2-sulfanylbenzohydrazide | 24611-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-sulfanylbenzohydrazide
• 英文别名: thiosalicylhydrazide；2-mercaptobenzohydrazide
• CAS: 24611-43-6
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: HEEFKHNBQNJSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sulfanylbenzohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzo[e][1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazine-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  氰化物缩合为具有CNS抑制潜力的3-氨基-2-亚氨基-1,3-苯并噻嗪-4-酮的途径。

  摘要：

  在神经药理小鼠模型中评估了由氰和2-巯基苯甲酰肼缩合制备的七个新的3-氨基-2-亚氨基-1,3-苯并噻嗪-4-酮。在班上的几名成员中发现了CNS抑郁症。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640842
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-sulfanylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻吩基-腙罗丹明衍生物的铜络合物是焦磷酸盐的高选择性比色传感器

  摘要：

  焦磷酸盐 (PPi) 的检测可用于监测基因复制、转录和其他形式的酶促 DNA/RNA 合成，但由于存在许多其他生物分子和缓冲液成分，因此可能难以在实际样品中进行。在这项研究中，我们制备了一种比色探针，可以在半胱氨酸、二硫苏糖醇 (DTT)、三磷酸核苷和人血清（含有几种生物分子和氨基酸）的存在下特异性和选择性地检测 PPi。在四种候选罗丹明衍生物中，我们发现铜络合物1可以独特地检测 PPi，即使在存在几种竞争生物分子的情况下也是如此。铜络合物1 当应用于滚环扩增和含有高浓度 DTT 的样品中的体外转录时，它还表现出高选择性的 PPi 传感能力，使其成为使用扩增技术比色检测 RNA/DNA 的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153606

文献信息

• Molecular Design and Synthesis of Novel Salicyl Glycoconjugates as Elicitors against Plant Diseases
  作者：Zining Cui、Jun Ito、Hirofumi Dohi、Yoshimiki Amemiya、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1371/journal.pone.0108338

  日期：——

  A new series of salicyl glycoconjugates containing hydrazide and hydrazone moieties were designed and synthesized. The bioassay indicated that the novel compounds had no in vitro fungicidal activity but showed significant in vivo antifungal activity against the tested fungal pathogens. Some compounds even had superior activity than the commercial fungicides in greenhouse trial. The results of RT-PCR analysis showed that the designed salicyl glycoconjugates could induce the expression of LOX1 and Cs-AOS2, which are the specific marker genes of jasmonate signaling pathway, to trigger the plant defense resistance.

  一种新的含有肼和肼酮基团的水杨酸糖缀合物系列被设计和合成。生物测定结果表明，这些新化合物在体外没有杀菌活性，但在体内对测试的真菌病原体显示出了显著的抗真菌活性。一些化合物在温室试验中的活性甚至优于商业杀真菌剂。RT-PCR分析结果显示，所设计的水杨酸糖缀合物能够诱导激素信号通路特异性标记基因LOX1和Cs-AOS2的表达，从而触发植物防御抵抗。
• Structure of the Condensation Products of D-Lactose and D-Maltose with SH-Contaning Carboxylic Acid Hydrazides
  作者：A. Yu. Ershov、M. Yu. Vasileva、I. V. Lagoda、A. V. Yakimansky

  DOI：10.1134/s1070363218060245

  日期：2018.6

  The structure of the condensation products of D-lactose and D-maltose with sulfanylacetic, 3-sulfanylpropanoic, and 2-sulfanylbenzoic acid hydrazides has been studied 1H and 13C NMR spectroscopy. The condensation products obtained from the disaccharides and sulfanylacetohydrazide and 3-sulfanylpropanehydrazide have pyranose structure in the crystalline state, whereas those derived from 2-sulfanylbenzohydrazide

  1 H和13 C NMR光谱研究了D-乳糖和D-麦芽糖与磺基乙酸，3-硫烷基丙酸和2-硫烷基苯甲酸酰肼的缩合产物的结构。由二糖和硫烷基乙酰肼和3-硫烷基丙烷酰肼得到的缩合产物在结晶状态下具有吡喃糖结构，而由2-硫烷基苯并酰肼衍生的缩合物在晶体中具有环状1,3,4-苯并噻二氮杂卓结构。所有的缩合产物在大多数溶剂中的溶液（d 2 O，DMF- d 7，DMSO- d 6），为直链和环状的吡喃糖和1,3,4-苯并硫互变异构体平衡混合物存在。
• Metal-Dependent Inhibition of HIV-1 Integrase
  作者：Nouri Neamati、Zhaiwei Lin、Rajeshri G. Karki、Ann Orr、Kiriana Cowansage、Dirk Strumberg、Godwin C. G. Pais、Johannes H. Voigt、Marc C. Nicklaus、Heather E. Winslow、He Zhao、Jim A. Turpin、Jizu Yi、Anna Marie Skalka、Terrence R. Burke,、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm0201417

  日期：2002.12.1

  immunodeficiency virus type 1 integrase (HIV-1 IN) is an essential enzyme for effective viral replication. Therefore, IN inhibitors are being sought for chemotherapy against AIDS. We had previously identified a series of salicylhydrazides as potent inhibitors of IN in vitro (Neamati, N.; et al. J. Med. Chem. 1998, 41, 3202-3209.). Herein, we report the design, synthesis, and antiviral activity of three novel

  人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）是有效病毒复制的必需酶。因此，正在寻求IN抑制剂用于抗AIDS的化学疗法。我们先前已经鉴定了一系列水杨酰肼作为体外IN的有效抑制剂（Neamati，N .；等人，J.Med.Chem.1998，41，3202-3209。）。在这里，我们报告了三种新型巯基水杨酰肼（MSH）衍生物的设计，合成和抗病毒活性。MSH对IN催化核心结构域有效，并抑制IN与HIV LTR DNA的结合。它们还抑制了IN-DNA预装配复合物中IN的催化活性。定点诱变和分子建模研究表明，MSH与半胱氨酸65结合并在HIV-1 IN的活性位点螯合Mg（2+）。与水杨酰肼相反，MSH的细胞毒性低300倍，并具有抗病毒活性。它们在基于Mg（2+）的测定中也很活跃，而水杨酰肼对IN的抑制作用则严格取决于Mn（2+）。另外，在基于靶标和基于细胞的测定中，MSH对其他逆转录病毒靶标（包括
• Structure of aldose condensation products with 2-hydroxyand 2-sulfanylbenzohydrazides
  作者：V. V. Alekseev、A. Yu. Ershov、B. V. Chernitsa、V. A. Doroshenko、I. V. Lagoda、S. I. Yakimovich、I. V. Zerova、V. V. Pakal’nis、V. V. Shamanin

  DOI：10.1134/s1070428010060138

  日期：2010.6

  structure of the condensation products of 2-hydroxy- and 2-sulfanylbenzohydrazides with a series of aldoses (L-arabinose, D-ribose, L-ramnose, D-galactose, D-glucose, D-mannose) was studied by 1H and 13C NMR spectroscopy. The condensation products of monosaccharides with 2-hydroxybenzohydrazide in DMSO-d 6 solution exist as equilibrium mixtures of linear hydrazone and cyclic pyranose and furanose forms, the

  1 H研究了2-羟基和2-硫烷基苯甲酰肼与一系列醛糖（L-阿拉伯糖，D-核糖，L-ramnose，D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖）的缩合产物的结构。和13 C NMR光谱。单糖与2-羟基苯甲酰肼在DMSO- d 6溶液中的缩合产物以线性与环状吡喃糖和呋喃糖形式的平衡混合物形式存在，环状互变异构体由两个立体异构体（α-和β-端基异构体）代表。与2-硫烷基苯并肼结晶的醛糖缩合产物具有环状1,3,4-苯并噻二氮杂二环结构，而在DMSO- d 6中 溶液中它们经历完全或部分异构化成环状吡喃糖互变异构体。
• Ring-chain tautomerism of 2-mercaptobenzoylhydrazones of aromatic aldehydes
  作者：B. V. Chernitsa、A. Yu. Ershov、V. A. Doroshenko、S. I. Yakimovich、I. V. Lagoda、I. V. Zerova、V. V. Pakal’nis、V. V. Shamanin

  DOI：10.1007/s10593-010-0638-3

  日期：2010.12

  It has been shown by 1H NMR spectroscopy that 2-mercaptobenzoylhydrazones of aromatic aldehydes 2-HSC6H4CONHN=CHC6H4X (X = 4-NO2, 3-NO2, 4-Br, H, 4-Me, 4-MeO, 4-Me2N) exist in DMSO-d6 solution as tautomeric mixtures of linear and cyclic benzo-1,3,4-thiadiazepine forms. The linear hydrazone form is represented by (E,Z′)-conformational isomers, differing in the disposition relative to the amide C–N bond

  它已被示出1个H NMR光谱的是芳族醛的2- mercaptobenzoylhydrazones 2-HSC 6 ħ 4 CONHN = CHC 6 H ^ 4 X（X = 4-NO 2，3-NO 2，4-BR，H，4- Me，4-MeO，4-Me 2 N）以线性和环状苯并-1,3,4-噻二氮杂形式的互变异构混合物形式存在于DMSO-d 6溶液中。线性形式由（E，Z '）-构象异构体表示，相对于酰胺C–N键的位置不同。结果表明，互变异构平衡常数K T的对数 与芳核中取代基的σ-常数相关。