α-apopicropodophyllotoxin | 344585-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: α-apopicropodophyllotoxin
• 英文别名: (5aS)-5c-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-(5ar)-5,8-dihydro-5aH-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one；(5aS)-5c-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-(5ar)-5,8-dihydro-5aH-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-on；α-Apopikropodophyllin；alpha-Apopicropodophyllotoxin；(5R,5aS)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,8-dihydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 344585-17-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: HMOQGLNIZXPXJE-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-apopicropodophyllotoxin 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到beta-Apopicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素在乙醇中的热化学性质和热解产物抑制细胞生长活性的比较。

  摘要：

  缓冲乙醇溶液中的鬼臼毒素（1）通过两种途径降解。一个导致（a）鬼臼苦素（2），其经过脱水作用产生α-鬼臼苦素（5），后者重排得到β-鬼臼苦素（6），（b）鬼臼苦素的乙醚，8，和（c）表鬼臼毒素的乙醚7。另一种途径直接导致鬼臼毒素（10）和相应的乙醚9，并可能通过瞬时3,4-脱氢鬼臼毒素（5'）导致β-鬼臼毒素（6）。描述了这些化合物的1H NMR光谱，比较了它们的体外细胞抑制活性，并报道了它们的合成，包括鬼臼毒素乙基醚的合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751111
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 Amberlyst 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 α-apopicropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素在乙醇中的热化学性质和热解产物抑制细胞生长活性的比较。

  摘要：

  缓冲乙醇溶液中的鬼臼毒素（1）通过两种途径降解。一个导致（a）鬼臼苦素（2），其经过脱水作用产生α-鬼臼苦素（5），后者重排得到β-鬼臼苦素（6），（b）鬼臼苦素的乙醚，8，和（c）表鬼臼毒素的乙醚7。另一种途径直接导致鬼臼毒素（10）和相应的乙醚9，并可能通过瞬时3,4-脱氢鬼臼毒素（5'）导致β-鬼臼毒素（6）。描述了这些化合物的1H NMR光谱，比较了它们的体外细胞抑制活性，并报道了它们的合成，包括鬼臼毒素乙基醚的合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751111

文献信息

• Components of Podophyllin. XIV.¹ Acid-catalyzed Reactions of Podophyllotoxin and its Stereoisomers
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01632a034

  日期：1954.2
• Components of Podophyllin. IX. The Structure of the Apopicropodophyllins^1,2
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01142a037

  日期：1952.11
• Components of Podophyllin. V. The Constitution of Podophyllotoxin¹
  作者：Jonathan L. Hartwell、Anthony W. Schrecker

  DOI：10.1021/ja01150a143

  日期：1951.6
• 28. Podophyllotoxin
  作者：Alexander Robertson、Roy B. Waters

  DOI：10.1039/jr9330000083

  日期：——
• Components of Podophyllin. XII.¹ The Configuration of Podophyllotoxin
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01119a040

  日期：1953.12