N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide | 1638195-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]pent-4-ynamide
• CAS: 1638195-92-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: JFOJNLAQBZYLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library

  摘要：

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.163
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 三羟甲基氨基甲烷 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基乙酰丙酸的肽靶向树枝状前药：一种增强原卟啉IX积累用于光动力治疗的新方法

  摘要：

  光动力疗法 (PDT) 是靶向治疗癌症和其他各种人类疾病的一种很有前景的方法。一种有效的、临床批准的 PDT 方法涉及施用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 以产生升高水平的天然光敏剂原卟啉 IX (PpIX)。ALA 前药的开发作为一种提高 PpIX 积累的效率和细胞选择性的手段在 PDT 应用中引起了相当大的兴趣。在这项工作中，5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 13的新型肽靶向树枝状前药合成了在核心结构上显示九个 ALA 拷贝，该结构与归巢肽相连，用于靶向递送至特定的癌细胞类型。该合成是通过灵活、模块化的固相和液相路线有效完成的，结合使用固相肽合成和铜催化的叠氮化物-炔环加成化学。前药系统显示，与等摩尔 ALA 和相应的非靶向 ALA 树枝状聚合物相比，过表达表皮生长因子受体 (EGFR+) 的 MDA-MB-231 细胞系中原卟啉 IX (PpIX) 的产生持续和增强。九份 ALA）。这项研究为开发用于基于

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104667