4-chloromethylxanthotoxin | 43111-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethylxanthotoxin
• 英文别名: 5-chloromethyl-8-methoxypsoralen；4-chloromethyl-9-methoxypsoralen；5-Chlormethyl-8-methoxypsoralen；4-chloromethyl-9-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-(Chloromethyl)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；4-(chloromethyl)-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 43111-03-1
• 化学式: C₁₃H₉ClO₄
• 分子量: 264.665
• InChiKey: NROGXMCPDLBWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethylxanthotoxin 生成 5-(aminomethyl)-8-methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  5-Aminomethyl-8-methoxypsoralen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90458-7
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基醚 、 8-甲氧基补骨脂素 在 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以79%的产率得到4-chloromethylxanthotoxin
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of a specific antimicrobial lead against Helicobacter pylori discovered from traditional Chinese medicine and a structure–activity relationship study

  摘要：

  Psoralen (1a) was found to be a specific and potent antimicrobial lead against Helicobacter pylori (H. pylori) from a traditional Chinese medicine (TCM) in the bioassay directed isolation. A series of structurally diverse analogues of la were thus designed and synthesized to improve the antimicrobial potency, some of which showed more potent activities than the lead compound (1a) against H. pylori. Among them, compound 25a is 16-fold stronger (MIC = 0.39 mu g/mL) than 1a (MIC = 6.25 mu g/mL), and is even potent than the positive control metronidazole (MIC = 0.50 mu g/mL). The in vitro antimicrobial activities against H. pylori of these structurally diverse analogues based on the scaffold of la have also led to an outline of structure-activity relationship. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.045

文献信息

• Psoralenamines. 3. Synthesis, pharmacological behavior, and DNA binding of 5-(aminomethyl)-8-methoxy-, 5-[[(3-aminopropyl)oxy]methyl]- and 8-[(3-aminopropyl)oxy]psoralen derivatives
  作者：John B. Hansen、Peter Bjerring、Ole Buchardt、Peter Ebbesen、Anders Kanstrup、Gunnar Karup、Peter H. Knudsen、Peter E. Nielsen、Bengt Norden、Birgitta Ygge

  DOI：10.1021/jm00146a006

  日期：1985.8

  that only the 8-substituted psoralens bind to DNA by intercalation. Furthermore, the ability to photoinduce interstrand cross-links in calf thymus DNA, in vitro, was as efficient as that of 8-methoxypsoralen for the 8-substituted psoralens, which were up to 25 times as efficient as the 5-substituted psoralens. Four of the psoralens studied were radiolabeled and used to study photobinding to DNA. Analogously

  5-（氨基甲基）-8-甲氧基补骨脂素，8-[[（3-氨基丙基）氧基]补骨脂素和5-[[[[3-（三甲基氨基）丙基]甲基] -8-甲氧基补骨脂素的一系列衍生物合成，并研究其作为PUVA试剂的潜力。虽然发现所选补骨脂素的DNA缔合常数为10（5）-10（6）L mol-1，与有效结合相对应，但流式线性二色性研究表明，只有8个取代的补骨脂素通过嵌入与DNA结合。此外，体外在小牛胸腺DNA中光诱导链间交联的能力与8-取代的补骨脂素的8-甲氧基补骨脂素一样有效，其效率是5-取代的补骨脂素的25倍。对所研究的补骨脂素中的四个进行了放射性标记，并用于研究与DNA的光结合。与交叉绑定结果类似，8取代的补骨脂素比5取代的补骨脂素更有效地进行光键合，而光结合交联比只有很小的差异。与8-甲氧基补骨脂素相比，氨基补骨脂素对环己烯和2'-脱氧胸苷的光反应性得到增强，当氨基接近呋喃香豆素环系统时，这种作用最为明显。在体外，大多数新化合物对NHIK
• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。
• A method for modifying the surface of a polymer
  申请人：GLUETECH APS

  公开号：EP0319957A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  The surface of a polymer may be modified by contacting the polymer with a two or three membered heterocyclic compound I under electromagnetic irradiation. The heterocyclic compound may be substituted and may comprise linking units and/or probes so as to render the combination of polymer and compound I able to bind bio­molecules and/or to be identified. Compounds I are pre­ferably substituted psoralens, and the modified polymers can be used in e.g. ELISA methods, bioreactors, chroma­tography, solid phase chemical synthesis or bio-sensors.

  在电磁辐照下，可将聚合物与二元或三元杂环化合物 I 接触，对聚合物表面进行改性。杂环化合物可以是取代的，也可以包括连接单元和/或探针，从而使聚合物与化合物 I 的组合能够结合生物分子和/或进行识别。化合物 I 最好是取代的补骨脂素，改性聚合物可用于 ELISA 方法、生物反应器、色谱法、固相化学合成或生物传感器等。
• 多光子の光活性化及び分子エージェントの改良検出方法及び装置
  申请人：——

  公开号：JP2003500094A

  公开（公告）日：2003-01-07

  \n (57)【要約】\n物質の特定体積の診断またはイメージング方法及び装置は、物質の特定体積上またはその内部に含有された、少なくとも１つの光活性エージェントの多光子励起を増進させるに充分な光で物質の特定体積を処理する段階を含み、少なくとも１つの光活性エージェントは、物質の特定体積内で活性化されることによって、光学信号を生成するようになり、そのような光学信号は、物質の特定体積の診断及びイメージングのための電子的形態で捕獲される。\n \n

  \(57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)}[Abstract] 一种用于对物质的特定体积进行诊断或成像的方法和装置包括用光处理物质的特定体积的阶段，该阶段的光足以增强包含在物质的特定体积上或物质的特定体积内的至少一种光活性剂的多光子激发，其中至少一种光活性剂在物质的特定体积内被激活，产生光信号，这种光信号以电子形式被捕获，用于对物质的特定体积进行诊断和成像。剂在物质的特定体积内被激活以产生光信号，这种光信号以电子形式被捕获，用于对物质的特定体积进行诊断和成像。\n \n
• Systems and methods for photodynamic therapy
  申请人：——

  公开号：US20030167033A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Systems and methods for performing photodynamic therapy wherein a photoreactive agent is delivered locally and activated with an external non-invasive energy source are provided. In one embodiment, a low energy light source is used to initiate fluorescence in target tissue containing photoreactive agent. The characteristic fluorescence of the abnormal target tissue is used to generate a map that is then used to direct targeted activation energy to the target tissue without collateral damage to healthy tissue.

  本文提供了进行光动力疗法的系统和方法，其中光活性剂是局部递送的，并通过外部非侵入性能量源激活。在一个实施方案中，使用低能量光源在含有光活性剂的靶组织中激发荧光。异常靶组织的特征荧光用于生成地图，然后利用该地图将定向激活能量导向靶组织，而不会对健康组织造成附带损伤。