tert-butyl methyl(3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propyl)carbamate | 134619-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl methyl(3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-methyl(3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propyl)carbamate；tert-butyl N-methyl-N-[(3R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 134619-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: BWCPAPSQXGMUJM-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl(3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到盐酸托莫西汀
  参考文献：
  名称：

  R-（-）-托莫西汀，（R）-和（S）-氟西汀的新化学酶对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种新的化学酶法合成的光学纯的（R）-托莫西汀和氟西汀的对映体，它们是由通过酶法获得的（S）-乙基-3-羟基-3-苯基丙酸酯开始的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85993-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Desmethylatomoxetine 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)amino]ruthenium(II) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl methyl(3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为C1源的胺的选择性单甲基化

  摘要：

  N-单甲基官能团是多种合成和天然化合物中的常见基序。然而，由于由过度甲基化引起的选择性问题，容易获得此类化合物仍然是有机合成中的基本挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种方法，可以使用甲醇作为甲基化剂，对各种结构和功能多样的胺（包括通常存在问题的伯脂肪族伯胺）进行选择性催化单甲基化，这是一种可持续的化学原料。通过使用容易获得的钌催化剂在适当的温度和氢气压力下实现脂肪族胺单甲基化的动力学控制。各种底物（包括与生物有关的分子和药物）被选择性地单甲基化，

  DOI：

  10.1002/anie.201801524

文献信息

• Generating carbyne equivalents with photoredox catalysis
  作者：Zhaofeng Wang、Ana G. Herraiz、Ana M. del Hoyo、Marcos G. Suero

  DOI：10.1038/nature25185

  日期：2018.2

  of these carbyne equivalents to induce site-selective carbon–hydrogen bond cleavage in aromatic rings enables a useful diazomethylation reaction, which underpins sequencing control for the late-stage assembly-point functionalization of medically relevant agents. Our strategy provides an efficient route to libraries of potentially bioactive molecules through the installation of tailored chiral centres

  碳具有结合四个原子并形成自然界普遍存在的稳定四价结构的独特能力。缺少一个或两个价态会导致一组物种——碳正离子、碳负离子、自由基和卡宾——这是我们理解化学反应性的基础。相比之下，碳炔——一种具有三个非键合电子的单价碳——是一种相对未开发的反应性中间体。涉及碳炔的反应设计受到与控制其极端反应性和缺乏有效来源相关的挑战的限制。鉴于卡宾具有顺序形成三个新共价键的先天能力，我们预计生成卡宾或相关稳定物种的催化方法将允许我们称为手性中心构建的“组装点”断开方法。在这里，我们描述了一种催化策略，该策略使用可见光光氧化还原催化生成重氮甲基自由基作为碳炔物种的直接等价物。这些碳炔等价物在芳环中诱导位点选择性碳氢键断裂的能力使得有用的重氮甲基化反应成为可能，这为医学相关药物后期组装点功能化的测序控制奠定了基础。我们的策略通过在碳氢键处安装定制的手性中心，同时补充当前的转化后期功能化过程，为潜在生物活性分子库提供了有效途径。此外，
• Late-Stage Saturation of Drug Molecules
  作者：De-Hai Liu、Philipp M. Pflüger、Andrew Outlaw、Lukas Lückemeier、Fuhao Zhang、Clinton Regan、Hamid Rashidi Nodeh、Tim Cernak、Jiajia Ma、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.4c00807

  日期：2024.5.1

  The available methods of chemical synthesis have arguably contributed to the prevalence of aromatic rings, such as benzene, toluene, xylene, or pyridine, in modern pharmaceuticals. Many such sp2-carbon-rich fragments are now easy to synthesize using high-quality cross-coupling reactions that click together an ever-expanding menu of commercially available building blocks, but the products are flat and

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过
• Photoinduced Site-Selective Aryl C-H Borylation with Electron-Donor-Acceptor Complex Derived from B2Pin2 and Isoquinoline
  作者：Manhong Li、Yi-Hui Deng、Qianqian Chang、Jinyuan Li、Chao Wang、Leifeng Wang、Tian-Yu Sun

  DOI：10.3390/molecules29081783

  日期：——

  Due to boron’s metalloid properties, aromatic boron reagents are prevalent synthetic intermediates. The direct borylation of aryl C-H bonds for producing aromatic boron compounds offers an appealing, one-step solution. Despite significant advances in this field, achieving regioselective aryl C-H bond borylation using simple and readily available starting materials still remains a challenge. In this

  由于硼的类金属特性，芳香硼试剂是常用的合成中间体。用于生产芳香硼化合物的芳基CH键的直接硼基化提供了一种有吸引力的一步解决方案。尽管该领域取得了重大进展，但使用简单易得的起始材料实现区域选择性芳基CH键硼化仍然是一个挑战。在这项工作中，我们试图通过选择不同的碱基来代替我们之前研究中使用的有机碱（NEt3）来增强电子供体受体（EDA）复合物的反应活性。令我们高兴的是，当使用 NH4HCO3 作为碱时，我们实现了温和的可见光介导的芳香族 CH 键硼化反应，具有出色的区域选择性（rr > 40:1 对单一异构体）。与我们之前的硼化方法相比，该方案通过使用 N-溴代琥珀酰亚胺为芳基 CH 键硼化提供了更有效和更广泛的范围。该方案具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性，能够实现多种生物学相关化合物的功能化和新颖的级联转化。本研究进行的机理实验和理论计算表明，对于某些芳烃，芳基CH键硼基化可能通过一
• Photoredox-Catalyzed Dehydrogenative Csp³–Csp² Cross-Coupling of Alkylarenes to Aldehydes in Flow
  作者：Oliver M. Griffiths、Henrique A. Esteves、Yiding Chen、Karin Sowa、Oliver S. May、Peter Morse、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01621

  日期：2021.10.1
• Kumar, Ashok; Ner, D H; Dike, Suneel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 803 - 809
  作者：Kumar, Ashok、Ner, D H、Dike, Suneel

  DOI：——

  日期：——