deoxypicropodophyllin | 24150-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: deoxypicropodophyllin
• 英文别名: deoxypicropodophyllotoxin；desoxypicropodophyllin；(5R,5aS,8aR)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 24150-39-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: ZGLXUQQMLLIKAN-CJMONDIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxypicropodophyllin 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到去氧鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原镍催化发散鬼臼毒素及其相关家族成员的不对称合成

  摘要：

  首次开发了镍催化的还原级联方法，以有效构建嵌在鬼臼木中的非对映发散核。他们的克级访问为天然鬼臼毒素和其他成员的统一合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00408
• 作为产物：
  描述：

  去氧鬼臼毒素 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以102 mg的产率得到deoxypicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  杜松木脂素

  摘要：

  摘要 描述了从杜松的己烷提取物中分离和鉴定两种新的天然木脂素（(-)epi-podorhizol 和脱氧鬼臼苦素）和 12 种已知木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98111-1

文献信息

• Isoquinolines as IGF-1R Inhibitors
  申请人：Gunzinger Jan

  公开号：US20090099229A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of the formula (I): were synthesized. In at least one embodiment, they were found to down-regulate or inhibit the expression or function of the IGF-1 receptor.

  公式（I）的化合物被合成。在至少一个实施例中，发现它们能够下调或抑制IGF-1受体的表达或功能。
• Über Säurehydrazide aus der Podophyllotoxin-Reihe. 8. Mitteilung über mitosehemmende Naturstoffe
  作者：J. Rutschmann、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19590420334

  日期：——

  Hydrazide lassen sich entweder direkt oder über die entsprechenden Azide wieder in die ursprünglichen Lactone überführen. So entsteht aus dem neuen Podophyllinsäure-hydrazid das Podophyllotoxin, ein Beweis, dass unter gewissen Bedingungen die Öffnung des trans-Lactonringes bei der Hydrazinspaltung ohne Konfigurationsänderung stattfinden kann. Die sich aus der Existenz dieser erstmals hergestellten

  从鬼臼毒素，脱甲基鬼臼毒素，脱氧鬼臼毒素及其已知的立体异构体以及peltatins开始，可以制备许多具有与起始内酯相同构型的未取代和取代的酰肼。可以将简单的酰肼直接或通过相应的叠氮化物转化回原始的内酯。鬼臼毒素是由新的鬼臼酸酰肼产生的，证明在某些条件下，在肼裂解过程中反式内酯环可以在不改变构型的情况下发生。讨论了由于首次产生的鬼臼苦素的这些衍生物（= 2,3-反酸）的存在而对命名产生的影响。
• [EN] PICROPODOPHYLLIN DERIVATIVES FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PICROPODOPHYLLINE POUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：AXELAR AB

  公开号：WO2013132263A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention is directed to new compounds of formula (I) wherein R1 is OH, H, D or -0-C(0)-C1C6 alkyl; R2 is H or D; R3 and R4 is each and independently H or D; and R5, R6 and R7 is each and independently H or D; with the exception of the compounds (5R,5aS,8aR,9R)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one (picropodophyllin) and (5R)-5,8,8a,9-Tetrahydro-5-(3,4,5- trimethoxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, [5R- (5. alpha., 5a. beta.,8a. alpha.)] (deoxypicropodophyllin). to a pharmaceutical composition comprising said compounds, and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及具有以下结构的新化合物（I）： 其中R1为OH、H、D或-0-C(0)-C1C6烷基；R2为H或D；R3和R4分别为H或D；R5、R6和R7分别为H或D；除了化合物(5R,5aS,8aR,9R)-5,8,8a,9-四氢-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-呋喃[3',4':6,7]萘[2,3-d]-1,3-二氧杂环己-6(5aH)-酮（匹罗波多菲林）和(5R)-5,8,8a,9-四氢-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)呋喃[3',4':6,7]萘[2,3-d]-1,3-二氧杂环己-6(5aH)-酮，[5R-(5.α.,5a.β.,8a.α.)]（去羟匹罗波多菲林）。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在治疗中的使用。
• Synthesis and cytotoxicity of podophyllotoxin analogues modified in the A ring
  作者：A Castro

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00007-7

  日期：2003.1

  Several podophyllotoxin derivatives lacking the methylenedioxy group or with different functionalization of the A-ring of the cyclolignan skeleton have been prepared and evaluated for their cytotoxic activities on four neoplastic cell lines (P-388, A-549, HT-29 and MEL-28). Most of them maintained their cytotoxicity at the microM level.

  已经制备了几种缺乏亚甲二氧基或环木脂素骨架的A环功能不同的鬼臼毒素衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系（P-388，A-549，HT-29和MEL-28）的细胞毒活性）。他们中的大多数保持其细胞毒性在microM水平。
• Conversion of deoxypodophyllotoxin to podophyllotoxin-related compounds by microbes.
  作者：Kazuhiko KONDO、Masaru OGURA、Yuichiro MIDORIKAWA、Mitsugi KOZAWA、Hiroshi TSUJIBO、Kimiye BABA、Yoshihiko INAMORI

  DOI：10.1271/bbb1961.53.777

  日期：——

  Penicillium F-0543 (unidentified) converted deoxypodophyllotoxin (DPT), a major constituent (2.4%) of seeds of Hemandia ovigera L., to epipodophyllotoxin (EPT), which is the basic skeleton of the excellent anticancer agent, etoposide, in the high yield of 100%. Although the conversion rate varied, eight type cultures of Penicillium sp. tested also converted DPT to EPT. Three species of Aspergillus niger converted DPT to PT, but the yield were very low. Furthermore, it was found that many microbes examined converted DPT to a non-active substance, deoxypicropodophyllin (DPP), which is widely distributed in higher plants.

  青霉菌 F-0543（未鉴定）将 Hemandia ovigera L.种子的主要成分（2.4%）脱氧鬼臼毒素（DPT）转化为表鬼臼毒素（EPT），而表鬼臼毒素是优秀抗癌剂依托泊苷的基本骨架，转化率高达 100%。虽然转化率各不相同，但所测试的 8 种青霉培养物也能将 DPT 转化为 EPT。三种黑曲霉能将 DPT 转化为 PT，但产量很低。此外，研究还发现，许多微生物会将 DPT 转化为一种非活性物质，即广泛分布于高等植物中的脱氧丙基叶绿素（DPP）。