.n -苯基-S-取代，或代表环烷基或四氢噻吩-3-基，或代表一个基团（R.sup.8).sub.n -苯基-其中R.sup.8代表卤素、羟基、羧基、硝基或氰基，或氨基或羰基（可能被一个或两个烷基取代），烷氧羰基或烷酰基或烷酰氨基或R、RO、RS、RSO或RSO.sub.2中的R代表烷基，可以选择地被卤素取代，m为零或1至5，n为零或1至5，但当X代表亚甲基，Y代表--C(R.sup.5) (R.sup.6)--时，R.sup.1和R.sup.2不同时代表氢或烷基，其盐可用作除草剂。
• Method of combatting coronary and vascular diseases
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04532248A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  1,4-Dihydropyridines of the formula ##STR1## in which n is 0,1 or 2, and R.sup.1 to R.sup.7 can have a wide variety of meanings, which possess inotropic action, and many of which are new, are useful in increasing the influx of Ca.sup.++ into cells, particularly in combatting coronary and vascular diseases, hypertension swelling in the mucous membranes and diseases involving increased blood sugar or an incorrect salt and fluid balance.

  公式为##STR1##的1,4-二氢吡啶，其中n为0、1或2，R.sup.1到R.sup.7可以具有各种含义，具有肌力作用，其中许多是新的，对于增加Ca.sup.++进入细胞特别有用，尤其在对抗冠心病和血管疾病、高血压、黏膜肿胀以及涉及血糖增高或盐和液体平衡不正确的疾病方面。
• Reactivité de composés carbonylés avec des cétènes en présence d'alkoxydes de titane ou de zirconium. 3e communication
  作者：Roger Hofer、Daniel Evard、André Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19850680422

  日期：1985.6.26

  Reactivity of Carbonyl Compounds with Ketenes in the Presence of Titanium or Zirconium Alkoxides

  钛或锆的烷氧基存在下羰基化合物与酮的反应性
• Regioselective Heck Couplings of α,<i>β</i>-Unsaturated Tosylates and Mesylates with Electron-Rich Olefins
  作者：Anders Lindhardt Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol052136d

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. Highly regioselective Heck couplings of alpha,beta-unsaturated tosylate and mesylate derivatives with N-acyl N-vinylamines and vinyl ethers were achieved. Several 2-alkoxy-1,3-dienes and 2-acylamino-1,3-butadienes were synthesized in good yields using 1.5 mol % of Pd2(dba)3, 3 mol % of DPPF, and diisopropylethylamine in dioxane. When working with alpha,beta-unsaturated

  [化学反应：见正文]。实现了α，β-不饱和甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物与N-酰基N-乙烯基胺和乙烯基醚的高度区域选择性Heck偶联。使用1.5 mol％的Pd2（dba）3、3 mol％的DPPF和二异丙基乙胺的二恶烷溶液，可以高收率合成数种2-烷氧基-1,3-二烯和2-酰基氨基-1,3-丁二烯。当使用α，β-不饱和酮和酯时，该方法为使用三氟甲磺酸亲电子试剂的类似偶联提供了一种成本更低的替代方法。